Патент ссср 402211

 

О П И С-Л-ки-Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ л

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 14.V11.1971 (№ 1684054(23-4) М. Кл. С 07d 7/28

Приоритет 20.11.1971, ¹ P 2108185.6, ФРГ

Государственный комитет

Совета Министров ССОР ло делам изобретений и открытий

Опубликовано 12.Х.1973. Бюллетень № 41

УДК 547.587.51(088.8) Дата опубликования описания 24.IV.1974

Авторы изобретения

Иностранцы

Карл Гейнц Бекер, Карл-Гейнц Болтце, Ганс-Дитер Делл и Петер-Рудольф Сейдель (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Тропонверке Динклаге и Ко.» (Федеративная Республика Гермашш) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КУМАРИНА получения кумарина

R 0 (7)„

11

R — Ы вЂ” С-N

+5

В4

U N Rg

0 (Z) Х вЂ” с-я

R, I о — 1 — В-т

R, I

HN — R, 1

Изобретение относится к способу новых соединений — производных общей формулы

1де R1, К2, К5 и К4 одинаковые или различные, водород, прямой или разветвленный

CI — С4-алкил, незамещенный или замещенный на гидроксил, циклоалкил, аралкил или арил, незамещенный или моно- или дизамещенный на галоид, низший алкил, низший алкоксил, ОН или трифторметил, или радикалы Rl u

Ке или R3 и К4 вместе с атомом азота ооразуют 3 — 7-членное гетероциклическое кольцо с 1 — 3 гетероатомами, незамещенное или моно- или дизамещенное на арил, незамещенный или замещенный на гидроксил низший алкил, галоид или трифторметил;

К5 — водород или низший С1 — C3-алкил;

К6 — водород, низший CI — Сз-алкил, предпочтительно моноядерный;

Z — галоид или низший алкил или алкоксил с 1 — 3 атомами углерода; и — 0 — 2;

U — прямой илп разветвленный низший

С2 — С;-алкплен, незамещенный пли замещенный на П1дрокснл, а также пх солей с кислотами, обладающих физиологической актив5 ностью.

Предлагаемый способ основан на известной реакции получения амндов аммонолпзом производных кислот н заключается в том, что соединение оощей формулы в которой RI, R, R5, R;, U, Z и и имеют вышеуказанные значения, Х вЂ” алкоксн-, арнлокси- или трет- l ìèíoãðóïïà пли галоид, об20 рабатывают соед1гненнсм общей формулы

25 в которой R3 и К4 — как указано выше, и выделяют целевой продукт или переводят его в соль обычными приемами. соединения формулы I, в которы. . RI u R

З0 отличны от R3 и R4, получают при нагревании

4022 (аще бс, рас вори(с.!я или в его IipHc)"Tñòи!!и.

Li кс((сс 1ис Рс1с 1иОРи 1с,>!?! И1?имс!!ЯIО 1 ноля1?ныс рас вори с.ш, и осоос шос(и хлороформ, -1 1>3!0»х.!ОР1!д хл(?1?оснзол, HHT Рооснз031, J(H vlo. 1 Hv>(j?ul? ividivliid ii димстIIJIc)ль(1?оксид. 1 !Ис!? I ныс сipuivlci i li iuuiviiu уi лсиод01?ОДЫ, !аКИС, Кс1К ОСНзол » !Ол) ол, меньше подходят для нроисдс»ii>i,(а1шогО нро (ссса.

ilpH 1!сцоз!ьз0иб!И(л соединения формулы ll, 1О и ко!Оро! A.— арилоксигруш а, осооеllllo (йенокси(р) (ша, рсакци!О проводят при «омна!Иой (сiviilupd 1) p(.. 1 .cJiH A — низшая алкоксигруiiIiB, например этокси(руlH«l, о реакцию»роиодят цри 5Π†1"C. 15 (Оединения (рормулы 1 можно получигь перса>МИДИроиап!!СМ СОСДИНСНИН (pÎpfvi) ЛЫ 11, В

КО opl>lx. A — Tp(.7 -аминогp) 111111. (Оединсни.((рормулы l полу гают почти с количсс!вс!шым выходом, если исходный а((ш

1(!Снес лету i, чсб! Отщснлясмыи трет-амин, ко !01?ыи можно нсп1?срывно o 1 гон?1ть из рса!4ЦИО»пой С5!СС(!. (»OiviuiU(hlu ИЗОЫ l ьсl ИСХОДiloi u с! i!!i!i!, 1 ;0Tophlii мо?кс Оыт(, п1?н(>!с!!с!! Ii и i d !ЕС1ис 1?1!С1В(?рИ 1С 111, раЫ!ОИССИЕ рсс(КЦИИ 95 с,(инга ь! в желаемую с!орону. ,(1,Л!! 1!ОЛуЧС!!ИЯ СОСДННЕНИН (puli, vl) ËÛ 1, В КО10рых Йб — алкил, (?еакцию проводят и более жсс i ких условия х, I l о с»осоос l в) ет ооразоис!ННЮ НОООЧНЫХ ИРОД)К !ОВ И УМСНЬШЕШПО ВЫ- 3О ходd. В э(ом слу !ае целесообразно применять

СОЕдИНСННЕ фОрмуЛЫ II> В КО!0puli Лс — — Галоид.

l j р и м е р l. 1- (3-(2-Морфолиноэтил) -4-мс тил-2-оксо-2i i-1-бензопир ш-7-HJIJ -3,3 - диэтилмочсиина.

К раствору 8,0 г (0,02 моль) N-(3-(2-морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран — 7ил)-4-морфолинокарбоксамида в 100 мл смеси 4(!

; лорбеизол — нитробензол (1:1) добавляют

50 мл диэтиламина и кипятят 8 час с обратНЫМ ? ОЛОДИЛЫ!ИКОМ ДО ) МС1!ЬШСНИ21 ООЪЕМс1 на половину. Охлаждают, фильтруют, промыва(от осадок чстыреххлорнстым углеродом и эфиром. Выход 6,6 г (85%), т. пл. 219 — 220 С.

Ilайдено, %: С 65,17; ll 7,36; N 10,76. (-211 29N3(-) .

Вычислено %: С 65,09; II 7,54; N 10,85.

Аналоги шо примеру 1 проводят синтез в следующих примерах.

ГI р и м е р 2. 1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-мстил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -3 - трет - бутилмочевину получают из 8,0 г (0,02 моль)

N- (3- (2-морфолиноэтил) -4-метил-2 - оксо — 2Н- 55

l-бензопиран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамида и 70 мл трет-бутиламина. Выход 6,2 r (80%); т. пл. 300"C (разл.).

Найдено %: С 64,95; Н 7,47; N 10,94.

C2i Н291Х1304 60

Вычислено, %: С 65,09; Н 7,54; N 10,85.

Пример 3. 1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -3,3 - бис- (2оксиэтил) -мочсвину получают из 8,0 г (0,02 моль) N- (3- (2-морфолиноэтил) -4-метил- 65

11

2-оксо-2Н-1-бензопиран-/-ил) - 4 - морфолино-! (с11?ООКСИаМИ.!а И 20 МЛ ОИС- (2-OКC!IЭ ИЛ) -d41Hна в хлороензолс в 1ечение S час при !ОО (. г1ыход О,ч(? г (00 (?); т. пл. 187 С (разл.).

llандСНо, %: (59 95; ll 0,7(?; IU 9,07 . (2111291 3(-15.

Ь1,11исз!сно, jI1. (60,is; ll 6,97; 1х(10,02.

l l р и м е р 4. i- (S- (2-в(орфолиноэтил) -4-метил-2-оксо-21-I-1-бензоииран-/-HJi J -3 - фенилмочсвину получают из 8,О г (0,02 моль) N-(3-(2морфолиноэ(ил) -4-ме(ил-2-оксо-2Н вЂ” i - Оензониран-7-HJiJ-4-морфолинокарооксамида и

5О мл анилина в нитробензоле в (е !ение 6 ча. нри ISO"C (температура бани).

Выход b,(г (ь,5%); т. пл, 290 С (разл.). !!аидено, %. С (?7,49; Н 6,25; N 10,53. (-231 125 1U 304

Ьыс!Исб!ено, %: С 67,79; ll 6,18„1U 10,31.

11р и м с р 5. 14-(3-(2- 1орфолиноэтил)-4-метил-2-оксо-211-1-бснзониран- /-ил) -4 - (2 — оксиJ I liJi) -1-нипераз»нокароокcdivlHJ, получают из ,с,О г (0,0075 моль) !Ч- (3- (2-морфолиноэтил)-1-метил-2-оксо-211-i-бснзониран-i-iiJiJ - 4-морфолгн!Ок(!рбоксах!ида и S0 мл l-(2-оксиэтил)пинеразина в смеси ?.lopue» oл — н!ггрооснзол в течение 4 час при 12и С (!Смпера!ура ()ани).

Выход 1, 8 г (54%); т. нл. 210=С (разл.).

Найдено, %: С 61,88; Н 7 21; N 12,71

>231 1321 >5О5

Вычислено, %: С 62,14; H 7,25; N 12,61.

I l р и м е р 6. N- (3- (2-Морфолиноэгил) -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) - 1 — пиперид?!Иокар(боксамид получают из 8,0 г (0,02 моль)

Х-3- (2-морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо - 2-Н-1бензопиран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамида и 50 мл пиперидина в течение 6 час при

120 С.

Выход 7,5 г (95%); т. пл. 25(? С (разл.).

I lайдено %: С 66,18; Н 7,18; N 10,73. (-22Н29К304.

Вычислено, %; С 66,14; Н 732; N 10,52.

Гl р н м е р 7. 1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-ме-! ил-2-оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 3 - цикло1сксилмочевину получа!от из 8,0 г (0,02 моль)

iU- (3- (2-морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо - 2Н1-бензопиран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамида и 50 мл циклогексиламина в течение 5 час нри 120 С. Выход 6,5 г (79%); т. пл. 275 С (разл.) .

Найдено, %; С 66,47; Н 7,62; N 10,04.

C23 3i N3(-j4

Вычислено, %: С 66,80; Н 7,56; N 10,16.

I1 р и м е р 8. 1- (3-(2-Диэтиламиноэтил) -4метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -3 - фенилмочевину получают из 8,0 г (0,02 моль) 1-(3(2-диэтиламиноэтил) -4-мстил - 2 - оксо - 2Н - 1бензоппран-7-ил)-3,3-диэтилмочевины и 50 мл анилина. Выход 60 г (72%); т. пл. 265 С (разл.) ..

Наи;!ено, %: С 70,05; Н 6,68; N 10,66.

C23 I 1271 3 - 3.

Вычислено, %. С 70,20; Н 6,92; N 10,68.

Г1 р и м е р 9. N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4,8димстил-2-оксо-211-1-бензопиран-7-ил) - 4 - (2402211

Т. пл., С

Сосд . нсние

Соединение

Т. пл., С

142 — 145

190 †1

98 — 101

211 (разл,) 113 †1

152 †1

10:, — 107

121 — 123

160 — !61

136 †1

133 †1

244 †2

116 †1

153 †1

283 — 286

256 — 260

224 †2

204 †2

233 †2

237 †2

225

238 †2

261

240 †2

175 †1

231 †2

246 †2

192 †1

181 †1

175 †1

N-(3-(2-Морфолиноэтил)-4- мстил — 2 - оксо-2Н-1-бснзониран-7-и!1) - N — метил -2 - мсти ч-4-морфолннокарбокгямид

N- f3-(2-Мор<1)о<н)ноэтил) -4 - метил - 2 - оксо-211 - I — бснзони ран-7-и. t) — »1 — мстил- !исргилроазсипнокарбокгамнл

1- (3- (2-Мор

N-(3- (2-Иорфоли ноэтил) -4 - мстил - 2 — оксо-2Н-1-бснзоппр III-7-Ilë)-N — мстил - 2 - мсTII1-1-язнрилинокярбоксамил

1- (3- (2-Морфоollltn=тил) -4 — метил - 2 - окс0-2Н-1-бснз .)пиран-7-пл) - 1,3 - ди»стич - 3циклогсксилмочсвина

1- (3-(2-М;)рфолин )3TII I) -4 — мс)пл - 2 - оксо-21I-1-бснзопиря н-7-и l) -1-мстил - 3,3 - биг(2-Окгиэтн 1) -моч свина

1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4 - метил - 2 — оксо-2Н-1-бсизопирян-7-ил)-! - мстил - 3,,3 дпизопOîïïoмочсвипа

1- (3- (2-Мопфоли почтил) -4 — мстит - 2 - 0)i. со-2Н-1-бснзоп прап-7-11 l) -1 - мети.t - 3,3 — лиизобмтнлмочсвина

1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4 - мстил - 2 - оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил)-1-мстил - 3 - третбутил ° 10чсви ня

N- (3-(2-Морфолнноэтил) -4 - метил — 2 — оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-N-мст))л-4-метни

1-пнпспазпнокарбоксамид

N- (3- (2-Мопфоли ноэти ч) -4 - метил - 2 - оксоо-2Н-1-бензопиря и-7-пл) -!U-э I lt!t — — мети,,—

1-пиперилинокярбокса»пл

N-(3-(2-(4-Фгнплпппсразин-1-пл) . эп»ч)мстил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -4 - фспил- !-пипера зинокя р бокса мил

N- (3- (2-F! Itrtep)t;t»<)n) t è )I) -4-»стил-2-оксо2Н - — бснзопиран - 7 - пл) - — пнпсрнлинокяпбокгамил

N- (3- (3-Морфолпно-2-скснпропнл) -4 — мстил - 2 - оксо-211-1-60))30)It) p311-7-пл) -4 - морф Г,тип <)и З Р ООЕCI)»l l u

N- (3-(3-Пипсридино-2-окгипропил) -4 - метил-2-оксо-2Н-1-бснзопирян-7-ил) - 1 - пнпсрилинокарбоксамид "

N-(3-(3-(4-Фени.чпнпепязин -1-пл) - 2-оксп<)pot)It!t)-4-мети,ч-2-оксо-2Н-1-6епзопиран — 7 ил)-4-фонит-1- пнпсрязнн "кярбоксамил

N-(3-(2-Пирролили)<оэтил) -4-мстил - 2-оксо-2Н--1-бсизопирян-7 1)л)-1 - ltttpp00)tz)tt)0карбоксамид

N-(3-(2-Псргплрояз< пиноэтил) - 4 - метил2-оксо-2Н-I-Гс,)зопиран-7-ил) — 1 - пергидроазспипокарбоксамид

N-(3-(2-(4-Метилпппсразин-1-ил) - этнл)4-мст))л-2-оксо-2Н-1-бсизопиран-7-ил}-4 - метил-1-пнпсразинокарбоксампл

N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4,8-диметил - 2— оксо-211-1-бензоппрян-7-ил) - 4 - морфолинокяпбокгя н)л ) "

N- (3- (2-Пспгпд пои зс.пи поэтик) -4,8 - диметил-2-оксо-2FI-1-бензоппран-7 — ил) — — пергплроазепинокарбокгампд

N-(З-(2-Пирролпдиноэтпл)-4,8-диметил-2 оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 1 - пирролидииокарбоксамнд

N-(3- (2- (4-Фенилпиперазин-1 - ил) ) - 4,8диметил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 4феиил-1-пиперазинокарбоксамид

N-((3-(2- (4- (2-Оксиэтил) -пиперазин-! 0,1) -, эти,ч) -4,7-ди метил-2-оксо-2Н - 1 -бензо и н р я н —

7-ил))-4-(2-оксиэтил)-1 - пиперазинокарбоксамнд

Продолжение таблицы

1-(3-(2-Лиэтиламиноэтил)-4-мстил - 2 - оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) - 3,3 - диэтилмочсвина

1-(3- (2-(»1-Циклогексил-N - метила мино)— этил)-4-метил-2-оксо-2Н - - бензон )напил)-3-циклогексил-3-метилмочевиня !

-(3- (2- (<-Циклогекси ч-Х вЂ” »гти.чя мино) этил)-4,8-диметил-2-оксо-2Н-1 - б: нз )пипан7-ич)-циклогексил-3-мегилмо<свиня

N-(3-(2-Морфолиноэтил) -4-мет)»ч — 2 — оксо-2Н-1-бснзоп иран-7-нл) -N — этил — 4 — м орфолпнокарбоксампд

N-(3- (2-М;)рфолиноэтп ч) -4-метил - 2 — оксо-2Н-1-бензопираи-7 - ил) - N - этил -4 - метил-!-IT)Ill Lð à çè í0ê à ð 60êñ à ì è 1

1-(3-(2-Морфолиноэтил)-4 — мстил — 2 - оксо-2Н-1-бензоппран-7-ил) -1 - этпл - 3,3 - бис(2-оксиэтил) -мочевпна

1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4 — метил — 2 — оксо-2Н-1-бснзопирян-7-ил)-! - этил-3.3 - диизоппппплмочевина

1-(3-(2-Мопфолиноэтил)-4-мстил-2 - оксо-2Н-бензопиран-7-пл)-1-этил-3 - циклогекси )мочсвина

N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-фенил - 2 - оксо-2Н-1-бензопиран -7- ил) - 4 - морфолинокя 06)olir я мил

N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-фенил — 2 - оксо-2Н-1-бензопи ран-7-ил) - - пергидроазепинокяпб кгамид

1- (3- (2-Морфo!I)I!tool ил) -4-фен ил - 2 - оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил)-3 - (1,! - диметил2-0»< )этил) -1 очсвиня

1-13- (2-Морфолнноэтил! -4 - фени.ч - 2 - оксо-2II-!-бснзопнрян-7-ил)-3,3-6:.)г - (2 - оксиПРОПИЛ) -»n«e))lt»a

1»- f;I-(2-?!op<()0!It))In<)I)nllttл) - 4 - »ст))л — 2окгп-211-1-бснз )пирян-7-ил) - 4 - морфо IHHoкапбокгями,ч

1-(3-(2-Морфолиноппопил) -4- метит - 2оксо-2!1-1-беня)ппран-7-ил)-3,3-бис - (2 - окгиэт)< l) -чо )свина

1-(Ç-(2-Морфочиноппоппл) -4- метил - 2оке< -2Н-1-бензопираи-7 - ил) — 3 - циклогексилмочевина

»)- (3- (2-Морфолинопропи,ч) — 4 - метил - 2окгс-2Н-1-бензопи )ян-7-ил) -3-метил - 1 - пипспилинокя пбокса»ил

1»1-(3-(2-Морфолиноп нэпи I) -4- метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -2-метил-1 - азиридинокарбоксамид

N-(3-(2 — Морфолиноб) тил) -4 метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-нл) -4 - морфолинокапбоксамид

N- (3-(2 - Морфолиноб<тил) - 4 метич - 2оксо-2FI-1-бснзопиран-7-ил) -2-мети.ч - - пипепилинокапбокгамид

1- (3- (2 - Морфолинобмтил) - 4 метил - 2оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) — 3,3 - диэтилмочсвина

1-(3-(2 — Морфо,чинобутил) - 4 мсти.ч - 2окг )-2Н-1-бензопиран-7-ил)-3-метил - 3 - (2— окгпэтил)-мочевиня

1-(3-(2 -Морфолиноб тил) - 4 метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-3 - циклогсксил3-(2-оксиэтил)-мочгвина

N-(3-(2-Морфолиноэтил)-4.6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 4 - морфолинок ) пбокга ми,ч

N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4.6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бснзопиран-7 — ил) -1 - пергидроязепи )окарбокгамид

40221!

Продолжение таблицы

Продолжение таблицы

Т. пл., С

Т, пл., С

Соединение

Соединение

280 (разл.) 198 †1

235

191 †1

232

193 †1

295 (разл.) 251

290 (разл.) 270 — 271

200 (разл.) R 0 Q)„

1 1!

R 9— - N— - C— - N

11 в

Вч

U — N — 3.2

0 О ) - С-Х

RI

V-X-52

N-(3-(2-Морфолиноэтил)-4,6 - диметил -2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-4-метил 1 - пиперазинокарбоксамид

1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4,6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бензопира н-7-ил) -3 - циклогексил3- (2-оксиэтил) -мочевина

1- (3-(2-Морфолиноэтнл) -4,6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 3,3 - диизобутилмочевина

N- (3-(2-Морфолиноэтил) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) - 4 - морфолинокарбоксамид

1- (3- (2-Морфолиноэтил) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран - 7 - ил) - 3,3 - диэтилкарбоксамид

1-(3-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-3-(4 - метилциклогексил)-мочевина

1-(3-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 3,3 - диизобутилмочевнна

N- (3-(2-Морфолиноэтил) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензониран-7-ил)-3-метил -! - пиперидинокарбоксамид

1- (3-(2-Морфолиноэтпл) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-l-бензопиран-7-нl)-3,3-бис - (2- оксипропил) -мочевина

