Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина
т"- эоюзкд и
Г1г рд
О П И СА Н Й-- Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
345I42
Союз Ссветсцив
Сациалистическиз
Рессублии
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
М. Кл. С 07с 87/10
С 07с 161/02
Заявлено 27.V.1970 (№ 1443545/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 14.VII.1972. Бюллетень ¹ 22
Дата опубликования описания 15.VI II.1972
Комитет по делам изобретеиий H открытий при Совете Мииистрсв
СССР
УДК 547.5 33.6.07 (088.8) Авторы изобрел ения
М. Г. Аветян, Л. Л. Никогосян и С. Г. Мацоян
Институт органической химии АН Армянской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОРЭТИЛ-2-РОДАНЭТИЛАМИНА где R — водород, алкил, арил;
Х вЂ” атом галогена, Изобретение относится к синтезу органических функциональнозамещенных тиоцианатов (роданидов), которые находят широкое применение в сельском хозяйстве, а также в качестве полупродуктов в органическом синтезе. Среди тиоцианатов особое место занимают роданамины — соединения, в молекуле которых кроме родангруппы содержится также аминогруппа. Функциональнозамещенные роданамины являются малоизученным классом соединений.
Полученные соединения в литературе не описаны.
Известен способ получения N-(P-хлорэтил)этилениминов путем дегидрохлорирования гидрата ди- (2-хлорэтил) -амина, С целью получения тиоцианатов, содержащих р-галоидэтиламинные группировки типа
СН, — СН,SCN к — ы
CH — СН,Х предлагается способ получения 2-хлорэтил-2роданэтиламина, заключающийся в том, что
N- (2-хлорэтил) -этиленимин подвергают взаимодействию с роданистоводородной кислотой.
При этом происходит раскрытие этилениминного цикла и образование родангидрата
2-хлорэтил-2-роданэтиламина.
Реакцию осуществляют простым смешением эфирного раствора роданистоводородной кислоты с бензольным раствором N- (2-хлорэтил)этиленимина при 0 С (охлаждение ледяной водой) . После перекристаллизацпи выпавшей соли пз ацетона выход целевого продукта
lo 88,0%, Полученные соединения содержат две биологически активные и реакционноспособные группы: родангруппу и галоидэтиленаминную.
1s Пример. К 200 лг г высушенного эфирного экстракта, содержащего 17,7 г (0,3 лголь) роданистоводородной кислоты, при охлаждении ледяной водой (О С) в течение 0,5 час прпкапывают при перемешивании раствор
20 10,6 г (0,1 /поль) N- (2-xëîðýòèë) -этиленимина в 100 лгл бензола, после чего реакционную смесь продолжают перемешивать еще 1 час при комнатной температуре. Продукт декаптируют от эфирнобензольного раствора и тщаQ5 тельно промывают абсолютньгм эфиром для полного удаления избытка роданистоводородной кислоты. После перекристаллизации из ацетона получают 19,7 г (88,0% от теории) родангидрата 2-iëoðýòèë-2-роданэтиламина
30 виде желтых кристаллов, т. пл. 78 — 79 С, 345142
Предмет изобретения
Составитель Л. Иоффе
Редактор 3. Горбунова Техред А. Камышникова Корректор 3. Тарасова
Заказ 2494/7 Изд. Хо 1045 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ 1(омитета,по делам изобретений и открытий при Созете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, /о. N 18,63; С! 15,73; S 28,72.
СаНтоХзС15в.
Вычислено, /о. N 18,86; С! 15,84; S 28,61.
Благодаря наличию в молекуле вторичной
Р-хлорэтильной группировки и P -роданэтильной группы целевой продукт можно применять в качестве биологически активного соединения.
1. Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина, отличающийся тем, что N-(2-гало5 генэтил)-этиленимин подвергают взаимодействию с роданпстоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом, например путем перекристаллизации из ацетона.
10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 0 С в эфирнобензольной среде.
