Способ получения n-замещенных амикоалкиловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты
Союз Советскик
Социалистическиа
Ресоублиа
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 041К1969 (№ 1317460/23-4) Кл. 12о, 26/01 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 071 9/08
УДК. 547.26 118.07 (088,8) йомитет оо делам иаобретеиий и открытиИ ори Совете Министров
CCCP
Опубликовано 05.Ч111.1970. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 10.XII.1970
Ав изо
За т киноинженеров
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАЛКИЛОВЫХ
ЗФИРОВ ПИРОКАТЕХИНФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ
Л. B.
0 Г с (ганс)д Ъ % — 0
В где n — 2,3, R — С2Н ОН, алкил или фенил.
R2 — Н или алкил, Изобретение относится к области получения эфиров фосфористой кислоты.
N-Замещенные аминоалкиловые эфиры фосфористой кислоты не описаны в литературе, эти соединения могут быть использованы в качестве антпоксидантов в фотографическом одноступенчатом процессе, Способ получения N-aa reurerii iz аминоалкиловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты общей формулы основан на известном взаимодействии гидроксилсодержащих веществ с хлорангидридами фосфористой кислоты и заключается в том, что соответствующие N-замещенные алканоламины подвергают взаимодействию с пирокатехинхлорфосфптом в среде органического растворителя, например дпэтилового эфира, с последующим выделением целевого продукта действием алкоголята щелочного металла в спиртовой среде.
Пример. Получение 1ч+оксиэтил-j3-аминоэтилового эфира пирокатехинфосфористой кислоты.
В Tpexl op 3) 0 колбу, cH302KeIIH) Io обратным
5 хслодпльнпком, термометром, механической мешалкой и капельной воронкой, помещают
10,5 г (0,1 лтоль) диэтаноламина в 80 ял аосолютного серного эфира и к нему в течение
55 мин приливают раствор 17,5 г хлорангид10 рида пирокатехинфосфористой кислоты в
100 ил абсолютного серного эфира со скоростью, обеспечивающей равномерное кипение эфира. По окончашш прибавления всего хлорангидрида реакционную смесь нагревают на
15 кипящей водяной бане еще 1,5 час. Затем отделяют выпавший хлоргидрат М-j3-оксиэтил+ аминоэтилового эфира пирокатехинфосфористой кислоты от эфира, промывают свежей порцией абсолютного серного эфира и сушат.
20 Найдено, %: Р 11,00; N 4,82.
Вычислено, %: P 11,10; Х 5,00.
С;0Н,-„NÎ,PC).
28,00 г хлоргидрата N-j3-оксиэтил-P-àìèío25 этилового эфира ппрокатехинфосфористой кислоты г растворе абсолютного спирта обрабатывают алкоголятом натрия, приготовленным пз 2,3 г металлического натрия в 75 ил абсолютного спирта, Раствор отделяют от выпав30 шей поваренной соли и выпаривают. Полу277781
Вычислено, () Р 12,84; М 5,91
Составитель М. Макаров
Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректор T. А. Уманец
Заказ 3448!6 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская паб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 чают М-(-оксиэтил+аминоэтпловый эфир пирокатехинфосфорпстой кислоты, выход 85%, т. пл. 130 — 132 "С, Найдено, Я>. P 12,54, 12,61; N 5,62, 5,71.
Вычислено, Я . P 12,72, N 5,75.
Лналогично получают следующие N-замещенные аминоалкиловые эфиры пирокатехинфосфористой кислоты:
N-фенил-Р-аминоэтиловый эфир пирокатеxHH ôoñôoðной кислоты с llpo 1,5147; с1 о
1,1140.
Найдено, о о: Р 11,03, 10,95; Ж 4,98, 4,91;
MRp 74,61.
С14Н141\ ОЗР
Вычислено,. %: P 11,27; N 5,09; MR 74,12о
N, N-Лиэтил-у-аминопропиловый эфир пирокатехинфосфористой, кислоты, т. пл. 120—
121 С. 11
Найдено,,p. P 12,63, 12,70; N 5,75, 5,72.
С ы 1-1,в озР
Предмет изобретенп я
Способ получения,N-замещенных амипоалкиловых эфиров пирокатехинфосфористой кис. лоты общей формулы
R, 0 г
P — о (011.,— .
01
15 где и — 23, Ri — С Н40Н, алкил или фенил, Яв — Н или алкил, отличающийся тем, что соответствующие N20 замещенные алканола мины подвергают взаимодействию с пирокатехинхлорфосфитом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта действием алкоголята щелочного металла.
