Способ получения смешаннб1х амидов сулбфоновых и фосфористых кислот
l93 506
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 26/01
Заявлено 14.1.1966 (¹ 1048586/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 13,111.1967. Бюллетень ¹ 7
Дата опубликования описания 23Х.1967
МП1 С 07f
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.298.1 118.3-325
122,07 (088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЪ|Х АМИДОВ
СУЛЪФОНОВЫХ И ФОСФОРИСТЪ1Х КИСЛОТ
Изобретение относится к области получения соединений, обладающих инсектицидными свойствами.
Предложен способ получения смешанных амидов сульфоновых и фосфористых кислот общей формулы
RSO.N - - R
P (OR"), где R и R" — алкил, К вЂ”.алкил или арил, заключающийся в том, что щелочные соли монозамещенного амида алкилсульфокислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридами алкилфосфористых кислот. Процесс ведут при температуре 75 — 80=С в среде органического растворителя, например бензола. Синтезированные соединения по токсическим свойствам близки к хлорофосу, многие пз них превосходят последний по инсектицидной активности.
Пример. Получение метиламида оутилсульфоновой кислоты.
В колбу, снабженную термометром, мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 0,5 г июль (62 г 25э/о ного водного раствора) метиламина и
0,55 г лоль (22 г) едкого патра и при тщательном перемешивании и охлаждении содержнмого колбы до 0 С прикапывают0,5 г лоль (78 г) бутилсульфохлорида. После внесения всего бутилсульфохлорида перемешивание продолжают еще 1,5 — 2 час, температуру повышают до комнатной, после чего отделяют верхний слой и перегоняют в вакууме. Температура кипения 118 — 120-С при 2,ил рт. ст.
Выход продукта 67 г или 88 >/tt от теории.
Полученный таким способом моноамид переводят в натриевую соль. Для этой цели в чашке для выпаривания растворяют определенное количество щелочи и к ней добавляют эквимолекулярное количество моноамида.
После упаривания воды соль сушат в вакуумном шкафу прп 100 — 105=C. Соль суспензируют в абсолютном бензоле и доогвляют эквнмолекулярное количество хлорангидрида диал кнлфосфористой кислоты.
20 Реакционную массу тщательно перемешивают в течение 2 час при температуре 75 — 80 С, затем отфильтровывают хлористый натрий, а из фильтрата после отгонкн бензола перегонкой в вакууме получают конечный продукт.
В таблице приведены константы синтезированных веществ. Полученные вещества представляют собой маслянистые, бесцветныс жидкости, хорошо растворимые в эфире, спирте и бепзоле и не растворимые B воде.
30 Данные испытаний показали. что по токсн193506 ческим свойствам препараты 1, 2, 3, 6 и 8 близки к хлорофосу, а их ларвицидное и инMR
20 пр
120
4 най- вычисдено лено
Формула вычиснайдено лено мм рт. cm.
129 †1
1,0734
1,4570 77,02 79,97
10,55 10,36
CHgSOg — N — С Н, 1
P (ОС,Н,-изо), 127 †1
1,0443
1,4578 85,44 86,21
Н =С,,Н,SO,,— N — С,Н„
P (ОСзН,-изо)з
9,39 9,47
125 †1
1,0237
1,4596 94,99 95,44
8,27 8,49
i=CgH,SO — N — C4Hg
P(ОС Н) 129 — 130
1,0646
1,4570 76,81 76,97
10,34 10,36
С,Н,„SOз — Х вЂ” СНз !
P (ОС,,Н,-изо), 1,0520
119 †1
1,4565 80,45 81,59
С,Н,5О,— 1 — С, Н, 1
P (ОС,.Н,-изо)., 9,90
9,81
172 †1
1,5130 100,90 101,08
1,1178
С Н,SO,— N — С,Н,.СН,,=о
P (OCÄH;-изо)
8,14 8,26
139 †1
1,4594 83 31 86,21
1,0484
С,Н,ЯО,— N — С,Н, 1
Р (ОСзН,), 9,48 9,47
147 †1
С,Н,— SOз — N — СаН, 1
P (ОС,Н,-изо)2
8,24 8,40
Предмет изоб ретения
Способ получения смешанных амидов сульфоновых и фосфористых кислот общей формулы
RSO N R
P (OR" ) 10
Составитель И. А. Спешилова
Техред Л. Бриккер Корректоры: Е. Ф. Полиоиова и Г. И. Плешакова
Редактор Л. К. Ушакова
Заказ 107/715 Тираж 535 Подписное
11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д, 4
Типография, пр. Сапунова, 2 сО
Etl с, Р»
v3
И о х
Температура плавления (кипения), С сектицидное действие выше, чем хлорофоса в
3 — 8 и более раза. где R и R" — алкил, R — алкил или арил, отличаюи ийся тем, что щелочную, например натриевую соль монозамещенного амида алкилсульфокислоты, подвергают взаимодействию с хлорангидридами алкилфосфористых кислот при температуре 75 — 80 С в среде органического растворителя, например бензола.
