Фргопубликовано 26.х.1973. бюллетень № 43 дата опубликования описания 20.vi.1974м. кл. с 07с 127/16с 07с 143/84удк 547.495.2.122.07 (088.8)

4О4232

СПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И ПАТЕНТУ

Союз Советских

Со@иапистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Заявлено 10.Vill 1968 (№ 1273911/1647219/

/23-4) Приоритет 10Х111.1967, № Г 53202 iV Ь/12Ь, ФРГ

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДЫ 547.495.2.122.07 (088.8) Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетснь № 43

Дата опубликования описания 20.VI.1974

Авторы изобретения

И ностр анцы

Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут и Руди Вайер (Федератив ная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3AMEiU EH HOA

БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ или

Изобретение относится к способу получения новой замешенной бензолсульфонилмочевины или ее щелочных или щелочно-земельных солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения замешенной бензолсульфонилмочевины гидрол|изом простых и сложных эфиров бензолсульфонилмочевины, эфиров бензолсульфонилмочевины, бензолсульфонилпарабановой кислоты, бензолсульфониламидинов галоидмуравьиной кислоты и омылением аналогичных производных по амидной группе общей формулы

Х-с=я-Y So -МН-СО-КН-я, U — — 50,— ХН- С=-".-В

I I

U U где U — Π— низший алкил;

S — низший алкил или галоид, или их производные с барабановой кислотой.

С целью получения новых соединений, обладающих лучшими свойствами, предлагается способ получения новых замешенных бензолсульфонилмочевины формулы

Х вЂ” СΠ— NH — Y 50 — NH — СΠ— МН-В. где R -4,7-эндометиленпергидроиндан - 5 - ил, который может быть в 6-ом положении замешен хлором, 4,7-эндометиленпергидроидан2-ил, 2,6-эндометиленциклогептил, 4,4-диметилЛ -циклогенсенил, Л -циклопентенил, Л -циклогептенил, Л -циклооктенил, норкаран-7-ил, бицикло- (5,1,0) -октил-8, бицикло- (6,1,0) - нонил9, бицикло- (4,2,0) -октил-7,2,5-эндоциклобутилен - (1,2) - циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметил-циклопентил, З-этил-циклопентил, З-трет-бутилциклопентил, 2-хлорциклопеnòèë, Л -цеклопентенилметил, бицикло - (2,1,1) -гексил-2, спиро-(2 - циклопропанпентил), спиро(2-циклобутенпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопропил, циклобутил, 5 - мети lA-- -циклогексенил, бицикло-(3,1,0)-гексил;

Х вЂ” фенил, имевший в качестве заместителя одинаковые или разные Z и Z ;

Z — водород, галоид, назший алкил, алкоксп, алкенокси, алкоксиалкокси, феналкоксигруп пы, низший ацил, бензоил, трифторметпл, окси30 группа;

404232 осн„

ОСН,СН,ОСН, СН,О

0 7Н5

30 соса

C(40

Z — циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкоксиалкокси, окспгруппы;

Х вЂ” также тиофеновый радикал, который может быть при необходимости замещен однократно или дважды низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, феналкоксигруппами или галоидом;

Y — — СН, — СН, —, — СН, — СН(СН,) —, — СН(СН,) — СН, —, Под низши»» алкилом в данном случае следует понимать алкил с 1 — 4 атомами углерода в перазветвленной или разветвленной цепи.

Низший ацил означает ацил с числом атомов углерода до 4-х разветвленной или, предпочтительно, неразветвленной цепи.

В качестве звена в указанной формуле можно назвать, например, следующие кольцевые системы:

Предложенllый способ состоит в том, что гидролизуют соответствующим образом замеше1гные, простые и сложные эфиры бензолсульфопилмочевины, эфиры бензолсульфонилизотиомочевины, бспзолсульфонилпарабано".,t.Iå кпс..1о1ы или бензолсульфониламидины галоидмуравьииой кислоты или омыляют соеди11сни>1 формулы

Х вЂ” С =-И-т SO — КН вЂ” Со — ЯН-В. б

11 или пх производные парабановой кислоты или соединения формулы причем U — одна из групп — Π— низший алкил, — S — низший алкил или галоид (предпочтительно хлор).

