Способ получения производныхn-диэtилehдиamидoфocфohил-n'-

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЗО8012 боез Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

МПК С Oif 9/08

С 074 51/00

Заявлено 03.Х.1969 (_#_ 1367883123-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 01 V11.1971. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 09.1Х.1971

Комитет по делам

Изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.2 26 118.07(088.8) Авторы изобретения

Г. И. Деркач, Е. С. Губницкая и А. А. Кропачева

Институт органической химии АН Украинской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

N-Д ИЭТИЛ ЕНД ИАМИДОФОСФОН ИЛ-N ПИРИМИДИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве антибластических препаратов.

Предлагаемый способ получения производных N-диэтилендиамидофосфонил-N -пиримидилмочевины общей формулы х

NHC0NHP(0) _#_r и

СНя

К сН2, b где Х вЂ” галоид, алкил или алкоксигруппа, основан на известной реакции дихлорангидридов амидофосфорной кислоты с этиленимином и заключается в том, что производное N-дихлорфосфонил-N -пиримидилмочевины подвергают взаимодействию с этиленимином в присутствии органического основания, желательно триэтиламина, при 3 — 4 С в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Хорошая растворимость этих соединений в воде отличает их от других производных пиридина.

Пример. N-Дихлорфосфонил-N -5-метоксипиримидилмочевина.

К раствору 0,02 г моль (3,2 г) дихлорангидрида изоцианатофосфорной кислоты в 15 мл безводного эфира при охлаждении ледяной водой постепенно при капывают раствор

0,02 г.моль (2,5 г) 2-амина-5-метоксипиримидина в 150 мл безводного эфира. Реакционную смесь оставляют при 20 С на 5 час. N-Ди5 хлорфосфонил -N -5-метоксипиримидилмочевина выпадает из раствора в виде бесцветного кристаллического вещества, которое отсасывают, промывают эфиром и сушат в вакууме.

Выход 5,4 г (95%), т. пл. 133 — 135 C (разло10 жение) .

Найдено, %: С124,68; 24,76.

СБНтС12И40зР

Вычислено, %: Cl 24,88.

N-Диэтилендиамидофосфонил-N 5-метокси15 пиримидилмочевина.

В реактор емкостью 0,5 л, снабженный механической мешалкой, термометром и воронкой для сыпучих веществ, помещают раствор

20 0,06 г моль триэтиламина, 0,06 г моль этиленимина в 300 лтл безводного бензола и при

3 — 4 С постепенно присыпают 0,02 г.лтоль

N-дихлорфосфонил -N -5-метоксипиримидилмочевину. После этого реакционную смесь пере25 мешивают при 20 С 8 час и оставляют стоять при 20 С 15 час. Смесь хлористоводородной соли триэтиламина и N-диэтилендиамидофосфонил-N -5-метоксипиримидилмочевины отсасывают, промывают бензолом, эфиром и су30 шат.

308012

СН2

4 )М вЂ” ХНСОИНР(0) N li

Х СН2

Составитель В. Старовит

Редактор О. Н. Кузнецова Техред Л. Я. Левина

Корректор 3. И. Тарасова

Заказ 2341/12 Изд. № 982 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

N - Диэтилендиамидосфосфонил - N - 5 - метоксипиридилмочевину извлекают кипящим бензолом. Продукт получают с выходом 38% в виде призм (из бензола), т. пл. 143 — 145 С (при предварительном нагревании до 140 С).

Найдено, /o. P 10,33; 10,26.

С оН1зХаОзР

Вычислено, %. P 10,33.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных N-диэтилендиамидофосфонил - N -пиримидилмочевины общей формулы где Х вЂ” галоид, алкил или алкоксигрупна, отличающийся тем, что производное N-дихлорфосфонил-N -пиримидилмочевины подвергаю г взаимодействию с этиленимином в присут5 ствии органического основания в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 3 — 4 С.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве органического основания ис15 пользуют триэтиламин.