Способ получения циклических енаминов лактамов

- «л-.Щ1 11

О П И б"А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ссюа Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12 11.1968 (№ 1218523/23-4) Кл. 12р, 5 тсуи.,@у, с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.111.1969. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описания 19Х1П.1969 йстаитет по де-.ам изобретений и сткйьтнй при Совете тйиннс-:дев

СССР

МПЕ, С 07с

УДК 547.466 3.07 (088.8) Авторы изобретения

P. Г. Глушков, В. А. Волскова, В. Г. Смирнова и О. Ю. Магидсон

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОВ ЛАКТАМОВ

Н )п

NH и=-1;2 х =Хне;СН, Г;

Х х »

Енахтины представляют собой специфический класс органических соединений и благодаря своей высокой реакционной способности могут найти применение в области органического синтеза.

Предложен способ получения циклических енаминов лактамов общей формулы: заключающийся в том, что а,а-дихлорпроизводные лактамов конденсируют с циклическими вторичными аминами, например пиперидином, и целевой продукт выделяют известными способами. Выход 99%.

Пример 1. 3- (N-Пиперидил) -2-оксо-2Н1,5,6,7-тетрагидроазепин (n=2; х=СНе).

Смесь 24,6 г а,а-дихлоркапролактама и

50 г пиперидина нагревают 2 час при

110 С. В процессе реакции образуется раствор, из которого выпадает обильный осадок, представляющий собой смесь енамина (1) и хлоргидрата пиперидина. По охлаждении к реакционной массе прибавляют хлороформ и воду и размешивают до полного растворения осадка. Органический слой промывают водой до отмывки хлоргидрата пиперидина и сушат сульфатом натрия, Хлороформньш раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток растирают с эфиром, фильтруют и сушат. Выход целевого продукта (»=2; х=-СН-) 26 г (99,2Я от теории), т. пл. 153 — 155 C. Для анализа вещество кристаллизуют из этилацетата (1: 15), т. пл. 156 — 158 С.

Вычислено, с,: С 68,04; Н 9,27; N 14,43.

10 С„Н„,.О.

Найдено, %: С 68,03; Н 9,37; Х 14,59.

Пример 2. 3-NI-Пиперидил-2-оксо-1,2 5,6тетрагидропиридин (n=1; х=СН.).

Смесь 6,73 г а,а-дихлорпиперидона-2 и

15 14 лтл пиперидина нагревают 6 час при

110 С. По охлаждении осадок отфильтровывают. обильно промывают четыреххлористым углеродом (остаток на фильтре — хлоргидрат пиперидина). Маточный раствор упа20 ривают в вакууме досуха, остаток растворяют в эфире, фильтруют, маточный раствор упаривают до небольшого объема, выделяют

4 г целевого продукта (n=1; х=СН ), т. пл.

116 — 118".С (из эфира).

25 Вычислено, %: С бб,бб; Н 8,88; N 15,55.

С„н,сzеO.

Найдено, 0 С 66,56; Н 8,60; N 15,80.

Аналогично из дихлоркапролактама и Nметилпиперазина синтезируют енамин (n=2;

30 х = 1,Ме), т. пл. 144 — 145 С (из бензина) .

239963

Вычислено, %: С 63,15; Н 9,09; N 20,09.

СиНи Хз -1

Найдено, %: С 62,92; Н 8,88; N 19,54. и=1;2

x=1чИе,СНд отличаюцийся тем, что а,а-дихлорпроизводные лактамов конденсируют с циклическими вторичными аминами, например пиперидином, енаминов и целевой продукт выделяют известными cnol0 собами.

Предмет изобретения

Способ получения циклических лактамов общей формулы:

Составитель М. Мещерякова

Редактор Г. Гуськова Техред А. А. Камышникова Корректор А. С. Колабии

Типография, пр. Сапунова, 2

Заказ 1804/3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4