1- (3- (2-Анили оэтил) - 4 - метил - 2 - оксо2Н-1-бензопиран-7-ил) -3-фенилмочевпна

l-(3-(2-Морфолиноэтпл)-4- метил-2 - оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 3- (4 - метплфени.ч)-мочевина

1- (3 - (2 - Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2— оксо-2Н-1-бензопирап-7-ил) - 3 - (4 хлорфепил)-мочевина

1-(3 - (2 -Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2— оксо-2Н- 1-бензоппран-7-нл)-3 - (3 - трифторметилфенпл)-мочсвина

N- (3 - (2 - Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -2-метил-1 - азнридинокарбоксамид

Предмет изобретения

Способ получения производных кум арина общей формулы

rue Ri К2 R3 и R4 — одинаковые или различные, водород, прямой или разветвленный

С! — Сч-алкил, незамещениый или замещеипый иа гидроксил, циклоалкил, аралкил или арил, иезамещениый или моно- или дизамещеиный иа галоид, низший алкил, низший алкоксил, гидроксил или трифторметил, или RI и К2 или

Кз и R4 вместе с атомом азота образуют 3 — 7членское гетероциклическое кольцо с 1 — 3 гете1-(3- (2- Морфо.чиноэтил) -4 - метил-2оксо-2Н-1-бспзопиран-7-пл)-3- (4-оксифенилмочевпна

1-(3- (2- Морфолпноэтил) -4 - мети, I-2оксо-2Н-1-бензопнран-7-нл) -3 - (4 метокспфенил) -мочевнна

1- (3 - (2 - Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2оксо-2Н-1-бензоппран-7-и ч)-3,3-днцнклогек силмочевина

N- (3- (2-Морфолниоэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензопнран-7-нл)-4-морфолинокарбоксамнд

N- (3- (2-Морфолнноэтнл) - 2-оксо - 2Н - 1бензоппран-7-нл) -2 - метил - 1 - пнперидннокарбоксампд

1-(3-(2-Морфоснигоэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензопиран-7-нл-3,3-диэтилмочевина

1-(3-(2-Морфолпноэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензоппран-7-ил) -3 - метил - 3 - цнклогексплмочевина

N- (3- (2-Морфолиноэтнл) - 2-оксо - 2Н - 1бензопиран-7-и l) — 2 — метил - 1 - азиридинокарбоксамнд

1- (3- (2-Морфолпноэтил) - 2-оксо - 2Н - 1бензопирав-7-нл)-3,3-дипзобутилмочевина

N-(3-(2-Морфолиноэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензоппран-7-ил)-4- метил — 1 - пиперазпнокарбоксамид

N- (3- (2-Морфолиноэтил) — 2-оксо - 2Н - 1бензопнран-7-пл) - 1 - пергидроазепннокарбоксампд

1-(3-(2-Динзобутиламиноэтпл) - 4 - метил2-оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 4 - морфолинокарбоксампд

N- (3- (2-Морфолиноэтпл) -4-метил-2 - оксо2Н-1-бензопнран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамид ""

" Т. п.ч. гидрохлорпда > 226 С (разл.). ч- Т, пл, гндрохлорида 287 — 288 С.

*" -"" Т. пл, гидрохлорида 291 — 294 С (разл.). роатомами, незамещенное или моно- или дизамещениое иа арил, незамещенный или замещенный а гидроксил низший алкил, галоид или трифторметил;

5 Кч — водород или низший С вЂ” Сз-алкил;

К, — водород, низший Ct — C>-алкил или арил, предпочтительно с одной кольцевой системои;

Z — галоид пли низший алкил или алкоксил

10 с 1 — 3 атомами углерода;

n — 0 — 2;

U — прямой или разветвленный низший

С2 — Сз-алкилев, езамещенный или замещенный на гидроксил, или их солей с кислотами, 15 о т л и ч а и шийся тем, что соединение общей формулы

402211

Составитель 3. Латыпова

Тсхред 3. Тараненко

Редактор Л. Давыдова

Корректор А. Васильева

Заказ 303)11 Изд, № 112 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 в которой Ri, R Ка, Кв, U, Z и и имеют вышеуказанные значения, Х вЂ” алкокси-, арилокси- или трет-аминогруппа или галоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

R, 1

HN — R, где Ка и Rq — как указано выше, и выделяют целевой продукт или переводят его в cOJIb обычными приемами.