Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советскил
Сопиалистическнх
Республик
Зависимыи от патента ¹
М Кл. С 07с 127/1 6
С 07с 143/84
Заявлено 10Л 111,1968 (№ 1273911/
/1647220/23-4 )
Приоритет 10.VI I I.1967, № F 53202 IVb/12,II
ФРГ
Комитет по делам изооретеннй н открытий лри Совете Министров
СССР
Опубликовано 23Х.1973. Бюллетень № 23
УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования оннсання ЗОЛ 11I.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут и Руди Вайер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ
БЕНЗОЛСУЛЬФОН ИЛМОЧEBИНЪ1
Изобретение относится к способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.
Известен способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины окислением перманганатом бензолсульфинил- и бензолсульфснилмочевины. Однако существует необходимость в синтезе других замещенных бензолсульфонилмочевины, обладающих лучшими по сравнению с известными свойствами.
Предлагается способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы х- со-NH-Y So NR-ñ0-NH-R где К1 — 4,7 - эндометиленпергидроиндан - 5-ил, который может быть замещен в положении 6 хлором, 4,7 - эндометиленпергидроиндан-2-ил, 2,6 — эндометиленциклогепил, 4,4 - диметил-Л2циклогексенил, Л -циклопентенил, Л -циклогептенил, Л- -циклооктенил, норкаран-7-ил, бицикло- (5,1,0) - октил-8, бицикло - (6,1,0) -нонил-9, бицикло- (4,2,0) — октил-7,2,5-эндоциклобутилен(1,2) -циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, З-этилциклопентил, 3-третбутилциклопентил, 2-хлорциклопентил, Л -циклопентенилметил, бицикло — (2,1,1) - пентил - 2, спиро-(2-циклопропанпентил), спнро-(2-циклобутанпентнл), спиро - (2-циклопентанпентил), LI H I(I O O ) THI, 5- м е Т И л -Л - IIH 11 il 0гексенил, бицикло- (3,1,0) -гексил;
Х вЂ” фсннл, имеющий в качестве заместителя одп1аковые нли разные Z и Z ;
Z — водород, галонд, низший алкил, алкокси, а;!кснокcH-, ал! 01ссиалкокшl-, феналкокси10 группа, низший ацнл, бензонл, трифторметил, оксигруппа;
Z — цнан нлн ннтрогруппа, водород, гаJIoHQ, низш11й алкил, алкокси-, алкоксиалкокси-, оксигруппа;
15 Х вЂ” тиофеновый радикал, который может быть в случае необходимости однократно или двукратно замещен низшим алкнлом, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкенокси-, феналкоlссигp) ïпой или галоидом;
Y — — СН2 — СН2 —, — СН2 — СН (СН8) —, — СН (СН3) — СН2 —.
25 Под низшим алкилом в данном случае следует понимать алкил с числом атомов углерода 1 — 4 в неразветвленной или разветвленной цепи. Низший ацпл означает ацнл с числом атомов углерода до 4 в разветвленной
30 или предпочтительно неразветвленной цепи.
383284
l Ь
СОСН5 МО 2
ОСН2
Составитель Л. Епишнна
Техред Л. Богданова
Редактор О. Кузнецова
Корректор Г, Запорожец
Заказ 2337/6 Изд. K 621 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типографнн, пр. Сапунова, 2
В качестве звена в указанной формуле можно назвать например, следующие кольцевые системы:
Ф) ГЪ
ОСН СН ОС .1 ОСН2СН20С2Н5
Предлагаемый способ состоит в том, что соответствующую бензолсульфинил- или бензолсульфенилмочевину окисляют. Окисление следует проводить предпочтительно с помощью перманганата. Целевой продукт выделяют известными способами.
Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, гидроокисями щелочных или щелочноземельных металлов, карбонатами или бикарбонатами указанных металлов.
Пример. N- (4- (P-(2-Метокси-5-хлорбензамидо)этил) бензолсульфоиил) - N -(3-метилциклопентил) мочевина.
6,8 г 4-(P-(2-метокси - 5 — хлорбензамидо) этил-бензолсульфинилхлорида, приготовленного из 4-(P-(2 -метокси - 5 - хлорбензамидо этил)бензолсульфиновой кислоты и тионилхло,рида, вносят в суспеизию из 2,8 г 3-метилциклопентилмочевины в 30 мл пиридииа. Через
10 мин смесь вводят в 100 мл ледяной воды, смешанной с 20 мл 2 и. соляной кислоты. Выделившийся осадок обраоатывают 1%-ным аммиаком, остаток растворяют в диметнлформамиде и раствор при перемешивании подвергают взаимодействию с водным раствором перманганата калия до обесцвечивания, Отсасывают двуокись марганца и раствор смешивают с водой и соляной кислотой, Полученную
N- (4 - (f-(2-метокси-5-хлор бенза м идо ) этил)— бензолсульфонил) - N - (3-метилциклопентил)мочевину перегсристаллизовывают из метанола, т. пл. 156 — 158 С.
Предмет изобретения
Способ получения замешенной бензолсульфонилмочевины общей формулы где R — 4,7 - эндометиленперыдр индан - 5-ил, который может иметь в положении 6 хлор в качестве заместителя, 4,7-эндометиленпергидроиндан - 2 - ил, 2,6 - эндометиленциклогептил, 4,4-диметил-Л -циклогексенил, Л -циклопентенил, Л -циклогептенил, Л -циклооктенил, норкаран-7-ил, бицикло-(5,1,0) -октил-8, бицикло(6,1,0) -нонил-9, бицикло - (4,2,0) - октил-7, 2,5эндоциклобутилен - (1,2) - циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, З-трет-бутилциклопентил, 2-хлорциклопентил, Л -циклопеитенилметил, бицикло(2,1,1) -пеитил-2, спиро- (2-циклопропггнпентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопрсхпил, циклобутил, 5-метил-гт -циклогексенил, бицикло- (3,1,0) -гексил;
X — фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Z и Z;
Z — водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкенокси-, алкоксиалкокси-, феиалкоксигруппа, низший ацил, бензоил, триф1орметил, оксигруппа;
Z — циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокои-, алкоксиалкокси-, оксигруппа;
Х вЂ” тиофеновый радикал, которьш может быть однократно или двукратно замещен низ46 шим алкилом, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкеиокси-, фепалкоксигруппой или галоидом;
Y — — СН2 — СН2 —, — СН2 — СН (СН3) — ) — СН (СН3) — СН2 —, отлинаюигийся тем, что соответствующую бен45 золсульфинил- или бензолсульфенилмочевииу окисляют известными окислителями и выделяют целевой продукт или переводят его в соль известными приемами.
