Способ получения моноэфиров л'-оксиамидов фосфорных кислот
ОПИСАНИЕ:
ИЗОБРЕТЕНИЯ (:баев советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства N
Заявлено 15.1Ч.1972 (№ 1772690/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 10.Х11.1973. Бюллетень ¹ 47
Дата опубликования описания 8.IV.1974
М. Кл. С 071 9/06
Государственный комитет
Совета Министров СССР
ll0 делам иэооретений и открытий
УДК 547.26 118.07 (088.8) Авторы изобретения
В. В. Якшин и В. Б. Булгакова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭФИРОВ Х-ОКСИАМИДОВ
ФО СФОР Н ЫХ КИ СЛ ОТ
R — N = — о
RO
P — N — R
НО о ОН ко, о
МО Н где R — алкил;
Изобретение относится к области получения фосфорорганических соединений, а именно к способу получения новых моноэфиров
N-оксиамидов фосфорных кислот общей формулы где R — алкил;
R — алкил или арил.
Эти соединения могут быть использованы как комплексообразователи для различных металлов.
Известен способ получения диэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот взаимодействием диалкилфосфитов с нитрозо-соединениями.
Моноэфпры N-оксиамидов фосфорных кислот в литературе не описаны.
Способ получения моноэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот вышеуказанной общей формулы основан на том, что монозамещенные соли моноалкилфосфористых кислот общей формулы
М вЂ” солеобразующий катион, подвергают взаимодействию с нитрозосоединениями общей формулы где R — алкил или арил.
Реакцию проводят при нагревании в среде инертного органического растворителя, на при10 мер, хлороформа. Затем реакционную смесь обрабатывают минеральной кислотой, например, соляной, и целевой продукт выделяют известными приемами.
Процесс желательно проводить в присутствии щелочного катализатора, например, триэтиламина.
Выход продукта до 97%.
Пример. Получение 2-этилгексилового
20 эфира N - п — диэтнламинофенил - N - оксиамида фосфорной кислоты.
Смесь 4,275 г (0,0208 г моль) аммониевой соли 2-этилгексилфосфнта, 3,7 г (0,0208 r. . моль) нитрозо (и-диэтиламино) бензола и
Q5 1 г т риэтиламина, растворенную в 50 мл хлороформа, нагревают при б0 — 70 С в течение
30 час. Полученную реакционную смесь встряхивают с 60 мл 5%-ного раствора соляной кислоты и после отделения водного слоя раствоЗ0 ритель отгоняют,при напревании, 407912
Предмет изобретения
Составитель М. Макаров
Техред 3. Тараненко
Корректор М. Лейзерман
Редактор Д. Пинчук
Заказ 831/16 Изд. № 299 Тираж Ы3 Подписное
ЦНИИПИ Государствевного комитета Совета Миыистров ÑCÑÐ по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Получают 5,8 г 2-этилгексиловото эфира
N-и-диэтиламинофенил-N-ezczaxvpa фосфорной кислоты. Выход 75,1%.
Продукт темно-зеленого цвета, смолообразный.
Продукт растворим в гексане, бензоле, хлороформе.
Эквивалентный вес (неводное титрование в метаноле):
Найдено, /о. 190;
Вычислено, %. 186,086.
УФ-спектр (в метаноле) 4„,=434, 1дв=
=2,364
Анализ: найдено, /о С 58,76; Н 9,01; P 852;
Вычислено, /о С1зйзз04ьР С 58,21; Н 8,87;
P 8,33.
Аналогичным образом при взаимодействии аммониевой соли 2-этилгексилфосфита с нитрозо(п-фениламино) бензолом получен 2-этилгексиловый эфир N-и-анилинофенил-N-оксиамида фосфорной кислоты. Выход 970 .
Продукт растворим в гексане, бензоле, хлороформе. Эквивалентный вес (неводное титрование в метаноле): найдено, %. 201 вычислено, % 196,192.
Анализ: найдено, /о С 61,83; Н 7,63; Р 8,06 вычислено, % СаоН дО КР Р С 61,26; Н 7,45, P 7,91.
1. Способ получения моноэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот общей формулы
R0, P — N — R
НО ((О ОН где R — алкил;
15 R — алкил или арил, отличающийся тем, что монозамещенные соли моноалкилфосфористых кислот подвергают взаимодействию с нитрозосоединениями при нагревании в среде инертного органического растворителя с
20 последующей обработкой реакционной смеси минеральной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.
2. С пособ по п. 1, отл ич а ющи и ся тем, что.процесс проводят в присутствии щелочного
25 катализатора, например, т риэтиламина.
