Способ получения бензолсульфонилмочевины

дЪ.гъ ъ . бабямотека МЬА

Союз Советских

Социалистических

Республик (1 1)

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патеита— (22) Заявлсло 14.10.67 (21)

1 190702/1449348/23-4 (32) Приоритет 15.10.66 (31) F 50451 IV()/120.Ч.К.7. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам нзооретений н открытии (33) ФРГ

Опубликовано 15.02.74. Бюллетень Хе 6

Дата опубликова!!ия описания 07.03.75

УДК 547.495.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Beiiep и Карл Мут (ФРГ) (71) Заявитель

Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (ФРГ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение отно!сится к способу получен:!я новой бензолсульфонилмочевины общей фопмулы

Х вЂ” CS-МН- 8О;ХН-ЕО-ън-В

OR или ее соли, где I — СН2 — CH2 —;

— СН (СН3) — СН2 —, — СН2 — СН (СН3) —;

R — алкил " 1 — 5 атомами углерода, ripeдпочтительнее 3!гтил, низкомолекулярный алкенил, метоксимет,и, этоксиметил, мгтоксиэтил, этокспэтил;

Х вЂ” галоид, предпочтительнее хлор, 5!изкомолекулярный алкил, предпочтительнее метил, низкон!Оле5кулярный алкоксил, предпочтител нее х!етоксил пли трифторметил, R — алкил с 3 — б атомами углерода, цш 7oалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклсгексенил, метил!циклогексгиил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, лр11чем ка;кдый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и пре5впочт iтельнее HBXOQIITCH B 4-31 IIO;IOiKeHHII гексилового остатка, хлорциклогексил, низший алко1ссиц1!клоге!осил, эндометиленциклотексил, гексеиилмети 7, нортрициклил, адамантил, коTcpая может найти lip!!хlенение В качсстве соединения, обла 1ающЕго биологически активными свойствами.

Известен способ получеilIIII оеизолсульфоиилмочевииы путем взаимо,лействия бензолсульфоиилга 10! clllilli с !7роизво7!!1!3!и мочев!шы.

Предложенный способ Основан на известной х!!х!т!че "кой реакции, Однако использование новых соед1шений в ка-1естве исходных веществ дает возможность получить беизолсульфонилмочевииу, обладающую ценными свойствами.

Предлагаемый способ состоит в том, что бензолсульфонплгалогенид формулы

20 где IIal — галогеи, Х, К, — имеют указанные значения, .подвергают взаимодействию с R — замешенными мочевинами илн их щелочными солями, где

25 R — !имеет указанные значения.

В,вышеприведенных и последующих о!пределениях низкомолекулярным алкилом всегда является алкил С 1 — 4 атомами углерода в линейной или разветвленной цели;

R может, например, обозначать: метил, 415868

С S — NH-У

15

В качестве примера компонента

CS— могут быть H;tçâàíû: (СН1.СН

С. Нз

Н,С

С

СН-, Н-,г. си а я и

СЯ вЂ” 11Н вЂ” Y S 0 — На1

Составитель М. Кабанова

Текред 3. Таранеико

К ор рек гор Е. Рогайл и на

Редактор Л, Емельянова

Заказ 3671/IO Изд. ¹ 513 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли этил, пропил, пзо про ппл, бутил, пзобутил, трет, бутил; R может, на пример, означать: циклогексил, 4-метилциклогексил (предпочтительнее в транс-,форме), 4-этилциклогекснл, 2,5-эндометилен ц иклогексенилметил, 2,5-эядометиленциклогексилметил, бутил, 2,5-эндометнленциклогексил, циклогептил, циклооктил, 4,4-диметилциклогексил. Бензольный остаток псходных бензолсульфонилталогенидов замещеп .в а-положении группой и другие.

П р и и е р !. N-(4- (P-(5-хлор-2-метокситиобензамидо) -этил) - бензолсульфонил) — N циелогексилмочевина.

7,1 г циклогексилмочевины суопендируют в

150 лл абсолютного бензола и обрабатыва от

2,4 г гидрида натрия (50%). Нагревают 2 часа до кипения, прибавляют при комнатной температуре суспензию 10,1 г 4-(р-(5-хлор-2-метокситиобензамидо)-этил) — бензолсульфохлорида в бензоле и перемешивают 2 часа при

80 С. После охлаждения до комнатной тем пературы многократно встряхивают с водой, фильтруют и подкпсляют водную фазу. Выпавший .продукт переосаждают из 1%-ного аммиака и перекристаллизовьввают пз разбавленного метанола, т. пл. 170 — 172 С, 5

Предмет изобретения

Способ .получения бензолсульфонплмочевины общей формулы

/ CS NH Y 3 302 NH-Ñî-1Н-Н

OR или ее -оли, где

Y — СН, — СН, —, — С1-1 — (CH;,), — СН,— — СН2 — СН вЂ” (СНз) —, К вЂ” алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительнее метил, низкомолекулярныи алкенил, метоксиметил, этокспметил, метоксиэтил или этоксиэтил, Х вЂ” галоид, предпочтительнее хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительнее метил, 25 низкомолекулярный алкокспл, пре|дпочтительнее метоксил или трифторметил, R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, циклотительнес стоят в 4-м положении циклогексипил, метилциклогек сенил, цнклогексил, заме30 щенный 1 — 2 алкилами, причем алкилы содержат каждый 1 — 2 атома углерода и п редпочтительнее стоят в 4-м:положении циклогексило вото остатка, хлорциклогексил, низший алкоксицпклогекснл, эндометиленциклогексил, 35 цнклогексенил, циклогексилметил пли циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил, причем заместитель X находится в 3-м, 4-м илп предпочтительнее в 5-м положении по отношению к тпокарбамидной группе, отлича40 юи1ийся тем, что бензолсульфонилга Ioãåtïä общей формулы где На1 — галоген; Х, R, Ъ вЂ” имеют указанные значения, подвергают взаимодействию . с

R — замещенной мочевиной или ее щелочной солью, где R — имеет указанные значения с последующим выделением целевого продукта в свободном .виде или в виде соли известным способом.