Способ получения производных арилсульфониламидов диалкилфосфорных кислот

 

О Л И С А--Н-И-Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 12.04.73 (21) 1909894/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—

Опубликовано 30.06.75. Б1оллетень ¹ 24 (51) М, Кл. С 071 9/24

Государственный каиитет

Совета Министров СССР

lIo делам изобретений и открытий (53) УДК 547.2G .118.07 (088.8) :(ата опубликования описания 03.11.76 (72) Авторы изобретения

Я. А. Мандельбаум, А. Л. Ицкова и Н. В. Широкова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

N-АРИЛСУЛЬФОНИЛАМИДОВ ДИАЛКИЛФОСФОРНЫХ

КИСЛОТ

Ф (Ц )2З 1- О Аг

0 H (ВО)г P- SoãAr

lI

0 P.

Изобретение касается получения эфироамидов кислот фосфора.

Известен способ получения производнык

N-арилсульфонпламидов диалкилфосфориы кислот общей формулы где R — алкил;

А, — фенил или фенил, замещенный галоидом;

1 — — SCClg — CCH1 или — P (ОК) г, где ! |, О О

R — — алкил Cl Сб.

Этн соединения могут быть использованы в к(1 !естве физ lo,!ОГ11 1ески активнык вещестВ.

Способ получения производных Х-арилсульфони.lе! мидоВ д!1а.1 кил фосфорны к кис 10т Вь!шеуказанной общей формулы основан íà из вестной реакции щелочных солей арилсульфониламидов с хлорангидридами органических

КИС.10Т, В КОТОР 10, ОДНВКО, СОЛИ (tIO(.(POP!I 1HjIOваннык арилсульфониламидов ранее не вводи.1ИСЬ.

По предлагаемому способу щелочную соль

N-арилсульфониламида диалкилфосфорной кислоты формулы г.1с R — — алкил Cl — -C6.

Аг — фенил или фенил, замещенный галоидом;

10 .Ч вЂ” щелочной металл, подвергают взаимодействию с клорашидрпдом органической кислоты формулы

К1Cl

К! — — SCCI;I — ССН. 1!ли — P (OR)., где

О О

1 — алкил Cl — С„-, в среде инертного органи1еского растворителя. например бензола.

Я(ег!ательно процесс проводить нри

20 0 — 150 С. Целев!>1с продукты выделяют известными приемами.

П р и м с р 1, 1? г натриевого производного (-бен:1ол льфон ил!! мид11 0,0-диэтилфосфорцой

25 кислоты диснергируют в 100 мл бензола и нрн комнатной температуре добавляют 4,2 мл перхлорметилмеркаита1!а в 10 мл бензола. После окончания прибавле1!ия реакционную массу

11epe»e!!I!I!la!or в те!синс 5 час. ири температ 30 ре кипения бензола. Выпавший осадок от475364

Предмет изобретения (RO) 2 Р— Х вЂ” ЬОвЛг,!!

0 1 ! !айде(иь

В!>!иислеио, О„

Р iU j S j С1

Лг

Т.rr>!. (:

Фо! з! !.!(!

Р i N S Cl !

СзНз Cr I I;- 5С(.!з

CäH„C6Í; СОСI IS

7! — 73

CiiHi„-С!зNO!РЯз 7,26 3,17

13,88

14,06

9,78

9,89

6,91

7,26

23,30

23,30

14,48 24,9

С!зН!зХОзРЬ

9,26 4,18 — 9,56

СзНз Cr;Hg (Сзl 1„0) >Р (о)

СзНз Сз1-!з (С 11гО) 2Р (о) 14,5 3,27

С. Н,-,NIO P>S

13,54 3,06

С 1бН29(Ч ОзР S

7,0

7,29

7,15

12,89

12,83

12,55

12,72

Сиз Се1 1,С! 5С>!з

Сз1-!з СзНзС1з ЬСС!з

С((Н!,!С1 ХОзР5г 6 5 2,94

110 †l

13,4 29,8

30,6

30,46

35,3

35,!2

CiiН(зС!"Ч ОзРЯ 6,06 2,74

12>5 34,7

129 — 129

С оста в и тел ь М. Макаров

Тсхред Е. Подурушииа

Корректор Н. Аук

Редактор О. Юркова

Заказ 5822 Изд, М 1625 Тираж 529 Под !ясное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рауидская иаб., д. 4/5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли фильтровывают. От фr7bTpaTa отгоия,от растворитель.

Получают Х-арилсульфоппл-Х-трпхлормеTII 7cA> Ir>(I7oI! lI I34$1I 7 Диэт!(лфосфо(7ной кис.70ThI с т. пл.=71--73 C (серпый эфир) с выходом (i1 %.

П р и м с р 2. К 8,7 г патрпевого производного Х-бснзолсульфонила мида 0,0-диэтплфосфорпой кIIслоты в 50 мл бензола добавляют

5,5 ".д,иэтилхлорфосфата в 30 мл бепзола. Реакцпон ую массу перемешивают затем при тем (ературе кипения бензола. Выпавш;(й осадок отфильтровывают.

Фиг!л>трат промывают 3% -ным ра TBopoì

ХаНС0з и водой. Растворитель отгоняют. Получают Х(Х-ди- (,0,0-диэтилфосфорил) -Х-бензолсульфопи Iclìliä с выходом б1,1%.

Лпалогпчно полученные соединения приведены в таблице. Там же приведены физико-химические характеристики всех полученных ве- 20 ществ.!. Способ получения производных Х-арнл- 25 сульфонплампдов дпалкплфосфорных кислот общей формулы (RO) 2 P — Ь вЂ” SO Лг, !!

0 Р! 30 — 7,12 3,31

7,24 3,21

1 4964 9 15 4 00

9,23 3,97

1,45 2 14,63 3,65!

4,36 3,42

1,4810 13,01 2,71

13,12 2,73

6,75 3,11

6,83 3,23

5,37 2,52

5,49 2,42

Гдс R — аЛКПЛ Ci — Св, Лг — фенил или фепил, замен(ейный галопдом;

Р --- — СС1 — ССН-;i i,r — -Р(ОК) г е !!

0 0 где К вЂ” алкпл Ci — C„-, отличаюи(ийся тем, что щелочную соль Х-арплсульфониламида дпалкилфосфорной кислоты формулы где R и Лг >имеют указанные значения:

М вЂ” щелочной металл, подвергают взаимодействию с хлорангпдридом органической кислоты формулы

R C1, где R имеет указанные значения, в среде инертного органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 0 — 150 С.