Способ получения производных 3-оксиметилтиазолиндиона-2,4

 

О Il И НЙ -Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

< 4807II

Союз Советских

Социалистических

Роотублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 02,07.73 (21) 1942382/23-4 с присоединением заявки М— (23) Приоритет—

Опубликовано 15.08.75. Бюллетень М 30

Дата опубликования огшсапия 01.10. 6 (51) М K ï С 07d Ч1/24

Гасударственный намнтет

Савета Мннистрав СССР аа делам ивааретеннй и аткрытий (53) УДК 547.789.2.

07 (088.8) (72) Авторы изобретения Н. В. Иванова, В, М. Соколов, А. И. Гинак и Е. Г. Сочилин (71) Заявитель Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт им. Ленсовета (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ОКСИМЕТИ Л-ТИАЗОЛИНДИОНА-2,4

Н0СН Х вЂ” СО

"!

ОС С=СН1аН Н

Изобретение относится к способу получения новых производных 3-оксиметилтиазолиндиопа-2,4, которые могут найти применение, например, в производстве красителей.

Известен способ получения 3-оксиметилроданинов путем обработки соответствующих роданипов водным раствором формальдегида в среде органического растворителя, например ацетона, спирта.

Предлагается основанный на известной в органической химии реакции способ получения производных 3-оксиметилтпазолпндиона-2,4-общей формулы I где R — атом водорода, галогена, алкоксил с 1 — 3 атомами углерода, диалкиламиногруппа с 1 — 3 атомами углерода в алкильном остатке, окси-, нитрогруппа, заключающийся в том, что соответствующий тиазолиндион-2,4 обрабатывают формалином в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

В качестве растворителя предпочтительно использовать ацетон.

Пример. 3-Оксиметил-5-бензплидентпазолипдион-2,4.

Раствор 2,05 г (0,01 моль) 5-бепзилидемтпазолиндиона-2,4 в 20 мл ацетона обрабаты вают при комнатной температуре 1,3 мл

)o (0,05 моль) формалина и перемешивают в течение 2 ч (контроль методом ТСХ).

Осадок, выпавший после испарения - /3 растворителя, отфильтровывают, промывают чп15 стым растворителем и сушат в вакууме. После перекристаллизации из диоксана т. пл.

250 — 25ГС. Выход 1,9 г (80,9 /О).

Аналогично получают соединения (II—

20 Vll), представленные в таблице.

480711

У Ф-спектры

%, N

Соединение

> с>

v. д о со

Формула

7 макс >

6,05 5,95

5,15 5,57

251

СнНаОз 5

С„HgO„NS

80,9

Π— ОН

235

79,5

С аН,O,ХЯ 5,49 5,29

220 и-ОСНз

0,8

Oi iHsOgNS

261

)7-ВГ

4,40 4,46

81,3

5,15 5,20

С l i HsOaNS

247 п-С1

78,2

С gH(q03NgS 10>19 10,08

254 и-(С11з)Л

65,2

Cn I IgOgNgS 9>83 10,00

n-NO, VI I

71,6 с 1 — 3 атомами углерода, диалкиламиногруп30 па с 1 — 3 атомами углерода в алкильном остатке, окси-, нитрогрунпа, отличающийся тем, что соответствующий тиазолиндион-2,4 обрабатывают формалином в среде органического растворителя с последующим выделением це35 левого продукта известным способом.

Предмет изобретения

2. Способ по п. 1, отлича ощийся тем, что в качестве растворителя используют ацетон.

Составитель В. Дерябин

Техред Л. Казачкова

Редактор E. Хорина

Корректор E. Рожкова

Заказ 3597 Изд. № 1753 Тираж 529

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5

Подписное

МОТ, Загорский филиал

1. Способ получения производ>ных 3-оксиметнлтиазолинднона-2,4 общей формулы 1

H0CH2N — СО ! I

ОС С=СН

/ К где R — атом водорода, галогена, алкоксил

236

320

4,15

4,30

3,83

3,66

4,06

4,19

4,25

4,54

4,22

4,40

4,38

4,14

4,29

4,34

4,06

5,13

4,37

4,1 1

4,23