Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины
4ООО87
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента ¹
М. Кл. С 07с 143 84
С 07с 127, 16
Заявлено 24.11.1970 (№ 1406301/1686120/23-4)
Приоритет 25.П.1969, ¹ Р 1909272.9, ФРГ
Государственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий
УДК 547.495.2.122..07 (088.8) Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень № 39
Дата опубликования описания 11.111.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Карл Мут и Руди Вайер (Федеративная Республика Гсрв!анин) Заявитель
Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ
БЕН ЗОЛ СУЛ ЬФО Н ИЛМОЧ ЕВ И Н Ы
А
Со МЯ Снг-Снг Г Бог-МН-Со-ХН-К
Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфопилмочевипы, которая может найти применение в фармацевтической пр актике. где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил;
Х вЂ” водород, фтор,. хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эпдоэтиленциклогексенил.
Заместитель Х располагается в четвертом или, преимущественно, в пятом положении по отношению к карбамидной группе.
Низший алкил, низший алкенил или низший алкоксиостаток содержит 1 — 4 атома углеро2
Известен способ получения бензолсульфонилмочсвипы Об!цс!! формулы да в нсразветвленной или разветвленной цепи..Этот способ заключается в том, что соот15 ветствующие ам!шы подвергают ацилнрованию галоидангндрндами кислот в присутствии основашш.
Предложенный способ основан 13а известной
20 химической реакции, в которой использованы в качестве исходных соединений амнноэтнлбензолсульфопилмочевина и галогениды бензойноп кислоты илп 2-мстокси-бензохлорнд, что позволяет получить новос соединение с
25 лучшими биологически актпвпымн свойствами формулы
400087
r,J со-хн-св,.-сн; >-яо;ьí-со-кв- + осн путем ацилироваиия вводяпг ост Iso!
СОосн, Предмет изобретения
Составители Г. Смирнова
Тсхрсд Л. Богданова
Редактор Н. Джарагетти
Корректоры; Н. Торкина, О. Тгорина и Е. Хмелева
Заказ 176/14 Изд. ¹ 39 Тираж 523 Подписное
Ц!!Р!!!Г!!! Государственного комитета Совета Министров СССР
IIo делам изобретений и открытий
Москва, К-35, Рауновская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предложенный способ состоит в том, ч,о в ах!ииоэтилбснзолсульфоннла!очевину фор. I óëû
H,N-СН,— CH, y S0,-NH-CO — NH
Ацилирование N (4-($-àìèíoýòèë) - беизолсульфонил) -N -öèêëîïcнтилмочевины осуществляется, например, взаимодействием с соответственно замсщсииыми галогеиидами бензойной кислоты, а также гзаимодействисм аминоэтилбензолсульфонилмочсвины с 2-метокси-бснзоилхлоридом.
П р и м с р. Суспсиднруют в 25 мл хлороформа 3,1 г N- (4- (P-(а миноэтил ) -бснзолсульили ее соли, отличаюи1ийся тем, что N-(4(P-аминоэтил) - бснзолсульг1юнил) -N -циклопситилмочевину формулы
Нф- СН.,-ОН, 50.,-NH- СО-NH фонил))-N öèêëoïåíòèëìo÷åâèíû (это соединение получается в результате омыления N(4- ф-ацетамидо-этил) - бензолсульфонил) -1»! 10 циклопентилмочевины при использовании натриевой щелочи). После добавления 1,6 г пиридииа к реакционной смеси прибавляют 2,1 r хлорида 2-метокси-5-хлор-бензойной кислоты н нагревают при 40 С в течение 6 час при по15 стоянном перемешивании. Затем полученный раствор упаривают в вакууме и оставшееся маслообразное вещество подвергают обработке 1%-иым водным раствором аммиака. После иодкисления щелочного раствора и после20 дующей перекристаллизации из метилового спирта получают N- (4- (1з-(2-метокси-5-хлорбеизамидо) -,этил) -бензолсульфонил) - М циклопентилмочевину с т. пл. 183 — 185 С.
Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы подвергьнот ацил!!рова!!ив, например, галоид35 ангидридом соответственно замещенной бе зойной кислоты и целевой продукт выделяк . в виде основания или соли известным способом
