Патент ссср 403168

403l68

СПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕ НТУ

Зависимый от патента ¹

Заявлено 13Х1II.1970 (№ 1471980/1697506/

/23-4) М. Кл. С 07с 127/18

С 07с 143/84

Приоритет 19.XII.1969, № 215393, Бразилия

Государственный комитет

Совета Министров СССР аа делам изааретений и открытий

Опубликовано 19.Х.1973. Бюллетень ЛЪ 42

УДК 547.495.2(088.8) Дата опубликования описания 14Х.1974

Авторы изобретения

Иностранцы

Лестер Цитовиц, Луис А. Вальтер и Арнольд й. Вол (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Шерико Лтд» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

80 - галопам

NH2

Изобретение относится к способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины формулы

Х Х1

SO2 — _#_H — СΠ— NR — СН СН2

l / с 4 /; или ее соли, где Х и Xi — водород, метил, метоксил или галоген;

Y и Y> — водород, низший алкил, оксигруппа, низший алкоксил или галоген;

R — водород или метил при условии, что а) Х и Y не означают одновременно водород, б) если Х-п-хлор, Y — водород, то по меньшей мере один из радикалов Х1, У1 и R — не водород, которая может найти применение в качестве биологически активного соединения.

Известен способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы l с. - 302-ХН вЂ” СΠ— МН вЂ” к- С„11

- 1Н2 заключающийся в том, что бутилмочевину формулы

NH, — СΠ— NH — H — С,Н, подвергают взаимодействию с галоидангидридом сульфокислоты формулы

Предлагаемый способ основан на известной химической реакции. Однако использование новых исходных соединений дает возможность получить бензолсульфонилмочевину, обладающую лучшими биологически активными свойствами.

Предложенный способ заключается в том, что мочевину формулы

Х

В1-СО-ЖВ- СН- СН i

//

1 г- Н, Y

1 где R, Х1 и У1 имеют указанные выше значения, R — NH2- или ОН-группа, подвергают взаимодействию с галоидангидридом формулы

403168

Ef

S0 гиппиус

l

11зХ СО-с1 — СН вЂ” СНо !

Х

<0-- гп 7оид

Предмет изобретения

Составитель Г. Смирнова

Текред Т. Миронова

Редактор Л. Новожилова

Корректор Л. Степанова

Заказ 1374/4 Изд. № 1127 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где X u Y имеют указанное выше значение; п=1 или 2.

В исходных соединениях термин «галоген» включает все галогены, преимущественно хлор и бром, а термин «низший алкил» включает нормальные, циклические и имеющие разветвленную цепь алкилы, содержащие до 6 атомов углерода, причем предпочтительно метил. В соединениях, где фенильное кольцо замещено алкильным радикалом, галогеном, алкоксилом или гидроксилом, заместители находятся в орто- или мета-положении, но преимущественно в пара-положении фенильного кольца.

В соединении, где Х> водород, Y — низший алкил, галоген, гидроксил или водород, а когда Х вЂ” метил или галоген, то Y — водород, низший алкил или галоген.

Реакцию проводят преимущественно в среде инертного органического растворителя при температуре кипения.

Полученные соединения могут быть превращены в соли с помощью щелочного или щелочноземельного металлов или аммиака.

Пример. 1- (а,а-Метилэтоксифенил) -3- (итолуолсульфонил) -мочевина.

Раствор 1,9 г и-толуолсульфопилхлорида в

50 мл петролейного эфира прибавляют к раствору 1,9 r З-гидрокси-1-(а,а-метилэтоксифенил)-мочевины в 100 мл петролейного эфира.

Смесь нагревают с обратным холодильником и размешивают в течение 2 час, охлаждают и экстрагируют 2 N NaOH. Водный экстракт подкисляют уксусной кислотой, осаждается 1(а,а-метилэтоксифенил) -3 - (n — толуолсульфонил) -мочевина, которую отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетона.

Т. пл. 180 — 181 Ñ, (— а) o = — 33 (C 2%, диоксан) .

Способ получения замещенной бензолсуль фонилмочевипы формулы

К -зо;,за=.со-зв- сн-сн, I

1 - СН, Yj

5 или се соли, где Х и Xi — водород, метил, метоксил или галоген;

10 и Y> — водород, низший алкил, оксигруппа, пизшии алкоксил или галоген;

R — водород или метил, при условии, что а) X u Y не означают одновременно водо15 Род, б) если Х вЂ” n-хлор, 1 — водород, то по меньшей мере один из радикалов Хь У и

R — не водород, отличающи йс я тем, что мочевину фор20 м лы

СН5

Х где R, Хь У имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с галоидагпидри, 1ом формулы

35 где Х и Y имеют указанные выше значения, с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соль известными приемами.

Приоритет по признакам:

19.XII 1969 для соедичений формулы, з которой

Х, Xi — водород, метил или галоген, 45 Y, Y> — водород, низший алкил, оксигруппа, низший алкоксил или галоген, R — водород или метил.

13Х111.1970 для соединений формулы, в которой

50 Х, X> — метоксил.