Способ получения мокохолинового эфира 3- октадецилоксипропанол-

353423

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ от ПАТЕНТУ

Союз Советских

Сопиалистикзских

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07f 9/08

Заявлено 17.!11971 (Эй 1621637/23-4)

Приоритет 27.II.1970, № P 2009341. 8, ФРГ

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете сти!котлов

СССР

УДК 547.26 118.07 (088.8) Опубликовано 29 1Х.1972. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 27.Х.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Гюнтер Kни и Отго Вестфаль (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Д-р Карл Тома ГмбХ» (Федеративная Республика Гер ..анпп) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОХОЛИНОВОГО ЭФИРА

3-ОКТАДЕЦИЛОКСИ ПРО ПАНОЛ-(1)-ФОСФОРНОЙ

КИСЛОТЫ

СР 0 rß

СН2

::-0-CH-Сн

1 л1

Изобретение относится .к области получения эфиров фосфорной кислоты, к способу получения нового монохолинового эфира 3-октадецилоксипропанол-(1)-фосфорной кислоты формулы 1 4 0-С1лH-1

П

СН2 — 0-Г-0-ВН -CI-1 - (. д ) !

g (-) Это соединение имеет поверхностно-актив,ные свойства и при парэнтеральном введен|ии в организм животных ведет к изменению поверхностной активности клеточной оболочки.

Оно может быть применено в,качестве иммунологического вспомогательного средства.

Способ получения монохолинового эфира

3-октадецилоксипропанол- (1) -фосфорной кислоты основан на известных реакциях.

Согласно предлагаемому способу 1,3-пропандиол алкилируют галогенидом октадецила, образующийся 3-октадецилоксипропапол-(1) формулы 4 тс 13 "

i т;

1

C i-I2-0Н далее подвергают взаимодействшо с 2-бромэтилдихлорфосфатом B среде инертного органического растворителя, например хлороформа, затем образующийся хлорацгидрид

2-бромэтилового эфира 3-октадецилоксипроп анол-(1)-фосфорной кислоты формулы

15 гидролизуют и обрабатывают тримстиламином с последующим удалением бромид-ионов и выделением целевого продукта известными приемами.

Чонохолиновый эфир 3-октадецилоксипро20 панол- (1) -фосфорной кислоты представляет собой рыхлый аморфный порошок с нехарактерпстической точкой плавления.

Пример.

А. 3-0ктадецилоксипропанол-(1).

25 2,3 г (0,1 люль) натрия растворяют в 38 г (G,5 люль) безводного 1,3-пропандиола и смесь после добавки 57 г (0,15 люль) к-октадецилйодида, в течение 1б час, интенсивно размешивая, нагревают до 150 С. После охлаждения

30 добавляют 200 .ил простого эфира и 100 мл

Я I) f:Ill PЯЗ." I»illÈÂßÊ и комнатной тсмперат) рас-.влпа II не(э. осажд

Олсс " IOPOôoP Мя ПО:! " элмида мо (о),олинлвог с r:ll)ona(roл- (1) -(1)осфо( цветного порошка. бромида этот плро)по метанола и интснсивн тата серебра в тсчсни тсэ);(с(эатурс. з фнльтрата получа)о го эфира. Из ник 1,0

200 г силикягеля с тано",а и воды (65: 25 проду:<т со зпячсш:с:

° а И(-) С Н И Я с) Ц ЕТ О Н О i в зидс. снеж(о- оеллг сори:((»3 дву." стадий,: лги (рат).

03 Н 11.42; Х 2.74! I i) c,1 I с т и 3 О 0 р с т с н:1 51 с !

35 (, )(((1-1

Сос"санIIT." II, М. Макаров

Корректор A. Васильева

Текред Е. Борисовст

Редактор Е. Хорива

Заказ 3560;9 Изд. ¹ 1465 Т.)раск 406 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретени(! и открытий гри Совете Министров СССР

Москва, )K-35, Рсс)н" cii )в пав.,,),. 4 5

Тппограьэив, пр. С Ilfyflo!!i« 2 петролен! ого -(pll,!à (30 --50- ), .„:,)!)I« )

ВЗОЯЛТЫВЯ(ОТ li ДСКсаптиР IСТ ОТ ВЯЗКО-ТСК ЧС "0

ICOPIf ЧНСВОI О ОСТЯТКЯ. ((ЛСГ! С В)л; И И) В BI!! !5! раствора сульфатом .(Ят;)! я получя?ст . -8,7 г сырого продукта. Пр)-: растворении «н(элсто((ЭфИ ()С ООЛЬШЯЯ I 2CTI> 00 PBЗОВс1ВН1!!. (51 21()(Л0 0 ч н ы Й n p 0 I ) I(T 1н э ф и (э л в, 11 т а к >и с ч я с т ь () лкилйодида остаются нсрясг«(!(»Irf! I>r:)и. Ост: «шийся на«орлу раствор простого эфира уняризают и остаток кроматографируют ня 250 г

СИЛИКЯГСЛ51 СНЯЧЯЛ2 В Ч;)С 0. 1 )СТ!ЭО IСИПО,( эфире (30 — 50 С), à;-атсм со смесью пстролсйного эфира (30 — 50 С) и простого эфира (1: 1), причем получают моноэфир в виде чисTO)f ОЕСЦГСТИОЙ СУОСТсlНЦИИ CO Зис)сiCII!I! М

И = 0,35. Посредством псрскрис; ял ":"f32;(,ø из пстролейного эфира (30 -50- С) ).Ог)у.яю. бссцвстныс кристаллы с точкой плявлшшя

50 — 51= С.

Вы. сод 10,5 с (COOTI)CTC" « CT 32"-!0 Tс:)р) ?1 l .

