Способ получения гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты

ОПИСАЙИI-:.

ИЗОБРЕТЕИИЯ

Сомо Соеетскнх

Сонналнвтни=." !е

i" « ;в л!(к

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 25.06.73 (21) 1940388 23-4 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Onóîликовано 05.07.75. Бюллетень ¹ 25

,5i) q. 1л. С, . (1 55 38

Государственный комитет

Совета министров СССР лв делам изобретений и открытий (Г 1 $> 7 i, ::, е 1 ° ii g n и т

Дата опубликования описания 05.0.-,75 (72) Авторы изобретспия

В. П. Федоренко и В. В. Ярошенко (71) Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединсний АН Украв вской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ

КАРБОКСИИЗОЦИАНУРОВОЛ КИСЛО 1 Ь!

Я!

==( к

R,, 1(3

Изобретение относится к способу получения новых гидр азидов карбоксиизоциануровой кислоты, которые могут найти применение как исходные продукты в синтезе полимерных материалов.

Известен способ получения гидразидов карбоновых кислот реакцией эфиров кислот с гидразингидратом в органическом растворите.че.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты общей формулы где Ri — СН СОИНМН или Н;

Rq — Кз — CH>CH CONHNH или СН СН=

= СНе.

Способ заключается в том, что производные нзоциануровой кислоты общей формулы

10 гле R, — СН СОСН> илп Н;

Ке = R3 = СГ1 СНвСООН, С". - СН;СООСНа

1l.л--i СН:СН вЂ” Сне, подвергают действию гндргзпнгпдрата в органическом растворителе. *

15 В i(3iiccTBE > icTénpnTe Isi мои(по вать спирт.

Реакцию проводят прп 20--60 С.

Пример 1. 0,167 моль 1,3-ди (карбометоксиэтил) изоциануратг растворяют в 1G мл

20 метанола liд,обавляют трехкратный избыток гидразингидрата. Через 15 мин выпадает белый криста.члпческий оса 1ок, который отфильтровывают, промывают ледяным метанолом и эфиром. Выход колпчественны11; после

25 перекристаллизации из смеси этанол — вода дигидразид 1,3-дп (карбоксиэтил) пзоцианура имеет т. пл. 193 — 195 С.

476264

Предмет изобретения

R„

I =, .- - . 0

N 1Ц с О Н

10 что производные общей формулы

25

С1ставпзелв Л. Орлов

Корректор А. Дзесова

Техред M. Семенов

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2075)1 Изд. Ке 922 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапхнова, 2

Найдено, о/о. С 35 67 35 60 Н 5 35 5 37

N 32,08, 32,12.

С91 11А 705.

Вычислено, /o. С 35,88; Н 5,02; N 32,54.

Дигидр азон.

Найдено, /о. С 47,38; 47,98; Н 6,92, 6,98;

N 25,50, 25,71.

С21Н23И705.

Вычислено, %. С 47,24; Н 6,79; N 25,71.

Пример 2. 0,0115 моль 1,3-ди(карбоксиэтил)изоцпанурата растворяют в !5 мл абсолютного этанола и добавляют двукратный избыток гидразингидрата. Смесь нагревают прп

60 С 10 — 15 мин и выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают. Выход дигидразида

1,3-ди (карбоксиэтил)изоцианурата 85%, т. пл.

193 †1 С.

Пример 3. 0,0035 моль 1,3-ди(аллил-5карбометоксиметил) изоцианурата растворяют в 13 мл метанола и добавляют полуторакратEIbIH избыток гидразингидрата. Выпадает белый осадок. Выход количественный; при перекристаллизации из метанола гидразид

1,3 - диаллил — 5 - карбоксиметилизоцианурата имеет т, пл. 131 — 134 С.

Найдено, ю/о. С 46 46, 4697; Н 533, 540;

N 24,60, 24,83.

С ы Н1аХзО,.

Вычислено, %. С 46,97; Н 5,38; N 24,90.

Гидразон.

Найдено, %. С 52,12, 52,40; Н 5,99, 6,04;

N 21,28, 21,54.

Сi4H>oNs04.

Вычислено, /,: С 52,33; Н 5,96; N 21,79.

Способ получения гпдразидов карбоксиизоцпа уровой кислоты общей формулы где 1 ; — CH CONHNH или Н;

Rg — — Кз= CHgCH CONHNH или СН СН =

=СН,, отличающийся тем, изоциануровой кислоты где К, — СНзСОСНз или Н;

К К CH2CH2COOH, СН-CH "СООСНЗ

;30 пли CH CН=СНз, подвергают действию гидразингидрата в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известнымг приемами.