Способ получения четвертичных солей 1-иммонио-3- аминоизоиндоленина

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалмстических

Уесяублик (») %1606 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 19.10.73 {21}1965165/23 4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.08.75.Бюллетень № 31 (45) Дата опубликования описания 11.11.75 (51) М. Кл.С 07Я 27/50

Гасударственный комитет

Соввтв Министров СССР оо делам изооретвннй и открытий (бз) ДК547.759.. 4 (088. 8) М. Ю. Корнилов и В. П. Маковецкий (72) Авторы изобретения (71) Заявитель Киевский ордена Ленина государственный университет им. Т. Г. Шевченко (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ

1-ИММОН ИО-3-АМИН ОИЗОИНДОЛЕНИНА

Предлагается способ получения новых

1 четвертичных солей ряда изоиндола, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных соединений или в качестве промежуточных продуктов для получения красителей.

Известен способ получения основания

1-имино-3-аминоизоиндоленина действием аммиака на 1, 1,3- трихлоризоиндоленин.

Однако в литературе отсутствуют сведе- 10 ния о получении четвертичных солей 1-иммонио-3-аминоизоиндоленина, обладающих биологической активностью.

Предлагается способ получения четвертичных солей ряда 1-иммонио-3-аминоизо-, 15 индоленина, заключающийся в том, что 1, 1,3-трихлоризоиидоленин подвергают взаимодействию с избытком вторичного амина при нагревании в среде апротонного органического растворителя с последующими дейст- 20 вием на реакционную смесь хлорнои кислотой и выделением целевых продуктов известными приемами. !

B качестве вторичного амина могут быть использованы амины жирного, жирноарома-! 25 тического, ароматического или гетероцик1 лического ряда.

Для завершения процесса конденсации реакционную смесь желательно непродолжительное время нагревать при температуре кипения растворителя.

Пример 1. Смесь 0,5 г 1,1,3— трихлор зоипдоленина и 0,7 г диэтиламина в 4 мл циклогексана нагревают до на. чала экзотермической реакции, после завершения которой смесь кипятят 5 мин, вы: павший желто-коричневый продукт растирают с кипяшил пиклогексаном, раствор декантируют,остаток дважды промывают эфиром и растворяют в воде. Действуя избытком хлорной кислоты, осаждают перхлорат 1-(iV,4 - диэтиламмонио)-3-(ф, ф — диэтиламино) изоиндо.ленина, получают 0,46 г (57%) светло желтых кристаллов, т. пл. 144оС (из эта- нола).

Найдено, %: М 1 1,70.

С16Н24С1 и О, Вычислено, %: N 11,74.

481606

Составитель Ж.Сергеева

РедактоРО;Кузнецова Техред H (анеева

КоРРектоР Д Брахнина

Заказ Qg Изд. М gggg. Тира® 529

Подписное

IJHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Il3035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Пример 2, Смесь 0,5 г 1,1,3- "1

-трихлоризоиндоленина и 1,1 г К -этиланилина в 5 мл трихлорэтилена нагревают, на кипяшей водяной бане 5 мин, растворитель удаляют в вакууме, остаток обрабаI тывают, как в примере 1. Получают перхлорат 1-(Я -этил- и -фенилиммонио)-3, -(Я -этил- -фениламино) изоиндоленина, 0,69 r, 69%, светло-желтые кристаллы, т. пл. 195оС (из этанола).

Найдено, %: C2 7,55.

С24Н24С2 Й 3О4

Вычислено, %: С2 7,83, Пример 3. Смесь 0 5 г 1,1,3трихлоризоиндоленина и 1,6 г дифенилЬмйна в 5 мл циклогексана оставляют стоять на ночь. Выпавший продукт растирают с киняшим циклогексаном, раствор декантируит, остаток растворяют в водно-спиртовом растворе (1:1) и, действуя небольшим

1избытком хлорной кислоты, осаждают перхлорат 1-(К, Й -дифенилиммонио)-3-(К, г

g -дифениламино)-изоиндоленина, 0,46 r, 37%, желто-оранжевые кристаллы, т. пл.

145оС (из водного спирта, 1:1).

Найдено, %: С2 6,66.

С32Н24С 2 Ц 3О4

Вычислено, %: C2 6,46.

Пример 4. Смесь0,5 г 113,чвихлоризоиндоленина с 0,95 r диизопропиламина в 5 мл толуола кипятят 15 мин, выпавший продукт отфильтровывают и обра;батывают, как в примере 1. Получают пер хлорат 1-(g, N -диизопропилиммонио)-3-(Я, К -диизопропиламино) изоиндоленина, 0,28 г, 30%, кристаллы плавятся при

200оС (из водного спирта, 1:1).

10 Найдено, %: С1 8,40.

C20H32C i М 3О4

Вычислено, %: С1 8,58.

15 Предмет изобретения

1. Способ получения четвертичных солей 1-иммонио-3-аминоизоиндоленина, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что 1,1,3трихлоризоиндоленин подвергают взаимодействию при нагревании с избытком вторичного амина в среде апротонного растворителя с последуюшими действием на реакционную смесь хлорной кислотой и вы25 делением целевых продуктов известными приемами.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что процесс проводят при температуре кипения реакционной смеси,