Способ получения 2-нафтоксиметилбензофуранов

О П И -К=И=И1

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

1111426468

Со1оэ Советских

Социалистических

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 26.06.72 (21) 1802585/23-4 (51) М. Кл. С 07d 5/42 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам иэобретеннй н открытий (53) УДК 547,728.1

- (088,8) Опубликовано 15.12.75. Бюллетень № 46

Дата опубликования описания 25.06.76 (72) Авторы изобретения А. Г. Махсумов, О. В. Афанасьева, Ш. У. Абдуллаев и У. A. Абидов (71) Заявитель Ташкентский ордена Трудового Красного Знамени государственный медицинский институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-НАФТОКСИМЕТИЛБЕНЗОФУРАНОВ

Изобретение касается получения новых соединений 2-нафтоксиметилбензофуранов, обладающих ценными физиологически активными свойствами.

Известен способ получения 2-феноксиметилбензофуранов взаимодействием ацетиленида меди пропаргилового эфира фенола с о-галоидфенолом при нагревании в атмосфере азота в среде органичсского растворителя.

Предлагаемый способ заключается в том, что ацетилениды меди пропаргиловых эфиров нафтолов подвергают взаимодействию с о-галоидфенолами при нагревании в атмосфере азота. Нагревание проводят до 100 †1 С.

Пример 1. Получение 2-(P-нафтоксиметил) -бензофурана.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и стеклянной трубкой для ввода азота, помещают 50 мл безводного пиридипа и 1,1 r (0,005 моль) о-йодфенола. В колбу пропускают азот при интенсивном перемешивании, а затем добавляют 1,47 r (0,006 моль) ацетиленида меди пропаргилового эфира Р-нафтола.

Содержимое колбы нагревают при перемешивании в течение 10 час при 120 С в слабом токе азота.

При добавлении ацетиленида к пиридину реакционная масса превращается в густую кашицу желтого цвета, которая при нагревании растворяется и цвет раствора меняется от экелтого до темно-коричневого.

B конце реакции раствор охлаждают и разбавляют 300 мп 5%-ной НС1. Продукт экс5 трагируют диэтиловым эфиром. Эфирные вытяжки последовательно промывают водой, подкисленной НС1, 5%-ным раствором кислого углекислого натрия, водой и сушат над сульфатом натрия. Высушенный эфирный

10 раствор концентрируют отгонкой эфира в вакууме. Выкристаллизовывается темно-янтарного цвета продукт, который очищают тонкослойпо "1 хроматографией на окиси алюминия. ь1истый продукт представляет собой блестя15 щие пластинки светло-кремового цвета с т. пл. 127 — 128 С. Выход 1,18 r (86,1% от теоретического) .

Найдено, %: С 83,10; Н 4,94.

С19 14 - 2.

Вычислено, %: С 83,22; Н 5,14.

Структура 2-(р-нафтоксиметил) -бензофурана подтверждена ЯМР-спектром.

Пример 2. Получение 2- (а-нафтоксимет2 ил) -бензофурана.

В аналогичных примеру 1 условиях из 2,2-г о-йодфенола, 2,94 г ацетиленида меди пропаргилового эфира а-нафтола в 100 мл пиридина получают 1,156 г (84,4% от теоретическо30 ro) 2- (а-нафтоксиметил) -бензофурана, 426468

Составитель 3. Латыпова

Редактор Л. Герасимова Техред E. Подурушина Корректор Т. Гревцова

Заказ 1700, 4 Изд. № 2082 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Строение 2- (cc-нафтоксиметил) -бензофурана подтверждено элементарным качественным анализом, ЯМР-спектроскопией.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-нафтоксиметилбензофуранов, отличающийся тем, что ацетилениды меди пропаргиловых эфиров нафтолов подвергают взаимодействию с о-галоидфенолами при нагревании в атмосфере азота в среде органического растворителя.

2. Способ по п. 1, отлич ающийся тем, что нагревание проводят до 100 †1 С.