Тинтно- 1^^ -ихл^ч'-сйа^й^шлиотека
О П И С А Н И Е 245779
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Сониалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 05.XI,1967 (№ 1195759i23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 11.VI,1969. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 17Х1.1970
Кл 12о, 26г01
МПК С 07f
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.26 118.07 (088.8) Авторы
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О,О-ДИАЛКИЛ-О-АЦИЛФЕНИЛФОСФАТОВ
ИЛИ О,О -ДИАЛКИЛ-О-АЦИЛФЕНИЛТИОФОСФАТОВ
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, Способ получения 0,0-диалкил-О-ацилфенилфосфатов или О,О-диалкил-О-ацилфевилтиофосфатов основан на том, что диалкилхлор фосфаты или диалкилхлортиофосфаты подвергают взаимодействию с соответствующими фенолами в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов или с соответствующими фенолятами в среде инертного органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Процесс желательно вссти при нагревании до температуры
60 — 100 С.
Пример 1. К раствору 3 г (0,02 ляль)
2-ацетил-5-метилфенола в 30 мл ацетопитрила при перемешивании добавляют 3 г сухого порошкообразного кар боната калия. Полу генную суспензию греют 30 агин при 60 С, добавляют по каплям при 70 С 3,2 г (0,02 моль)
О,О-диметилхлортиофосфата и выдерживают
2 час при 75 — 80 С.
Реакционную смесь охлаждагот до комнатной температуры и отфильтровывают хлорнстый калий. Фильтрат разбавляют 20 лг;г t3oды, выделившееся масло экстрагпруют бснзолом, экстракт промывают 5сг<-ным раствором едкого патра и водой, а затем сушат хлористым кальцием. Растворнтсль отгоняют в вакууме и остаток персгоняют. Получают 1,79, (32,7%) О,О-димстнл-О- (2-ацстнл-5-метил10 фснил) -тиофосфата; т. кнп. 132 — 138 С (0,17 .цм рт. ст.); d4 1,1864; п-"„ 1,5388.
Найдено, %: P 11,58; 11,77; S 11,68; 11,88.
Вычислено, %: P 11,29; $11,69.
П р и м с р 2. Аналогично примеру 1 пз 33 г (0,02 иго.гь) 2-ацетпл-3,5-днметилфснола и
3,2 г (0,02 цоль) 0,0-димстплхлортпофосфата получают 2,2 г О,О-димстнл-О-(2-ацстил-3,5диметилфенил) -тиофосфата. Выход 38 >/i, 20 т. кип. 150 — 155 C (0,05 tt.ц рт. ст.); г о
1,4407; пга 1 5530
Найдено, %: С 50,26; 50,50; Н 6,16; 6,52;
P 9,97; 10,17.
Вычислено, %: С 49,99: Н 5,94; P 10,74.
Константы полученньгх cocgttitcнпй приве:fcны в та блице.
Р4 т(1» и
1» (О о
1-»
О» (О т-»
»Г(1-»
CD
1-»
С«}
»-» т (\ и (О о
»О о и :(Г о т-1 (л
С«( о
1-» о
СТ
С»}
1-»
С»(00 о т»
С«}
СО с) т» л
С«4
CD
° (СО м
1-(1(CD о
С 4
» (» го
1 — 1 гл
С«}
Ю
С»} м) с:>
1»
О»
С 4 л
Т-1
О»
С«} т(Т о ст
C, «(»
C(« л м м (О м м О
Т-» (л
4 j ((» л (»
l(D
If)
1-» м тл (О и и (л
»с»
О
СЧ >
«(» (О т( л
«с( (л
«с( л
Г л
CO (»!
И
CC сл
С:О о т и
ГЛ
С} о
z и ж
Р о и
ГЛ
О о
«» и
ГЛ а о
M
Р» о
» т» и
ГЛ (D» о
z и
Р о
z и а о
-»
z и а о
z и
C( о т
«» и
С}» о
О о
° » и
l»
"т
» с« (Ф
О Г со о
О С>
Т-1
ОО
Г- CO н» т-1 г»
»(» CO
СЧ «(» т-» н т-» н гл
Т(» ГО» (О (:1 т-»
O»»(» он н» т-»»
0О «С» ос> лн
Н 1 т-1 г т-»» (л н
Г-О
О О л со осч нн
Л1 Л (О 00 г-о с
1-» Т-» н О» и (О лл т-» т-» г О «О оо
Л т-1 г» о
ТЛ 00 л»
»»
»}» Г
N»(»
»н
» (мо
М ТО оо г-» л л
О» о г.