Б. ЧОИО. Олиновы)1 эф)!)) 3-((тя,() и, )лксннрлнанол- (1) -(1)uc(I)oprroi. ки;л ) )ы

1 ;;эас!Вл)э1 li3 4,4 с-: (75 3«.!o.l ) Pi:3 i i iB!((nil I и 4,8 г (20 д)с)го.гь) 2-();элмэтис)л:. ;, н:рфосф:-Г)сч В 50 лчл г)()соен(э!1 Огл кгr!)()0(()л;), Я, P233lCllIII B25I l (0:(Г! с))К;(Я5), I l;I (. i, ":i(, К 1 си Н С н)эибсlВляlОт Г!0 <кянл511«,; !L l LОI) 1!3 л,(э г (20 If;ffo,то) 3-ОКТЯ rCÖÈ,!)OI(ciiri porlñllrÃ.",".- (1 1

В 50 .)гл кг!Орлфо)ээ!2. Послс л (, l с!))кл)(1:Ill дО комнатной температуры смссь остявля!от стоять в течение 24 IQc.

Дл)1 ГИд)ЭОЛИ32 ПОСЛ» по«ОГО 0 . (яж.r»il)I5I (л

О С раз))сшивя51, Ilpi:бявл (нот Io кB)fci:l

30 )г г водного 0,1 н. раствор:;лорида калия.

TIoc 2e ogIlo (яcовoгo стсяi(I 5! Il pll ico 1:(ят! О

TC (In» ЭсlТУ)ЭС И ДобсlзК;! 00 )(.сг . CT2 II 0 (u) В:)Лд51 концсит(эирсвяии io сл.lяну.-o; !::, :0,", c : навл!(Вают p!. I с.:сс.i ).р)(мер ) .. 3. к()ро ),,)

«3o2ëòûâàl0T в тс i .л и» 1!ñ ",. )л:: мн 1( и р 2 3 д ел я l л т 3 де: 11. Г (.,ч ь н л и . ) л: i О! ) и» . П л с n c

1! Poc OIL) II I) HiIf н и I! 2)(kс У.1 ь фа :):! «с!ГИИИ Остаток орган)-!есной фазь: высуни лают «в !слКОЭ(?)2!C), 1 "МС !Iс)д I!5)T?ro!C?)C«C))OCII)i .()B. С:; pOII

0ð0)«эти.)of)I>fII эфир расгворяют в ябсл)I!0(i;oм

C)CIf30. IС !1 ЛТСЯСЫВЯ(0) Л) Н(PBÑ I «OP:1«и!1:. »5! сзле), амэ(оии5). (13 ф:11«Tpai (олучак)г 10.—:. сзетло-желтой «лскооб азкл-I су(:с г(!))И.):l, ) (у

С(сбСтяпцн)0 б»З Крлз!ятогр:!(()Н С:i!I ðÎ:;1(:.;ут эч нли О 1llс l ки p2ñòâ ) (Tl!)OT В 2, кс .. с),) coл(л ".

II0I 0 Xn0p0ôC))))r2 II 003Э(сстно с 10, .1 CL)n I. |в т

В тe fci)?)c тр»:; дне:r пр

;)». . (,)(л(,"I i I!. (В аl(! 51

СНН51 с ЦСI Cno)i I 3 РЯС 1 3 о

- ()1IpB 3-0!(!ял;н,:1,!Ot()1(ой к. сл()гы 3 . И,iL б»c . ) l5i удя Icllnn: онов к

:) B C T 3 O I) 5I r0 T в 5(0,)! «г о 3 ть ВЗОаЛТЫВса(лт C 5 г аце с

30 .)(((?г прн комнатной

После упаривания и т

9,2 г сыро-о холиново г кро!«атографируют на л

15 смес(яо х.roðc(l:;!pi!2, Afe

; -! ), причет! коне -шы и

« (С l 0,20 ((с -.C lli »О. лopo(pop»!2, пллуча(от о !

I0noill1c2. Р ыко, /О !, T

20 C- Н;;.Ов(;л (как мон

Б),".:)исл»но. ";,: С 61, - 5 О"

7 (.:а, lдспл, 00 С 01„ й; 11 11,14; 3 i/,7..;

Спос00 пола ic i!l!5I э Онл .Олино«ОГО эфира

З-ОКТсlдСци.lol(CII! l! Л:!яИЛЛ- (1) )OC()oplr!)If КИСг(лт(! формулы

40 О Г.IuI!.a!Of!!! г:Ос«тг,), Что 1,3-прОИа;)дно, ЯЛК) .лируют гялогснидлм октал»нила, Oîp23ó:o:ölr;;—

05! 3-oi(TB;,сциллкс ))р(к!а;(ол-(1) далее )(лдв»)Г;иот взя?lмодел(с! l)!iio с 2-0p0)!BT)lлди. ллрф!и— фа гл «в cpc;rc и.: pòliol 0 лрга:n:icс и«0 )эяс) с!5 влрителя, зятеэ! (: разую цийся .:Лоран гидр?1:j

2-ОроаlэTII !OBOI 0 " ô;ря 3-лкт2;iCI!!l, (Ci!!Ipol!2нлл- (1g -фосфлрн .)й кис))лты !".I.())с, )из"ют и 00Р Я О сl ГЬ! В ЯIОТ ТР?(М c!ИЛ с: )) IIЛ)! С I:OC,! CB CÞÙIf Ë!

) Bл lIiIc,! О)) О." i l!.1 1(ОИОВ:I зьli»,. Il! IL Цс !PRO

50 i 0 1 р J), 10" B . 13!! c Ti:L м:(ириса(аз! и,