Способ получения;-n-nhphflhh-2,5-.i;/<fc-(
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
282323
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено ЗОХ1.1969 (№ 1344687/23-4) Кл. 12р, 1/01
12р, 2 с присоединением заявки ¹
Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете 1йинистров
СССР
МПК С 07d 31/24
С 070 27/26
УДК 547.821.2.07(088.8) 547.741,07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 28 1Х,1970. Бюллетень № 30
Дата опубликования описания ЗО.XI.1970
Авторы изобрегения
A. Г. Махсумов, A. Сафаев и H. Мадиханов
Заявитель
СПОСОБ 11ОЛУт1ЕНИЯ
1-N-ИИРИДИН-2,5-эИС- (МЕТИЛЕН - ЗАМЕ1ЦЕННОГО ФЕНОКСИ) П ИРРОЛА
11зобретенпе касается получения новых соединений, содержащих одновременно пиридиповое и пиррольпое ядра, которые могут найти применение в качестве пнгпбпторов кислотной коррозии, антпокислптелей моторного топлива, селективпых гербицидов в сельском хозяйстве, а также в синтезе физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ . олучепия 1-И-пиридин-2,5-бис-(метилен-замещенного фенокси) пиррола. заключается в том, что бис-(замещенный фепокси) гексадипн-2,4-диол-1,6 подвергают взаимодействию с 4-амипоппрпдином в среде органического растворителя в присутствии солей меди в качестве катализатора при
80 — 230 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример, Получеште 1-N-пиридин-2,5-бис(метилен-о-хлорфенокси) пиррола.
В колбу, снабженную обратным холодильшгком и хлоркальциевой трубкой, помещают
0.662 г бис- (о-хлорфеноксп) гексадппн-2-4-диола-1,6, 40 — 50 лтл метанола, 0,190 г 4-ампнопнрпдина, 0,03 г полухлористой меди и нагревают на водяной бане при 80 — 85 C в течение 1 час. Затем остывшую смесь выливают в
100 лтл воды, при этом выпадает хлопьевидньш осадок, туда же добавляют 20 л л соляной кислоты (1: 20), и смесь фильтруют. Отфильтроьаппый осадок для нейтрализации промывают водным раствором аммиака, потом — водой. Продукт, перекрпсталлизованньш пз гсксана, имеет т. пл. 42 — 46 С. Аналоги шым способом были сингезнрованы девять новых (см. табл.) производных ппррола при температурах реакций 80 — 230 С, их строение подтверждено ИК-спектроскоппей.
282323
Таблица
Физико-химические характеристики производных пиридина
Найдено, о;
Вычислено, о;
Соединение
С Н
Н N о-сн, 1 сн,-о
42 — 46
59,21
64,93 3,497
64,91 4,02
6,51
6,48
64,96
4,23 6,58
78 — 80
55,37 2,733
54,97 2,86
137 — 138
72,86
5,62
5,47
55,64
3,22 5,64
130 — 135
51,23
49,13 2,31
49,08 2,39
124 †1
4,82
5,02
49,02
2,48 4,97
150 †1
-с!
C) 62,16
189 †1
49,12 2,823
48,93 2,76
4,91
4,94
2,48 4,97
225 †2
49,02
62 — 65
60,81
53,15 3,62
53,45 3,72
5,27
5,41
53,69
3,69 5,44
98 — 100
60,25
135 †1
40 92 2,31
40 89 2,41
4,02
4,10
41,07
2,38 4,16
165 †1
Br с! Cl
C) Π— СН2 )- СН2-О
С) C)
С) Г ° О-СН2 СН2-0
О 1
Cl С!
Г! !1 — 0 — СН2, — СН2- 0
О СН2 СИ2 О
» !
Вг Br
П(О-СН )-СН„»-0—
Cf о
И
Ж а ъ 1; (» ав
О
И gq
И са, о
) 2
CQ <р Ж а - > в Ы
И д î ) ав ! а
282323,6
Продолжение
Найдено, оо
Вычислено, О6
Соединение
Н
220 — 225
50,36
3,23
3,18
33,25
32,93
32,98
1,57
1,94
1,69 3,38
191 †1
150 — 155
56,10
2,901 4,605
3,48
3,52
4,43
4,56
44,60
44,41
44,10
92 — 94
О- Снг — 1- Онг- О
24,82
215 †2
80,91
1,36
1,43
24,75
24,79
1,25 2,51
194 — 196
2,55
2,58
Предмет изобретения ствию с 4-аминопиридином в среде органического растворителя в присутствии солей меди в качестве катализатора при 80 †2 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Составитель И. Бочарова
Редактор О. Н. Кузнецова Техред Т. П. Курилко Корректор Л. А. Царькова
Заказ 3604/18 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб.. д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 ва Br
 Π— ЕН вЂ” С11 О
1Ч =
Br Вг
О- С14г -,)- СЯг-О—
Э 1
Способ получения 1-N-пиридин-2,5-бис- (метилен-замещенного фенокси) пиррола, отличаюи1ийся тем, что бпс- (замещенный фенокси)гексадиин-2,4-диол-1,6 подвергают взаимодейсб
W (g
F» а х
О х и а х . х > - х а (х
О (у «г ххх ох
<о ав
Е» х а
