Ан ссср

Авторы патента:

витель Ю. А. Мансуров, Д. Г. Ким , Г. Скворцова ФОНД еноч

C07D307/68 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном)

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 23Л!.1972 (№ 1751484/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 05.Х1.1973. Бюллетень № 45

Дата опубликования описания 8.IV.1974

М. Кл. С 07d 5/28

Государстненный комитет

Сонета Министроа СССР оа делам изобретений н открытиЙ

УДК 547.725(088,8) ВПТБ

Авторы изобретения

Ю. А. Мансуров, Д. Г. Ким и Г.Г. Скворцова

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-(АЛКИЛТИО)-ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ФУРАН-2-КАРБО НОВЫХ КИ СЛОТ о т1 р С-0-С11;0Н,вЂ” -R1

11 Р С вЂ” О-СН-СН -S R, Изобретение относится к способу получения новых соединений+ (алкилтио) -этиловых эфиров фуран-2-карбоновых кислот общей формулы

10 где R вЂ” атом водорода или галогена;

Ri вЂ” алкил, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе физиологически активных веществ. 15

Предлагаемый способ заключается в том, что сложный виниловый эфир соответственно замещенной в положении 5 фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном при нагревании в присут- 20 ствии динитрила азоизомасляпой кислоты с выделением целевого продукта обычными приемами.

Пример 1. р- (и-Бутилтио) -этиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты. 25

В стеклянную ампулу вносят 2 г (0,0145 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, 1,6 г (0,0177 моль) н-бутилмеркаптана и 0,03 г динитрила азоизомасляной кислоты. Ампулу продувают азотом, 30 запаивают и термостатируют при 80 С в течение 18 вЂ” 24 час. После удаления избытка меркаптана перегонкой в вакууме в токе азота получают 2,65 г (80,3%) целевого продукта, т. кип. 154 вЂ” 155 С/5 мм рт. ст., d4 1,1000, пи 1,5111.

Найдено, %: С 57,68; Н 7,18; S 14,14.

С11 НыОз Вычислено, %: С 57,87; Н 7,06; S 14,04.

Пример 2. р-(и-Пропилтио) -этиловый эфир 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты.

По примеру 1 из 1,5 г (0,007 моль) винилового эфира 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты, 1 г (0,013 моль) и-пропилмеркаптана и

0,03 r динитрила азоизомасляной кислоты получают 1,5 г (74%) целевого продукта, т, кип.

166 вЂ” 167 С/4 мм рт. ст., d4 1,0092, по 1,5436.

Найдено, %: Вг 27,06; S 10,69.

С оН зВгОз

Вычислено, %: Вг 27,25; S 10,93.

Строение полученных продуктов доказано с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии.

Предмет изобретения

Способ получения р- (алкилтио) -этиловых эфиров фуран-2-карбоновых кислот общей формулы

405882 Составитель 3. Латыпова

Текред А. Камьпнникова

Корректор Е. Хмелева

Редактор 3. Горбунова

Заказ 831/2 Изд. № 299 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где R вЂ” атом водорода или галогена;

R t вЂ” алкил, отличающийся тем, что сложный виниловый эфир соответственно замещенной в положении 5 фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном при нагревании в присутствии динитрила азоизомасляной кислоты целевого продукта обычными приемами.

Похожие патенты:

Ан ссср // 380652

Патент 287963 // 287963

Способ получения а-галоидэтиловых эфиров фуран-2-карбоновой кислоты // 262910

Способ получения а,ргдибромэтилового эфира фуран-2- карбоновой кислоты // 207920

Способ получения 5-галоидфуран-2-карбоновыхкислот // 198348

Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислот // 187036

Способ получения 2,5-диальдегида и 5-формил-2- карбоновой кислоты фуранового ряда // 184877

Патент 172341 // 172341

Способ получения n,n-биc- // 169540

Способ получения глицидных эфиров фурановыхкислот // 165176

Производные диметилфуранкарбоксианилида, защитная композиция для древесины (варианты), способ защиты древесины // 2120442

Изобретение относится к диметилфуранкарбоксианилиду общей формулы в которой радикалы R1 и R2 могут быть одинаковые или различные, представляющие собой водород, C2-C6- алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C3-галогеналкил, бензоильную группу, содержащую заместители, бензоиламиногруппу, которая также может содержать один или два заместителя, C2-C6-алканоиламиногруппу, C3-C6-циклоалкилкарбониламиногруппу, бензильную группу, которая может содержать заместители, фенильную группу с возможными заместителями, а также другие заместители при условии, что одновременно R1 и R2 не являются атомами водорода, вторым условием является то, что один из R1 и R2 не является незамещенной фенильной группой, когда другой из них представляет атом водорода, и третье условие - один из R1 и R2 в ортоположении не представляет собой анилиновое кольцо, C2-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил или C2-C6-алкоксигруппу, когда другой из них представляет атом водорода

Производные амидина, способ их получения и лекарственное средство на их основе, обладающее свойством ингибировать активность синтетазы оксида азота (у) // 2130017

Бициклические производные амидина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования синтетазы окиси азота // 2155761

Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды // 2182423

Эфиры 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты в качестве ингибиторов радикальной полимеризации // 2196138

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к эфирам 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты общей формулы где R: СН2СF3 (Iа), СН(СF3)2 (Iб), CH2(CF2)2CF3 (Iв), CH2(CF2)4H (Iг), CH2PhX (Iд), СН2С(СН3)(Х)2 (Iе), СН2С(С2Н5)(Х)2 (Iи), СН2С(Х)3 (Iк), при Х Эти соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов для предотвращения преждевременной полимеризации непредельных соединений при их синтезе, переработке и хранении, таких как метилметакрилат, стирол, диметилвинилэтинилкарбинол, этил-2-цианоакрилат и других

Производные амида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2219171

Изобретение относится к производным амида формулы I где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; m равно 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой гидрокси, галоген, трифторметил, нитро, амино, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино и т.д

Замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование // 2266285

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием // 2275366

Производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида // 2300518

Изобретение относится к новым -(N-сульфонамидо)ацетамидам формулы (I) или их оптическим изомерам где значения для R; R1; R 2 и R3 указаны в п.1 формулы

Производные бензойной кислоты как модуляторы ppar и ppar // 2339613

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям