Способ получения 5-изотиоцианата урацила
351852
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сова Ссветскма
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства Ме
Заявлено 09 1Х.1969 (№ 1361О81/23-4) с присоединением заявки М
Пр,иоритет
Опубликовано 21 1Х.1972. Бюллетень чв 28
Дата опубликования описания 6.Х.1972
M. Кл. С 07d 51/32
Комитет по делам изобретений и открытий при Соаете Министров
СССР
УДК 547.854.4.07(088.8) Авторы изобретения
В. П. Чернецкий, И. В. Алексеева и А. С. Шаламай
Заявитель
pe """- т.- ; .. ..
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ИЗОТИОЦИАНАТА УРАЦИЛА
Изобретение относится к способу получения нового соединения — 5-изотиоцианата урацила. Введение заместителей в природные пуриновые и пиримидиновые основания приводит к получению веществ, обладающих широким спектром биологического действия.
Известно, что изотиоцианатная группа имеется в некоторых антибиотиках. С другой стороны, высокая реакционная способность этой группы позволяет использовать изотиоцинаты в реакциях нуклеофильного присоединения с целью получения целого ряда ценных биологически активных соединений.
Предлагается основанный на известной реакции взаимодействия аминов с тиофосгеном способ получения 5-изотиоцината урацила, заключающийся в том, что 5-аминоурацил обрабатывают тиофосгеном и полученный продукт очищают последовательной обработкой в щелочной и кислой средах.
Пример. При интенсивном перемешивании к суспензии 1 г (8 ммоль) 5-аминоурацила в 25 мл воды добавляют порциями концентрированную соляную кислоту до полного растворения амина (рН среды при этом приблизительно 1). К полученному раствору прикапывают порциями водную эмульсию тиофосгена (dcsci = 1,5 г/см ), состоящую из
0,6 мл тиофосгена и 25 мл воды, Сразу же начинают выпадать белые клопья 5-изотиоцианата урацила.
После прибавления всей эмульсии реакционную смесь перемешивают еще 20 мин. Затем осадок отфильтровывают, промывают большими порциями воды и подсушивают отсасыванием. Далее его суспендируют в суком ацетоне, отфильтровывают и промывают хлороформом и эфиром от следов тиофосгена.
10 Очищают 5-изотиоцианат урацила осаждением его из щелочного раствора соляной кислотой.
Выход 1,63 г или 96 /о от теории.
5-Изотиоцианат урацила представляет со15 бой белый аморфный порошок. При плавлении на приборе Кофлера, начиная с 218 С происходит сублимация порошка в виде друз игл, которые разлагаются, не плавясь, при температуре выше 300 С. 5-Изотиоцианат
20 урацила не растворяется в воде, спирте, хлороформе, эфире, в сухом диоксане и ацетоне, растворяется в водных растворах диоксана, ацетона и оснований, В системе бутанол:этанол: вода=4: 1,1: 1,9 хром атографическая подвижность Rf равна
0,8, а в смеси ацетон+10 /о воды — 0,85.
Уф-спектр поглощения (в ацетоне):
4манс — — 260, 296, Х„и,и=246, 264 ммк.
Найдено, /о. N 24,81; S 18,50.
30 Вычислено, %. N 24,84; S 18,95, 351852
Составитель Л. Пеняева
Редактор 3. Горбунова Техред А. Камышникова Корректор С. Сатагулова
Заказ 3460/14 Изд. Мв 1396 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения 5-изотиоцианата урацила, отличающийся тем, что 5-аминоурацил обрабатывают тиофосгеном с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
