Способ получения 1,3,3-триметил5,6 , -динитроспиро-(2 , н,1 , -бензопиран) -2,2 , -индолина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ц 455955
Сояэ Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.01.73 (21) 1865883/23-4 (51) М. Кл. С 07d 27/38 с присоединением заявки ¹
Государственный комитет
Совета Министров СССР (32) Приоритет
Опубликовано 05.01.75. Бюллетень № 1
Дата опубликования описания 26.02.75 (53) УДК 547.754.07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения
Н. П. Самойлова и М. А. Гальберштам (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,3-ТРИМЕТИЛ-5,6 -ДИНИТРОСПИРО(2 H 1 -Б EH30 П И РАН )-2,2 -И НДОЛ И НА
Известен способ получения спиропиранов, содержащих нитрогруппу в положении 5 индолинового цикла, из и-нитрозамещенных 1,3,3 N0, который заключается в том, что бензопираниндолин общей формулы обрабатывают нитритом натрия в кислой сре- дующим выделением целевого продукта изведе в присутствии кислорода воздуха с после- ЗО стными приемами. Изобретение относится к способу синтеза производных спиропирана, которые могут быть использованы для получения фотохромных материалов. триметил-2-метилениндолинов и соответствующих салпцпловых альдегидов. Однако этот способ очень сложен и многостадиен. 5 С целью упрощения процесса предлагается способ получения 1,3,3-триметил-5,6 -динитроспиро- (2 Н,1 -бензопиран) - 2,2 -индолина общей формулы 455955 СН, СНз 02N CH3 CH Составитель И, Бочарова Техред Г. Дворина Корректор А. Степанова Редактор Т. Шарганова Заказ 302/12 Изд. № 277 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт в одну стадию из соответствующего незамещенного спиропирана. Пример. 1,66 г 1,3„3-триметил-б -нитроспиро-(2 Н,1 -бензопиран)-2,2 -индолина растворяют в 100 мл ледяной уксусной кислоты, при комнатной температуре добавляют 0,69 г нитрита натрия, перемешивают 30 мин, экстрагируют бензолом, фильтруют экстракт через тонкий слой окиси алюминия и выделяют из фильтрата 1,6 r (84%) 1,3,3-триметил-5,6 -динитроспиро - (2 Н,1 -бензопиран) - 2,2 -индолина, т. пл. 208 — 210 С. Полученный спиропиран идентичен (ИК-спектр, смешанная температура плавления) заведомому образцу, полученному из 1,3,3-триметил-2-метилен-5-нитроиндолина известным способом. Предмет изобретения Способ получения 1,3,3-триметил-5,6 -динитроспиро- (2 Н,1 -бензопиран) - 2,2 -индолина общей формулы СН. отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, бензопираниндолин общей формулы СНз обрабатывают нитритом натрия в кислой сре20 де в присутствии кислорода воздуха с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
