Способ получения 2-ацил,2-бензоиламинобензимидазолов

(ii) 459466

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сева Ссветсннх

Седдалистнчесннх

Республик,(61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 12.02.73 (21) 1882553/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 05.02.75. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 28.11.75 (51) М. Кл. С Oid 49/38

Государственный комитет

Совета Министров СССР пе делам изобретений и открытий (53) УДК 547.785.5 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. А. Атакузиев, С. А. Хасанов и Ч. Ш. Кадыров (71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦИЛ-, 2-БЕНЗОИЛАМИ НОВЕНЗИМИДАЗОЛОВ

Изобретение относится к новому способу получения 2-ацил-, 2-бензоиламинобензимидазолов общей формулы где R — метил или фенил, которые .применяются в качестве промежуточных или исходных продуктов для синтеза фунгицидов.

Известен способ получения 2-ациламинобензимидазолов взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с 2-аминобензимидазолом. Недостатком этого способа является низкий выход целевого продукта из-за образования побочного продукта соответствующих

1-ацилпроизводных.

С целью упрощения процесса, повышения степени его направленности и увеличения выхода целевого продукта по предлагаемому способу цианамид кальция подвергают взаимодействию с соответствующим галоидангидридом карбоновой кислоты и образующийся ацилцианамид формулы ROCHNCN, где R имеет вышеуказанные значения, без выделения конденсируют с о-фенилендиамином.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. 2-Ацетиламинобензимидазол.

К 6,28 г (0,08 моль) хлористого ацетила в

30 мл хлороформа добавляют при перемешивании 8 г (0,1 моль) технического цианамида

5 кальция в 30 мл воды и перемешивают 1 час при 35 — 45 С. Полученный осадок отделяют, промывают небольшим количеством воды и объединяют с фильтратом. Затем к фильтрату добавляют 4,53 .г (0,042 моль) о-фениленди1о амина и при перемешивании подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 5.

Далее смесь нагревают до 80 — 90 С и перемешивают при этой температуре 30 мин, поддерживая рН среды около 5. Продукт отфильтро15 вывают, промывают водой и сушат. Выход

2 9 (40%); т. пл. 315 — 316 С.

Пример 2. 2-Бензоиламинобензимидазол.

К 72 г (0,05 моль) хлористого бензоила при перемешивании добавляют 4 г (0,05 моль)

20 технического цианамида кальция в 20 мл воды и затем перемешивают 1 час при 40 — 50 С.

Реакционную смесь отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и объединяют с фильтратом. К фильтрату добавляют

25 2,27 г (0,021 моль о-фепилендиамина и при перемешивании подкисляют концентрированной соляной кислотой,до рН 5. Затем смесь нагревают до 80 — 90 С и перемешивают при этой температуре 30 мин, поддерживая рН 5. зо Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 4 г (80,3%) т. пл. 110 — 112 С.

Предмет изобретения где R — метил или фенил, Составители F. чернов

Техрсд Л. Д„оздова

Корректор А. Галахова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2682;7 Изд. ¹ 624 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская паб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-ацил-, 2-бензоиламинобензимидазолов общей формулы о т,г и и а го иг и и с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени его ца5 правлен IOcTH, цианамид кальция подвергают взаимодействию с соотьетствующим галоидангидридом карбоновой кислоты и образующийся ацплцианамид копденсируют с о-фенилендиамипом.