Способ получения u-n-.methjihhtpo3- аминофенилсоединении

О П И С А Н И Е 348547

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Соггиалистических

Республик л ia йг

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 01.1Х.1970 (№ 1476060.23-4) с присоединением заявки гч .—

Приоритет 06.III.1970, 1чв ЮР12т1/146040, ГДР

Опубликовано 23.Ч111.1972. Бюллетень М 25

Дата опубликования описания 7.1Х.1972

М. Кл. С О!с 87/48

С 07с 159/00

С 07с 109/12

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547 465.4.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Германн Ульбрихт, Иарион Тонев, Эмиль Тонев и Клаус Вашке (Германская Демократическая Республика) Иностранная фирма

«Дойче Академи дер Виссеншафтсн цу Берлин» . (Германская Демократическая Респуолнка) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУ1ЕИИЯ -Х-МЕТИЛНИТРОЗАМИ КОФЕНИЛ СОЕДИ Ы ЕИ И Й

Изобретение относится к способу получения соединений, содержащих n-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, которые могут найти применение в медицине, Полученные соединения обладают высокой фармакологической активностью, в литературе не описаны.

В литературе описан способ получения соединений, содержащих и-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, заключающий во взаимодействии и-N-метилнитрозаминбенза lbдегида с аминокислотами.

С целью получения соединений, обладающих высокой фармакологической активностью, предлагается способ, заключающийся в реакции конденсации n-N-метилнитрозаминобензальдегида с соединениями, содержащими

NH2-группу, кроме аминокислот, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Реакция проводится преимущественно при температуре кипения растворителя.

Пример 1. Получение 4-N-метилнитрозаминобснзальдегид — (бензимидазолил-2-гидразона).

0,74 г (0,005 моль) растворенного в смеси из 20 мл этанола и 1 лгл ледяной уксусной кислоты бензимидазолил-2-гидразина подвергают кипячению в течение 8 мин с 0,82 г (0,005 иоль) n-N-метилнитрозаминобензальдегида, растворенного в 10 м г этанола. После охлаждения реакционной массы ее фильтруют, перекристаллизовывают из этанола и сушат. Получают желтые кристаллы, т. пл.

227 — 228 С. Выход 1,4 г (94Я> от теоретического).

5 П р и м ер 2. Получе гнс п-N-метилнитрозаминобснзальдегид - S - этилизотиосемикарбазона.

1,64 г (0,01 «оль) n-N-метнлнитрозаминобензальдепгда, растворенного в 25 лгл этано10 ла, подверга!От кипячению в течение 3 лгин с раствором из 2,4 г (0,012 мо.гь) S-этилизотиосемикарбазидгндробром гда и 1,2 г ацетата натрия.

После охлаждения к реакционной массе до15 бавляют 50 м.г воды, вещество отсасывают и перекристаллизовывают из этанола и воды.

Получагот свстлс-?келтыс кристаллы, т. пл.

112 — 114 C. Выход 2,4 г (91% от теоретического).

20 Пример 3. Получение 1-(4-N-метилнитрозамннобснзилггденаагино) -адамантана.

1,64 г (0,01 лго.гь) и-М-метилнитрозаминобензальдегнда растворяют в 15 мл этанола, добавляют раствор из 1,51 г (0,01 моль)

25 1-аминоадамантана в 30 мл этанола и выдер?кива!от i3 тстав!!!те 3 cvToK lIpl! кох!натнон тем псратуре. Затем отсасывают и перекрнсталлизовывают нз этаноча. Получают светло-желтые кристаллы, т. пл. 122 — 123,5 С. Выход

30 1,5 г (51,, ? от тсорстического).

348547

Предмет изобретения

Составитель И. Гудкова

Техред Л. Куклина Корректор Л. Царькова

Редактор Л. Ушакова

Заказ 2690, 2 Изд. М 1195 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения n-N-метилнитрозаминофенилсоединений, от:ииа ощийся тем, что

n-N-метили итрозаминобензальдегид подвергают реакции конденсации с соединениями, содержащими NH2-группы, кроме аминокислот, с последующим выделением целевого продукта известным способом.