Способ получения лактамов о-аминометил-пиридилпропионовых кислот

О П И С А Н И Е 3l0906

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 13.Ч.1970 (№ 1436409/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Ч111.1971. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 16.IX.197!

МПК С 070 41/06

Комитет по делам иас0рвтеииИ и открытиИ при Совете Мииистоов

СССР

УДК 547-318(088.8) Авторы изобретения

Заявители

A H. (вст, Л Н. Жукаускайте и А. П. Стаикевичус—

Каунасский медицинский институт и Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМОВ о-АМИНОМЕТИЛПИРИДИЛПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения нового класса химических соединений— гидрированных производных пиридоазепина,— в частности к способу получения лактамов о-аминометилпиридилпропионовых кислот общей формулы где R=H; СНз

Последние могут найти применение как промежуточные продукты для получения лекарственных веществ или в качестве добавок при поликонденсационных процессах.

Предлагаемый способ получения лактамов о-аминометилпиридилпропионовых кислот заключается в том, что сложные эфиры о-цианпиридилакриловых кислот подвергают восстановлению водородом над катализатором, например никеля Ренея, в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. К катализатору Ренея, полученному выщелачиванием 20 г сплава никеля с алюминием, прибавляют раствор 4,7 г метилового эфира 13- (3-цианпиридил-2) акриловой кислоты в 100 ил метанола и 25 л л этилацетата. В смесь вводят водород при обычном давлении до поглощения 1,67 л. Полученный р аствор декантируют, осадок промывают дважды по 25 .чл метанола. Метанольные растворы собирают вместе, полученный раствор фильтруют и выпаривают на водяной ба10 не. К остатку прибавляют этплацетат и перемешивают. После охлаждения осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Получают

1,8 г (44,4%) 7-кето-5,6,8,9-тетрагидропиридо(3,2-с)-азепина, т. пл. 163,5 — 165 С (из воды).

15 При хроматографировании в тонком слое окиси алюминия II степени активности толщиной

0,2 л.и в системе элюентов бензол — этанол (4: 1) Рт 0,63. Пятно обнаруживают парами йода.

20 Найдено, %. Х 17,26; 17,49.

С9Н1оХ О.

Вычислена, %: М 17,27.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из

25 5,05 г (0,025 .чоль) метилового эфира Р- (6метил-3-цианпиридил-2) акриловой кислоты получают 2,5 г (46,5%) 2-метил-7-кето-5,6,8,9тетрагидропиридо - (3,2-с) азепина, т. пл.

174,5 — 176 С (из бутилацетата). При хрома30 тографированпи по примеру 1 Ит 0,67.

310906

Предмет изобретени я

Способ получения лактамов о-аминометилпиридилпропионовых кислот, отличающийся

Составитель Г. М. Шагалова

Техред А. А. Камышникова Корректор T. А. Китаева

Редактор О. Кузнецова

Заказ 2517, 18 Изд. ¹ 1072 Т,.раж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-85, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: N 15,92; 15,72, СщН ЛаО.

Вычислено, %: N 15 83. тем, что сложные эфиры о-цианпиридилакриловых кислот подвергают восстановлению водородом над катализатором, например никелем Ренея, в среде инертного органического

5 растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.