Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты

Авторы патента:

витель А. Ф. Олейник , К. Ю. Новицкий

C07D307/68 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном)

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.jl I3Ii(i: мое оТ явт. Свидетельства ¹â€”

")п1яил(ио 03.11.1972 (№ 1744490 23-4) с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ” (? i) бли«оваио ЗО,Х1,1973. Б!Ол(!етсиь № 48

М. Кл С 07d 5. 1G

Гвеударетвенный кемитет

Совета Министров СССР

as делам мзебретений и еткрытий

УДК:"-17.725. (088.8) Дата опубликования описания 7.Н.1974 (13 1 0 17 »1 изобретешгя

A. Ф. Олейник и К. Ю, Новицкий

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фа171ч1ацевтический институт им. Серго О()д)коникидзе

В<)явитсль

СПОСОБ ПОЛУЧЕН Ия 5-(N-Н ИТРОФЕНИЛ)-ФУРИЛ-2

КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к новому способу получения 5-(и-иитрофсиил)-(рурил-2-карбопогой кислоты, котOðàÿ является проме)куточиым соединением I3 с)штезс биологически акTI0) I II>Ix веществ.

Из1)ес"геи способ получения 5- (и-иитрофеiiiië)-фурил-2-карбоповой кислоты конденсацией Н1!росяизевой кислоты с хлористым и-иитрофе,lII;17»a3oиием ио реакции Меерьейна в присутствии хлоридя двух!)алеитиой меди в вод(юй среде.

Выход целевого продукта составляет 207

Пирослизевую кислоту получают из фурфуро.»а с выходом 90(1)о.

С целью повышения выхода целевого продукта 5-(и-иитрофеиил) -фурфурол с>кисляют (!<..рмапгапятом калия в присутствии щелочи в среде растворителя ири нагревании с выделенем целевого продукца обычными приемами.

Процесс преимущественно проводят в среде водиог0 диоксаиа при температуре 50 вЂ” 100 С.

5-(и-иитрофеш)л) -фурфурол мо)кпо получить из фурфурола по реакции Меервейна с выходом 96%.

Пример. Получение 5-(и-иитрофеиил) -фур1;л-2-кярбо(ивой кислоты.

В трехлитровую колбу, сиаб)кеииую мешалкой, холодильником и капельной воронкой, иомсиьпюю раствор 25 г едкого пятра P. 250»и! воды Ii прибавляют 28 г 5-(и-иитрофенил)фурфурола !3 100 л(,1 диоксана. Затем посте11CIII1,) ИЗ ЯП(ЛЬНОЙ (30POII«II ПРН СИЛЬНО!«ПСРСм III(11 3FIII приливают раствор 17 г иер папга1IF)TII калик в 300,11.1 воды, После о«опчания прибавлепи(1 рсакциo»II), Io смесь нагрсвают иа «ипящсй водяной бане 3 чаа. После охла)кД(. И1111 ОТС(1 СЛ)11)Я OT ОСЯДО!(,!В ) 0«liCII МЯРГЯЬПIЯ

1О и к фильтрату добавля оТ концентрированную со.)1ян),.10 «ис,foTv )Io нейтральной реакции, Выпавшу)о 5-(и-иитрофеиил) -фурил-2-кepo0»n13) i0 кислоту отфильтровывают. Выход !;) 1

{-17"„, j, т. ил, 246 вЂ” 247=С (из спирта).

)))

Г1 рсдмст изобретения

1. Способ получения 5-(и-ш!трофенп1) -фур и:I - 2- «Я !7 o ) )10 )3 o I)I к и с;1 О ты, o T 111 ч а !0 111116 с .!

ТС:М, ЧТО, С ЦСЛЬ10 ПОВЫШЕНИЯ ВЫХОДЯ ЦЕЛЕВОГО

20 продукта, 5- (и-иитрофеиил) -фурфурол окисляют псрмянгаиато)l калия в присутствии щелош в среде растворителя при нагревании, с выделением целевого продукта обычными приемами.

2 Способ по и. 1, от.11иа)ощийсл TcM) что окисление проводят в среде водного диоксаия.

3, Способ ио и. 1, <)т.1(пт)огт йсл тем, !т0 окисл .íèå проводят при 50 вЂ 1 C:,

Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты

Похожие патенты:

Ан ссср // 405882

Ан ссср // 380652

Патент 287963 // 287963

Способ получения а-галоидэтиловых эфиров фуран-2-карбоновой кислоты // 262910

Способ получения а,ргдибромэтилового эфира фуран-2- карбоновой кислоты // 207920

Способ получения 5-галоидфуран-2-карбоновыхкислот // 198348

Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислот // 187036

Способ получения 2,5-диальдегида и 5-формил-2- карбоновой кислоты фуранового ряда // 184877

Патент 172341 // 172341

Способ получения n,n-биc- // 169540

Производные диметилфуранкарбоксианилида, защитная композиция для древесины (варианты), способ защиты древесины // 2120442

Изобретение относится к диметилфуранкарбоксианилиду общей формулы в которой радикалы R1 и R2 могут быть одинаковые или различные, представляющие собой водород, C2-C6- алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C3-галогеналкил, бензоильную группу, содержащую заместители, бензоиламиногруппу, которая также может содержать один или два заместителя, C2-C6-алканоиламиногруппу, C3-C6-циклоалкилкарбониламиногруппу, бензильную группу, которая может содержать заместители, фенильную группу с возможными заместителями, а также другие заместители при условии, что одновременно R1 и R2 не являются атомами водорода, вторым условием является то, что один из R1 и R2 не является незамещенной фенильной группой, когда другой из них представляет атом водорода, и третье условие - один из R1 и R2 в ортоположении не представляет собой анилиновое кольцо, C2-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил или C2-C6-алкоксигруппу, когда другой из них представляет атом водорода

Производные амидина, способ их получения и лекарственное средство на их основе, обладающее свойством ингибировать активность синтетазы оксида азота (у) // 2130017

Бициклические производные амидина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования синтетазы окиси азота // 2155761

Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды // 2182423

Эфиры 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты в качестве ингибиторов радикальной полимеризации // 2196138

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к эфирам 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты общей формулы где R: СН2СF3 (Iа), СН(СF3)2 (Iб), CH2(CF2)2CF3 (Iв), CH2(CF2)4H (Iг), CH2PhX (Iд), СН2С(СН3)(Х)2 (Iе), СН2С(С2Н5)(Х)2 (Iи), СН2С(Х)3 (Iк), при Х Эти соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов для предотвращения преждевременной полимеризации непредельных соединений при их синтезе, переработке и хранении, таких как метилметакрилат, стирол, диметилвинилэтинилкарбинол, этил-2-цианоакрилат и других

Производные амида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2219171

Изобретение относится к производным амида формулы I где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; m равно 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой гидрокси, галоген, трифторметил, нитро, амино, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино и т.д

Замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование // 2266285

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием // 2275366

Производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида // 2300518

Изобретение относится к новым -(N-сульфонамидо)ацетамидам формулы (I) или их оптическим изомерам где значения для R; R1; R 2 и R3 указаны в п.1 формулы

Производные бензойной кислоты как модуляторы ppar и ppar // 2339613

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям