Способ получения (р-/фентиазинил-10/-изопропил) диалкил(арил)фосфатов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.Х1.1969 (№ 1379711/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 16.1.1973. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 7.Ш.1973
М. Кл. С 07f 9(08
Каиитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.26 118.07 (088.8) 1
К. А. Петров, Л. В. Хорхояну, К. Джундубаев и Д. Беишекеев
Авторы изобретения
Институт органической химии AH Киргизской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (P-/Ф ЕНТИАЗИ Н ИЛ-10(-ИЗО ПРО П ИЛ) ДИАЛ КИЛ (AP ИЛ ) ФОСФАТОВ у0
СН2- СН- О-Р-0Р, !
Сн> ! где R — алкил, R — алкил, арил.
Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к способу получения новых (P-(фентиазинил-10/-изопропил) диалкил (арил) фосфатов общей формулы
Предлагаемый способ получения соединений общей формулы (1) основан на известном способе получения эфиров фосфорной кислоты взаимодействием хлорангидридов диалкил(арил) фосфорных кислот со спиртами при нагревании. Однако (P-/фентиазинил-10(-изопропил) диалкил (арил) фосфаты получены не были и являются новыми. Они обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве.
Сущность описываемого способа получения соединений общей формулы (1) заключается в том, что 10-(P-оксипропил)-фентиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом диалкил (арил) фосфорной кислоты в среде инертного органического растворителя, например эфира, в присутствии акцептора хлористого водорода, например ппридина, при нагревании желательно до кипения реакционной смеси.
Целевые продукты выделяют известными приемами.
Пример 1. (P-(фентиазинил-10/-изопропил) -дибутилфосфат.
lo К 6 г (0,023 г моль) 10-(P-оксипропил)-фентиазина и 2,1 г (0,026 г люль) пиридина в
20 мл абсолютного эфира прикапывают при перемешивании раствор 5,4 г (0,023 г моль) дибутилхлорфосфата в 10 мл абсолютного
15 эфира. Реакционную смесь кипятят 5 час, хлоргидрат амина отделяют, растворнтель отгоняют, остаток выдерживают в вакууме в течение 30 мин при 100 — 120 С/1 — 2 мм рт. ст. (температура бани) и перегоняют, получают
20 7,75 г (выход 74 o) (p-!фентиазинил-10/-изопропил)-дибутилфосфата, т. кип. 200 — 220 С/
0,007 мм рт. ст. (температура бани); n. D
1,1461. (Чалоподвнжная коричневого цвета жидкость, растворимая в спирте, бензоле, ацетоне, эфире, хлороформе н не растворимая в петролейном эфире и воде.
Найдено, /с. ii,67; 2,70; P 7,00; 7,46.
СазНзз04И$Р.
Зо Вычислено, %: Х 3,11; P 6,9.
366199
Составитель Л. Карунина
Редактор Т. Загребельная Тсхред Л, Грачева
Корректор А. Васильева
Заказ 446/15 Изд. № 126 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпнй при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 2. (P-/фентиазинил-10/-изопропил) -этил-о-хлорфенилфосфат.
Получают аналогично примеру 1 из 6 г (0,023 г.моль) 10-(P-оксипропил) -фентиазина, 2,1 г (0,026 г.моль) пиридина, 5,94 г (0,023 г моль) этил-о-хлорфенилхлорфосфата в 30 мл абсолютного эфира. Продукт после отделения хлоргидрата пиридина и отгонки растворителя промывают петролейным эфиром, растворяют в спирте и пропускают через колонку, наполненную А1 0з и вымывают смесью спирта и бензола (соотношение 1: 1).
Растворитель отгоняют, получают 11,6 г (40,2 /o) (P-/фентиазинил-10/-изопропил) -этило-хлорфенилфосфата.
Найдено, /о. N 3,32; 3,26; P 5,48; 5,77; Сl
6,95; 6,82.
Сзз Н 1з04И С1Б Р.
Вычислено, /о . .N 2,95, P 6,53; С1 7,45.
Предмет изобретения
Способ получения (P-/фентиазинил-10/-изопропил) диалкил (арил) фосфатов, отличающийся тем, что 10-(P-оксипропил)-фентиазин под10 вергают взаимодействию с хлорангидридом диалкил (арил) фосфорной кислоты в среде инертного органического растворителя, например эфира, в присутствии акцептора хлористого водорода, например пиридина, при на15 гревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