1 ( (»(» л г- сч
Л О оо
:(» »D (О ТО а о
«(» ( лл
О«т-» м л (л (л с«4 м
GO 1»1 т-» С»} (Л (Л
Т т-» м л о
С») С«3 оо
О > (Л г
00 н
» С»} (Л (Л
ОО
«(» 0O нл лл т-» л м л г ) СТ т(»
С:1 тл
If> м
C(»
«Ф»
1-»
GO
Ch
О
С» и (:>
Ю м л
Т-(»(»
О
Т-»
ТЛ т» о
ССТ (л
1-»
С 4 г м (Л
\»
С«С
«с»
»с» л т-»
ТЛ он тл тл
C)
»(If), т-»
CD (О м (л т о
C(»
С»} (л
11 л т-» и
ТГ(11
o C}
X
И сс
ГГ
О о
Г
Г
О»
1» т» м
С»}
СТ
С 4
1-» (О м (О т-» т-(м м
Г
Т ( (Л
ОТ О т-»
\ 1
С«}
CD м
» о
Г и
1-» м о о
С«4 т» о о
«с»
С»
1-1
СТ
»(» м
С«(\ (Ю (» г т»
\ (»О тл
»О
\ т г- гм
» л о
ТГ(о
1-1
С«4
1»
\»
СО
С»
N л
С»} о г0»
1-1
»О т» с> (Л
Ю
Ю тл о
СТ тл
СТ
С:1 л
1-1 о
СЧ о м м и
С»}
CO м
Ю о
О»
1fI л
О»
С«( л слг
СТ
1О л
1О м
1-»
Г
С»}
2 и о и (» х и о и
С 4 т
v о и
4» х и о и
С«} и о и т(»
Д: и о и
С4
U о и х и о и
z и о и
»с(z и о и
z и о и
С»
z и о и
z и о и
-(»
z и о и х и о и
С«} х и х и
О (G и
z и м
z и м
z и
СЧ
z и
Мг и
СЧ
z и
С«(х и и м
z и м
z и
СЧ
z и м
ИТ
I м х и
«с»
J» и м
С«(х и
z и и
z и
z и и х и
z и
z и и и
z и и
z с
DC=Рб
Cc (С
О
Я
»
О
СТ
Б и
О сб
И
ы
1 сс
I сс
О (» ((}
О}
О о
Е}.
1 и сс
fa о
И
М
I (C
Л о»
И с.и
}» о
1-" O =-. CC} с»»
ТЛ (Л н (О (л (л (О (л т-» о л
ТЛ
ОМ
Г GD оо
»» т-» л » Г оо т» т»
С«} (О оо
СЧ С«» л л м1
С«}
1 о л т\
С«((ГС
С«} СЧ
С«} СЧ нн 1 т(}1 л тл
Г-О оо н» с»м
С 3 С«} О О
«(» (Л
° (» О )
»(»»( л л т 1 (л СЧ
111 л
М О О
» оо (О О л л
»С» CO
»г г
С«4 С«4 лл о} м т-»
CO О г-» оо н СЧ (О ЧР о сч т(с}»
»(» «(» (л л (О С»}
NЛ оо
»н
-с о
ЛО (О »О
CO т — (О» г-1
О» О
» оо
МО оо
»н
МО
О» О л л (Л »О
C(» О» оо
»»
245779
Предмет из обретен ия
Составитель В. Старовит
Редакзор Л. Герасимова Техреды Л. Я, Левина, Э. Чижевский
Корректор С. А. Кузовенкова
Заказ 1554)1 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4,5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения О,О-диалкил-О-ацилфенил фосфатов или О,О-диалкил-О-ацилфенилтиофосфатов, отличающийся тем, что диалкилхлорфосфаты или диалкилхлортиофосфаты подвергают взаимодействию с фенолами в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов или с соответствующими фснолятами в среде инертного органического растворителя, например бензола, при нагревании с последующим выделением целевого
5 продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут до температуры 60 — 100 С.
