Способ получения триазинсодержащих макрогетероциклов
00 436822
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик .с;..союэиык ." .. ."--: .::-. 1;)",ЕСТ ..::. :;и:о "с.на ЫЬА (61) Зависимое от авт, свидетельства (22) Заявлено 07.02.72 (21) 1745247/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет
Опубликовано 25.07.74. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 23.01.75 (51) M. Кл. С 070 55/22
Гасударственный камите1
Совета Министрав СССР аа делам изабретеннй и аткрытий (53) УДК 547.491,8,07 (088.8) (72) Авторы изобретения P. П. Смирнов, В. А. Гнедина, В. Ф. Бородкин и H. А. Механикова (71) Заявитель
Ивановский химико-технологический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНСОДЕР)КАЩИХ
МАКРОГЕТЕРОЦИ КЛОВ!
ХН Ин
NH 1чН (I
„А
«J.I» .1 нк м нм
Изобретение касается получения новых триазинсодержаших макрогетероциклов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для получения полимерных макрогетероциклических соединений.
Предлагаемый способ основан на известной реакции конденсации производных хлортриазина с аммиаком или ариламинами.
Согласно предлагаемому изобретению описывается способ получения триазинсодержащих макрогетероциклов общей формулы 1 где Х вЂ” амино или ариламиногруппа или пиперидиновый остаток.
Предлагаемый способ заключается в том, что макрогетероцикл формулы II
10 подвергают взаимодействию с аммиаком или соответствующим амином.
Реакцию с ариламинами обычно проводят в среде кипящего органического растворителя, например бутилового, амилового или гексило15 вого спирта. Продукты выделяют известными приемами.
Пример.
1. (X=NHq) 2 г макрогетероцикла II, 8 мл
25%-ного аммиака нагревают в запаянной
20 трубке во вращающемся термостате при
120 С в течение 12 час. После охлаждения трубку осторожно вскрывают, осадок отфильтровывают и промывают водой, спиртом или ацетоном до полного исчезновения ионов
25 хлора.
Выход продукта равен 1,75 г (96,5%). Продукт плавится при 360 С.
Найдено, %: С 53,8, 53,7; Н 4,1, 4,2; N 41,6, 41,8.
30 С1я Н161 ю.
Вычислено, %: С 54,0; Н 4,0; iN 42,0.
С! л
О
С>
v>
С»
О
С!
С» м
Ю м
О1
С!
»С
Г»
1!
Г» !
О !
О
С!
Ю
МЪ
СЧ !
СЧ
»С! тЛ
СО у С
Ю
СЧ
« ,О
Ф.>
О !
О о ж
CC к„ ж о
CC а
v"
»
Ю !
О
СЧ!
О
Ю
С !
»
1-Ч
С!
Ъ
Ю м
° !
7»
»» м
СО м
»»
»!!
О л !
Ch л
1О
»СФ
Ю м м м м
С
Ю
СЧ
Ю О
Ю
»С
С» м
Ю ,С! и
Ю
Ю !
О с»
СЧ О
СЧ ! л !
D
»С! !
О !
О
О\! ч !
О
О1
Ю
Сб
И
О ж
Ю м) ф (О
И
О
Ж
Ю
Ю м и
С!
Ю м
И
Ю
Ю м и
Ю м зы
О
О»
Я и
X о
О х о
Д» о о х
2: !
X к
Г, и
О»
О .в
О о»
И,о к
С0
Ж С!
С:(СС!
Й CCI х! ж
С!
О4
СС!
f»,о,1! О
С! О
Л)!
О ж и
% u охiчд
СС
Ы
СС Н.
Q C-.I O
С!
О
C) CCI
436822 и з
Ж
С4
О
Ы
О !
F»
С! й) и
436822
По приведенному выше способу получены макро, етероцш лические соединения общей формулы 1:
3. (Х вЂ” остаток n — аминобензойной кис5 лоты).
4, (Х вЂ” остаток антраниловой кислоты).
5. (Х вЂ” остаток пиперидина).
6. (Х вЂ” остаток нафтионой кислоты).
7. (Х вЂ” остаток азобензола).
10 Характеристики арамипированных макрогстероциклов приведены в таблице.
Предмет изобретения
1. Способ получения триазинсодержащих 15 макрогетероциклов общей формулы
20
25 подвергают взаимодействию с аммиаком или соответствующим амином с последующим выделением продуктов известными приемами.
2. Способ по п. !, отличающийся тем, что реакпHIQ с ариламинами проводят в кипя30 щих органических растворителях.
3. Способ по пп. 1, 2. отличающийся тем, что в качестве органических растворителей используют бутиловый, амиловый или гексиловый спирт.
hL N
Составитель В. Назина
Техред А, Дроздова
Редактор А. Морозова
Корректор Е. Рогайлина
Заказ 3597/5 Изд. № 164 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
2. (Х вЂ” остаток анилипа) 2 г макрогетероцикла 11 кипятят в смеси 25 мл анилина и
25 мл бутилового спирта 10 час. Осадок отфильтровывают, промывают этанолом, бензолом, эфиром и водой.
Выход продукта 0,87 г (70Я>). Разлагается при 280 С.
Найдено, %: N 30,2, 30,2.
СЗОН241Ч )2.
Вычислено, %: N 30,4. где Х вЂ” амино- или замещенная или незамещенная ариламиногруппа или пиперидиновый радикал, отличающийся тем, что макрогетероцикл формулы:
NH
3Н ХН !
