Способ получения n-ацетимидов 0,0-диалкил- о-п- оксиарилфосфитов
F<.:OIOBH.
ИАте«т. ь,,„«< «ба«оте« ° щ, 37I24I
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено ОЗ.Ч.1971 (¹ 1653261/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 2211.197i3. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 16.Ч.1973
М. Кл. С 07т 9/22
Номитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.26 .118.07 (088.8) Авторы изобретения
А. Н. Пудовик, Э. С. Батыева и В. Д. Нестеренко
Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-АЦЕТИМИДОВ О,О-ДИАЛКИЛО-п-ОКСИАРИЛФОСФИТО В (Во),à — u- Х- 0Н !! - с- сн, !!
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения новых N-ацетамидов О,О-диалкил-О-п-оксиарилфосфитов общей формулы где R — алкил, Х вЂ” С6Н4, СтоНз — a.
Известен способ получения N-арилимидов
О,О-диалкил-О-n - оксиарилфосфитов взаимодействием О,О-диалкил-N-ариламидофосфитов с и-хинонами.
Однако О,О-диалкил-N - ацетамидофосфиты в реакцию с и-хинонами ранее не вовлекались, и соединения формулы 1 в литературе не описаны и являются новыми.
Они могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения N-ацетимидов О,О-диалкил-О-п-оксиарилфосфитов заключается в том, что О,О-диалкил-N-ацетамидофосфиты подвергают взаимодействию с п-хинонами в среде инертного органического растворителя, например эфира. Целевые продукты выделяют известными приемами.
В ИК-спектрах продуктов присоединения имеется интенсивное поглощение, характерное для фосфимидной связи с максимумом при
1390 см —, поглощение карбонильной группы, сопряженной с Р = г<< =связью c XMavc
1580 см —, поглощение P =0=Ñ-алкил (!050 см — ) Р=О=С-арил (1120 см — ); бензольного ядра (1510, 1610 см — ), гидроксильной группы (2400 — 3200 см — ) .
10 Пример 1. Получение N-ацетимида 0,0диэтил-О-n - оксифенилфосфита. К 8,3 г (0,04 моль) N àöåòàìèäà диэтилфосфористой кислоты в 50 мл сухого эфира добавляют порциями 4,3 г (0,04 моль) п-хинона, Реакцион15 ную смесь перемешивают 3 час при комнатной температуре в токе сухого азота и оставляют на ночь. После удаления растворителя и обработки реакционной массы петролейным эфиром получают 8,9 г (70%) Х-ацетимида 0,020 диэтил-О-и-оксифенилфосфита с т. пл. 71—
72 С (перекристаллизация из эфира).
Найдено, %: P 10,47; N 4,65.
С1 НдХОвР.
Вычислено, о/о. 10,83; N 4,80.
Способ получения N-ацетимидов О,О-диал30 кил-О-п-оксиарилфосфитов общей формулы г
37),241
Составитель Л. Карунина
Техред 3. Тараненко
Редактор Л. Герасимова
Корректор,Е. Сапунова
Заказ 1324/10 Изд. № 1216 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 фО) Р— О- Х "Н
Il
5- С- СН, Il
О где R — алкил; X — СвН4,. C pHg — а, отличающийся тем, что 0,0-диалкил-N-ацетамидофосфит подвергают взаимодействию с и-хийо= ном:в среде инертного органического растворителя, например эфира, с последующим выделением целевого продукта известными прие5 мами.
