Способ получения м,-(бутиролактоно-7-метилен)- 5-замещенных урацилов
О П И СА Ы И Е
ИЗОБРЕТЕЫ ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
348563
Союэ Совете«их
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 51/30
Заявлено 10.VI.1970 (№ 1446325/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Комитет AO делам иэобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.854.407 (088.8) Опубликовано 23.Ч111.1972. Бюллетень ¹ 25
Дата опубликования описания 8. IX.1972
Авторы изобретения
Заявитель
P. А. Жук, С. А. Гиллер, А. Э. Берзиня и Л. А. Шериня
Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской ССР спосоБ полУчения N,-(БутиРолАКтоно-y-METH JlEH)5-ЗАМЕЩЕННЫХ УРАЦИЛОВ
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые представляют интерес как потенциальные ингибиторы биосинтеза нуклеиновых кислот и протеинов и обладают улучшенными свойствами по сравнению с аналогичными соединениями.
Известен способ алкилирования амбидентных анионов пиримидинов (урацилов) галоидными алкилами.
Предлагается способ получения Х1- (бутиролактоно-у-метилен) -5-замещенных урацилов, который состоит в обработке 5-замещенных урацилов гидридом натрия с образованием натриевых производных последних и дальнейшей конденсации их, без выделения в чистом виде, с )/-хлорметилбутиролактоном. Процесс целесообразно проводить в безводном диметилформамиде. Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример 1. 2,1 г урацила (0,0187 моль) суспендируют в 25 мл сухого диметилформамида и быстро при перемешивании добавляют 0,6 г (0,025 моль) гидрида натрия.
Перемешивапие продолжают в течение 2 час при комнатной температуре, затем медленно добавляют раствор 5,2 г (0,04 моль) у-хлорметилбутиролактона в 10 мл сухого диметилформамида. Перемешивают 30 мин при комнатной температуре, постепенно нагревают до
150 С и выдерживают при этой температуре
1 час 30 мин. Добавляют 2,6 г (0,02 моль) у-хлорметилбутпролактона и нагревают еще
1 час 30 мин при 150 С. Избыток диметилформамида отгоняют в вакууме. Остаток экстрагируют при нагревании 20 лтл этанола.
Не растворившийся в этаноле осадок перекристаллизовывают из воды. Получают 1,4 г урацила. Из спиртового раствора при охлаждении выпадает 0,8 г N<-(бутиролактоно-у-ме10 тилен) урацнла (62% от теории, считая на прореагировавшнй урацил) .
Перекристаллнзовывают нз этанола; т. пл.
204 — 206 С.
Вычислено, %: С 51,60; Н 5,13; N 13,12, 15 рН 2 л rax ИК-спектр: 1046 см †(vc o c); 1700, 1686, 1673 см- (vc=o урацила); 1783 см — (vc=o лактона). 20 Пример 2. N>-(бутиролактоно-у-метилен) ти м ин получ ают ан алогично. Пе рекристаллизовывают из этанола; т. пл. 213 — 215,7 С. Вычислено, ", i) С 53,57; Н 5,36; N 12,50. С- сНтЛЛ . 25 I-Iайдено, %: С 53,13; Н 5,51; N 12,36. рН 2 Х,„,н, 272 (г 8,560); рН 7 1.„он 272 (г 8,900); pll 12 i.„,,;, 270 (г 7,120), ИК-спектр: 1056 см †(с o c); 1716, 1684, 1671 см- (vc=o урацнла); 1779 слт — (vc=o лак30 тона) . 348563 Предмет изобретения Составитель Л. Пеняева Техред Л. Куклина Редактор О. Филиппова Корректор E. Михеева Заказ 2872/7 Изд. № 1191 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 1, Способ получения N>- (бутиролактоно-уметилен) -5-замещенных урацилов, отличающийся тем, что 5-замещенный урацил обрабатывают гидридом натрия и полученное натриевое производное конденсируют су-хлорметилбутиролактоном с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в безводном диметилформамиде.
