Способ получения 2,4/5/-динитроимидазола

Всес<юзнай

ФВ т е н т н о - т;:; х и и че о ими бнбл о е БА

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 20.06.73 (21) 1939007/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.01.75. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 05.05.75 (51) М. Кл. С 076 49/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. П. Шарнин, P. Х. Фассахов и П. П. Орлов

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4(5)-ДИНИТРОИМИДАЗОЛА

Предмет изобретения

Изобретение касается способа получения

2,4(5)-динитроимидазола, который может найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения 2,4(5)-динитроимидазола путем декарбоксилирования 2,4(5)динитроимидазол-5,4-карбоновой кислоты. Недостатками его являются низкий выход целе. вого продукта, сложность технологического процесса получения исходной 2,4 (5) -динитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение технологического процесса его получения.

Достигается это термической изомеризацией 1,4(5)-динитроимидазола в среде хлорбензола при 115 — 120 С. Ход синтеза можно представить схемой:

О2 p 02и и н нс -мо

I t ъГО Н

Используемый в качестве исходного 1,4(5)динитроимидазол получают прямым нитрованием недефицитного 4 (5) -нитроимидазола.

П р имер. 5 г (0,0032r моль) 1,4(5)-динитроимидазола растворяют в 100 мл хлорбензола и выдерживают смесь при перемешивании при 115 — 120 С 10 час. Реакционную массу охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе. Получают 4,5 г продукта с т. пл. 269 — 272 С. Выход 90 /о в расчете на 2,4 (5) -динитроимидазол. После перекристаллизации из воды получают 4 г (80%) 2,4(5)-динитроимидазола, т, пл. 274—

276 С.

Литературные данные т. пл. 274 — 276 C.

Способ получения 2,4 (5) -динитроимидазола, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения технологии процесса, 1,4 (5) -динитроимидазол подвергают термической изомеризации в среде хлорбензола при

115 — 120 С с выделением целевого продукта известными приемами.