Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины12изобретение относится к способу получения новых бензолсульфонилмочевин общей формулых-со- tsth-сн с, - сн 2-^^>&-so ^-nh-co-nh-/^)

ЭФ

Ю еео-тахиин1аеоеевав

° е ЙН ф

СПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (и) 430548

Союз Советских

Социалистических

Республик

К llАТЕКТУ (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 147 06 (22) Заявлено 01.08.69 (21) 1351851/1697507/

23-4 (32) Приоритет 02.08.68 (31) P 1793111.2 (33) ГДР

Опубликовано 30.05.74. Бюллетень № 20

Гасударственный намитет

Саввта Министрае СССР аа делам изабретений и аткрытий (53) УДК 547.495,2 (088.8) Дата опубликования описания 03.02.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Руди Вейер, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (ФРГ) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ

БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

1 2

Изобретение относится к способу получения новых бензолсульфонилмочевин общей формулы

Х-СО-ХН-СН,— 0Н, 80,— МН-СО-NH

I или ее соли, I где X —, или

OR Z" в которых

СΠ— Н вЂ” СН,-С11, - 5О,— ЫН--eO-NÍ

По предложенному способу в качестве исходных соединений применяют соответственно или ее соли, где R — водород, алкоксил с C> — С4, метоксиметоксил, этоксиметоксил, Z — галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил или водород (при R— алкоксил или алкеноксил), заключающийся в том, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с циклогептилмочевиной, R R алкил с С1 — Сь

Z — галоид, алкил или алкоксигруппа с

С вЂ” С4, 5 Z — галоид или алкил с C> — С4.

Известен способ получения других замещенных бензолсульфонилмочевины формулы замещенные бензолсульфонилгалогениды, Л2циклогексенилмочевину или ее соли и получа10 ют новые биологически активные соединения с улучшенными свойствами.

В качестве исходных соединений применяют такие соединения, как N-Л2-циклогексенилмочевина, которая, в свою очередь, может иметь

15 в соответствующих случаях заместители следующего строения: N -ацетилмочевина, N нитромочевина, N -Ë2-циклогексенилмочевина, N,N -дифенилмочевина (причем, оба фенильных остатка могут быть замещенными, а таки-. :,Ь9ии и 9;;

- - 430ф48

Предмет изобретения

Х вЂ” СО m — СН вЂ” СН SO — ХИ-С0-Щ1

К вЂ” метил, Z — галоид или метил;

30 в которых

Составитель Г. Смирнова

Техред Л. Богданова

Корректор О. Тюрина

Редактор Т. Никольская

Заказ 32/2 Изд. № 1980 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )Ê-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, п р. Сапунова, 2 же могут быть связаны друг с другом или непосредственно через мостиковые группы типа — СН9 —, — NH —, — Π— или — S — ), N -метилмочевина, N -фенилмочевина, N,N -дициклогексилмочевина, а также Л2-циклогексенилкарбамоилимидазолы.

Процесс можно проводить как в присутствии растворителя, так и в отсутствие его npu комнатной, а также при повышенной температуре.

Для образования солей можно применять щелочные средства, например гидроокиси, карбонаты или бикарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов.

Пример. М-(4-(р- (2-метокси-5-хлорбензамидо ) -этил) бензолсульфонил) -N -Ь2-циклогексенилмочевина.

7,1 г Л2-циклогексенилмочевины суспендируют в 100 мл абсолютного бензола, обрабатывают 2,4 г 50%-ного гидрида натрия, переи, 1 или ее соли, t i где Х вЂ” . или

OR,, 8 в которых

R,R алкил с С1 С4

Z — галоид, алкил или алкоксил с С1 — С., Z — галоид или алкил с С1 — С4, отличающийся тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодействию с Л2-циклогексенилмочевиной или ее солью и целевой продукт выделяют или переводят в соль известным приемом, Приоритет по признакам:

02.08.68 при Х вЂ”, в котором

OR мешивают 3 час при 50 — 60 С, прибавляют

9,7 r 4-(р- (2-метокси-5-хлорбензамидо )этил) -бензолсульфохлорида в 100 мл абсолютного бензола и кипятят 3 час при перемешива5 нии. После охлаждения реакционную смесь многократно обрабатывают встряхиванием с водой, фильтруют объединенные экстракты и подкисляют разбавленной соляной кислотой.

Выпавшее вещество переосаждают из 1%-ного

10 раствора аммиака, перекристаллизовывают из метанола и получают N- (4- (P- (2-метокси-5хлорбензамидо ) -этил) - бензолсульфонил)N -Л2-циклогексенилмочевину; т. пл. 168—

170 С.

Способ получения замещенной бензолсуль20 фонилмочевины формулы

Z Оа

01.08.89 ири Х вЂ” / Х или Д

OR Z" 8

К вЂ” алкил с C — С4 или метил, если 2 не обозначает галоида или метила в 5-положении, 35

Z — галоид, алкил или алкоксил с С1 — С4, К вЂ” алкил с С вЂ” С4, 40 Z -- галоид или алкил с С1 -C4.