Реакции могут проводиться в отсутствии или присутствии растворителей, при комнатной илп повышенной температуре и т. д.

Полученные соединения могут быть переведены в их соли обработкой щелочными средствами такими, как, например, гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, карбонаты или бикарбонаты этих металлов.

Пример N(-4-(j -(2- метокси-5-хлорбензамидо) -этил) - бепзолсучьфопил)-N, (3-метилциклопентил)-мочевина, 4,9 r 1-(3-метилциклопентил) - парабановой кислоты суспендируют в 200 мл бензола, вносят 2,5 г триэтиламина, а затем 8,9 г 4-(P-(2метокси -5-хлорбензамидо) — этил)-бензолсульфохлорида. Смесь в течение 3 час нагревают с обратным холодильником, фильтруют в горячем состоянии, обрабатывают охлажденный фильтрат петролейным эфиром и выпавшее вещество отсасывают. Затем его нагревают с

50 мл диоксана и 100 мл 1 н. гидроокиси натрия в тсчение 30 мин на паровой бане. Раствор фильтруют и осаждают водой и соляной кислотой. Выделившуюся N- {4- (р- (2-метокси5-хлорбепзамидо) - этил) - бензолсульфонил)N -(3-метилциклопентил) - мочевину перекристаллизовывают из метанола. Т. пл. 136—

138 С.

Предмет изооретения

Способ получения замешенной бензолсуль. фонилмочевины общей формулы х-со-ян-v su,-NH — со — ин-a. где R, -4,7-эндометиленпергидроиден - 5 - ил, который может иметь в 6-ом положении хлор в качестве заместителя, 4,7 - эндометиленпергидроиндан - 2 - ил, 2,6 - эндометиленциклогептил, 4,4-,диметил-Л2-циклогексенил;

Л - циклопентенил, Л - циклогептенил, Л цпклооктенил, норкаран-7-ил; бицикло- (5,1,0) -октил-8; бицикло- (6,1,0) -нонил-9; бицикло- (4,2,0) -октил-7;

2,5-эндоциклобутилен - (1,2) - циклогексил, метилциклопентил;

3,3-диметилциклопентил, З-этилциклопентил, 3-трет - бутилциклопентил, 2 - хлорциклопентил:

Л -циклопентенилметил; бицикло- (2,1,1) -гексил-2; спиро - (2 — циклопропанпентил); спиро - (2цнклобутанпентил), спиро - (2 - циклопентанпсптил); цпклопропил, циклобутил;

5-метил-Л -циклогексенил;б ицикло- (3,1,0)-гексил;

Х вЂ” фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Z и Z ;

404232

Х- С ЫY 0

Составитель А. Епишина

Техред М. Миронова

Корректор А. Дзесова

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 1825/1 Изд. № 472 Тираж 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 3(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Z — водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкенокси, алкок сиалкокси, феналкоксигруппы, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа;

Z — циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкоксиалкокси, оксигруппы;

Х вЂ” также тиофеновый радикал, который может быть одно- или двукратно замещен низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, феналкоксигруппами или галоидом;

Y — — СН, — СН, —, СН, — СН(СН,) —, — СН(СН, — Сй, —, отличающийся тем, что соответствующим образом замещенные простые или сложные эфиры бензолсульфонилизомочевины, эфиры бензолсульфонилизотиомочевины, бензолсульфонилпарабановые кислоты или бензолсульфониламидины галоидмуравьиной кислоты подвергают гидролизу или омыляют соединения формулы или их производные с парабановой кислотой или соединения формулы

Х- С =N-Y SORY — NH- С=И-R

U V причем U всегда означает одну из групп—

Π— низкомолекулярный алкил, — S — низкомолекулярный алкил или галоид, предпочтительно хлор, и целевые продукты выделяют или перево20 дят в соль известными способами.