Способ получения глицидных эфиров фурановыхкислот
l65I76
Союз Советских
Социалистических
Республик
Кл. 12q, 24
Заявлено 28.IX.1963 (¹ 858826(23-4) МПК С 07d
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Опубликовано 23.IX.1964. Б!оллетень ¹ 18
УДК
Дата опубликования описания 17.Х.1964
-:: о
Авторы изобретения Г. Д. Крылова, И. В. Каменский, В, К. Комлев и В. В. Коршак
Заявитель Московский химико-технологический институт имени Д. И. Менделеева
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДИЫХ ЭФИРОВ ФУРАНОВЫХ
КИСЛОТ
1Уодписнпя группп М 4о
Глицидные эфиры фурановых кислот являются мономерами; они способны полимеризоваться в присутствии ионных катализаторов и аминов. Наличие фуранового кольца в мономерном продукте дает возмож!!ость по. лучить полимеры с повышенной тсплостойкостью.
Предложен способ получения глицидных эфиров фурановых кислот, заключающийся в
-.îM, что на фурановые кислоты действуют спиртовым раствором едкого патра, а образовавшуюся натриевую соль подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при нагревании. В качестве кислот могут применяться фуран-2-карбоновая, фуран-2,5-дикарбоновая. фурилакриловая кислоты.
Пример 1. Получение глицидного эфира фурилакриловой кислоты и ее производных.
Натровую соль фурилакриловой кислоты получают следующим образом. В колбу с мешалкой и капельной воронкой помещают
0,1 моль NaOH в виде 20%-ного спиртового раствора и в течение 20 — 30 мин по каплям добавляют раствор 0,1 моль фурилакриловсй кислоты в 40 мл спирта. Выпавшую в осадок соль отфильтровывают, промывают с до нейтральной реакции по универсальному индикатору и высушивают, Выход соли 85 —87% от теоретического.
В колбу с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельг!ой воронкой помещают 0,3 моль эпнхлоргидрп !а и прн температуре 100 С в течение 30 л!ин добавлягот 0,1 моль соли фурплакриловой кислоты
5 в вп-.с водного раствора. После добавле!!ия всего раствора реакция продолжается
1,5 гас.
Охлажденную до комнатной температуры реакцнопну!о массу сливают в делительную
10 воронку, нижний слой высушивают над прокаленным сульфатом натрия и перегоняют в вакууме. Выход продукта 70 — 75% от теоретического, считая на соль.
Полученный эфир имеет следующие показа15 тели: т. кнп. 155 С (3 мм рт. ст.), т. пл. 39 С: эфирное число: вычислено 289, найдено 291; содержание эпоксидной группы в %: вычислено 20.30, найдено 20,03.
Вычислено в %. С вЂ” 61,85; Н вЂ” 5,16.
20 Найдено в %: С вЂ” 61,86; Н вЂ” 5,19.
Молекулярный вес: вычислено 194, найдено 195,8. .Пример 2. Получс;-!ие глицидного эфира фуран-2-карбоновой кислоты и ее производ25 ных.
Соль фуран-2-карбоновой кислоты получают аналогично указанному в примере 1.
В колбу с мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой
30 помещают 0 3 люль эпихлоргидрина и при
16И76
Предмет изобретения
Составитель И. К. Кривошеина
Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Кудрявицкая Корректор М. И, Козлова
Заказ 2426/14 Тираж 575 Формат бум. 60X90
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москга, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 тсмпературе 80 С добавляют водный раствор
0,1 ло гь фуран-2-карбоновой кислоты в течение 30 иггн. После добавления всего раствора соли реакция продолжается 1,5 час. Охлажденную до комнатной температуры реакционную массу сливают в делительную воронку, нижний слой высушивают HBJI, прокаленным сульфатом натрия и перегоняют в вакууме.
Выход продукта 70 — 75% от теоретического.
Полученный эфир имеет т. кип. 145 С (3 мл гт. ст.1, ггпу =1,4625; эфирное число: вычислено 332, найдено 330,2. Содержание эпоксидной группы в о,,: вычислено 23,8, найдено
23,56.
Вычислено в о г,: С 5702 Н вЂ” 4,76.
Найдено в %: С вЂ” 57,1; Н вЂ” 4,75.
Молекулярный вес: вычислено 168, найдено 164.
Способ получения глицидных эфиров фура10 новых кислот, отличающийся тем, что фурановые кислоты обрабатывают спиртовым раствором щелочи и полученную при этом соль подвергают взаимодействию с эпихлоргидрипом при нагревании,
