Способ получения производных имидозо(4,5-в) пиридина
О П И т..- А Н И Е
И ЗО6 РИТЕ Н ИЯ
475778
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительное и патенту— (22) Заявлено 21.09.71 (21) 1700024/
1936092/23-4 (32) Приоритет 21.09.70 (31) 7034133 (33) Франция
Опубликовано 30.06.75. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 16.09.76 (51) М. Кл. С 07d 57/04
С 07сl 49/36
С 07d 31/20
Государственный комитет
Совета Министрав СССР па делам изобретений и аткрытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Автор изобретения
Иностранец
Роже Боеш (Франция)
Иностранная фирма
«Рон-Пуленк С. А.» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО (4,5-b) пиридина
Ь
N-COOR
Ж R, 1
1 1зобретение относится к способу получения производных имидазо (4,5-b) пиридина, обладающих физиологической активностью.
Применение известной реакции взаимодействия нитрила с диамином позволило получить новые соединения с ценными свойствами.
Предложенный способ получения производных имидазо (4,5-b) пиридина общей формулы I где R -- атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;
R< — атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;
R2 — алкил, содержащий от 1 до 4 атоМов углерода; заключается во взаимодействии цианамида общей формулы II
R — «NH — CN, II в которой N> определен выше, с алкилгалогенформиатом общей формулы:
Hal — C0OR2, III
2 где Hal — атом галогена и Rg имеет указанные выше значеНия и последующем взаимодействием полученного продукта с диаминопиридином общей формулы IV т,Ч
10 где R имеет вышеуказанные значения, и выделением целевого продукта известными приемами.
Обычно реакция осуществляется в инертном органическом растворителе при 0 — 50 С.
Новые продукты общей формулы I в известных случаях могут очищаться физическими методами (дистилляция, кристаллизация, хроматография) или химическими методами (образование солей, кристаллизация последних, затем разложение в щелочной среде).
Новые продукты согласно изобретешпо могут превращаться в соли с кислотами или в соли четвертичного аммониевого основания.
25 Пример. К раствору 2 r цианамида в
15 мл дистиллированной воды добавляют одновременно при перемешиванип в течение
20 мин и при темпера1уре ниже 50 С раствор 4,2 г каустической соды в 4,2 мл воды и зп 5,15 r метилхлорформиата. Смесь перемеши475778
Я, -NH2
-ХН
Х 1У
Составитель Н. Нехаев
Тсхред T. Миронова
Коррсктор Н. Аук
Редактор Е. Дайч
Заказ !608 Изд. № !752 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
МОТ, Загорский филиал
BdloT в течение 45 мин при 45 — 50 С (pH
8 — 9), затем добавляют 4,55 г 2,3-диаминппридипа и доводят р11 до 4 путем добавления концентрированной соляной кислоты (с! 1,19).
Смесь нагревают 5 час до 95 С. Твердый осадок отделяют фильтрацией после охлаждения смеси, затем последовательно промывают два раза 1 мл воды и два раза 1 мл ацетонитрила. Получают 0,65 г 2 метоксикарбониламиноимидазо (4,5-6) пиридина, плавящегося при 290 С.
Аналогичным способом можно получить следующие продукты:
2-этоксикарбониламиноимидазо (4,5-b) пиридин, плавящийся при 295 С (разложение);
2-метоксикарбониламино-5 — метилимидазо (4,5-b) пиридин, плавящийся при 271 — 272 С;
2-метоксикарбониламино-6 - метилимидазо (4,5-17) пиридин, разлагающийся при 365—
368 С перед плавлением.
Предмет изобретения
Способ получения производных имидазо (4,5-b) пиридина общей формулы где К вЂ” атом водорода нли алкил с 1 — 4 атомамп углерода
Ri — атом водорода или алкил с 1 — 4 атомами углерода;
R — алкил с 1 — 4 атомами углерода, или его солей; отличающийся тем, что подвергают взаимодействию цианамид общей формулы:!
О
Ri«NH — CN, где R> имеет указанные выше значения, с алкилгалогенформиатом общей формулы
Hal — COOR, l5 где На1 — атом галогена и Кз — имеет указанные выше значения, с последующим взаимодействием полученного продукта с диамипопиридином общей формулы где R имеет указанные выше значения, и вы25 делением целевого продукта в свободном виде или переводом его в соль известными прием ам и.
