Способ получения n-изоникотиноил-n'-(бета, бета, бета- трифторпропионил)гидразина
!
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ЙЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (:!) 4 29654
Со)оз Советвких! оцнадисти Iiв!!1!х
Росарио!!я!! (61) Зависимое от авт. свидетельства ! (22) Заявлено 18.01.72 (21) 1738986/23-4 (51) I1. Кл. С 07d 31/42 с присоединением заявки,,"е
Совета Мииистров СССР ло делает изооретений и открытий
Опубликовано 15.12,75. Бюллетень . и 46 !
Дата опубликования описания 22.06.76 (53) УДК 547.822.7.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Г. Г. Шитов, О. А, Малюга, Л. M. Ягупольский, Ю. А. Фиалков, Г. М. Петренко и И. Б. Абаза
Институт органической химии АИ Украинской ССР и Иовокузнецкий научно-исследовательский химико-фармацевтический институт (7i) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ
N-ИЗОИ ИКОТИИОИЛ-N -(Р,р,р-ТРИФТОРПРОП ИОН ИЛ) ГИДРАЗ И НА
ФФД
ГосУдаРствеикый комитет (32) Приоритет
Предлагается спосоо получения соединения, которое обладает биологической активностью и может найти применение в фармацевтической практике, Использование из естной з органической химин рс "IêöòòI! взя)1модействня гидразидов кис IoT с хлоранГпд!".. .!дами кислот применительно K Ги цр азид, изончкОти110вой кислоты позВОЛИЛО ПОЛУЧИТЬ НОЗОЕ физ! IОЛОГИ !ЕСКИ ЯКТИВное соединение - N — изоникотиноил-N - (3,P,Pтрифторпропио!Гил) гидразин.
Пр длагаемь!"; способ получения N-изоникотипоил-IN-(р,8,8 - трифторпропионил)гидразина заключается в том, что гидразид изоникотиновой кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом (или ангидридом, или смешанным ангидридом) P,ô,р-трифторпропионовой кислоты в водной среде в присутствии растворителя при охлаждении. Процесс проводят предпочтительно в присутствии не смешива!ощегося с водой растворителя, например бензола. Температуру поддержива)от не выше 6 С, Целевые продукты выделяют известным способом.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью
100 мл, снабженну!о мешалкой, термометром, капельной вор01. КОЙ и бЯней для Охлаждения, помещают 10 мл воды, 10 мл бензола и 4,53 r гидразт!да изоникотит)ово)! Кислоты. Полученную суспензию охля>кда)от при перемешивании до 6 С и при этой температуре в течение
30 мин прибавляют к ней раствор 4,6 г хлорангидрида P,P,(1-трифторпропионовой кислоты в 5 мл сухого бензола. Реакционную смесь
Ii0påìñøèâàþò в течение 1 час при этой же температура, я затем постспе1!110 псйтрялпзу !
От охлажденным насыще1:ныг,; pàcòâoðoì бнк я р б Он я т а н я т !р 1! i,до c;I o o III 0;i 0 1!; O I i 1) е а к ц: 111 (рН8,0). Полученный осадок отфнльтровыва10 10Т, промывают 30 мл холодной воды и 30 ii!ë бензола и сушат при 70 С в вакууме. Выход сУхОГО N - пзоникотие10ил-М - (6,p,()-трифторпропионил)гидразина 6,25 г, что составляет
80% от теоретического количества, считал ня
15 хлорангидрпд !),8. fi-трифторпроппоновой кислоты. После перекристаллизацип нз смеси бензола с этиловым спиртом (в соотношении
1: 2) получают 5,83 г чистого продукта, т. пл.
234 С (с разложением).
20 Найдено, %.. 16,99; 17.01.
С,Н,Р,М,О,.
Вычислено. %: М 16,99.
Предмет изобретения
25 1. Способ получения Х-изон1!Кот»»0.1Д-Х (р,р,р-трнфторпропионнл) гидразина, о т л ич а ю шийся тем, что гидразпд 1!Зоникотпновой кислоты подверга!От взаимодейст;-".;и с
«лорангидридом (или янг»дридом, илп смезэ шянным янГидридом) р,fa,(,-тр11фторпронпо!10429654
Составитель С. Дашкевич
Техред Е. Подурушина
b,oððt. êToð Л. Орлова
Редактор О, Кузнецова
Заказ 1037/5 Изд. № 2044 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 вой кислоты в водной среде в присутствии растворителя при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии не смешивающегося с водой растворителя, например бензола, при температуре не выше 6 С.
