Способ получения о-нитрозоацилбензолов
О П и 1с- А"H:- tIt-tI
ИЗОБРЕТЕНИЯ
276030
Соме Соеетскик
Социалистические
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 15.1Ч.!969 (№ 1322892/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 14.VII.1970. Бюллетень № 23
Дата опубликования описания 23.X.1970
Кл. 12о, 3/01 комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
ЧПК С 07с 81/06
УДК 547.447.3.07(088.8) Лвторы изобретения
Заявитель
Ю. С. Шабаров, С. С. Мочалов и И. П. Степанова
Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-НИТРОЗОАЦИЛБЕНЗОЛОВ
Изобретение относится к области синтеза полупродуктов для гетероциклических физиологически активных веществ.
Известен способ получения о-нитрозоацилбензолов, заключающийся в том, что ацетофенон нитруют азотной кислотой, полученный нитроацетофенон восстанавливают до триметилантранила и окисляют бихроматом калия в серной кислоте. Выход промежуточного продукта на первой стадии 25%. Способ многостадиен и нерационален.
Для упрощения способа и увеличения выхода целевого продукта предложено о-нитростиролы или о-нитрофенилциклопропаны обрабатывать концентрированной серной кислотой, при этом происходит внутримолекулярная реакция, в которой о-нитрогруппа выступает как донор кислорода.
Пример 1. К 5,8 г о-нитрофенилциклопропана, охлажденного до 20 С, при перемешивании добавляют 27,7 г концентрированной серной кислоты. Через 1 час смесь выливают в
1 л ледяной воды. Осадок отсасывают и перекристаллизовывают из спирта. Получают
4,8 г (82,50/О) о-нитрозопропиофенона с т. пл.
105 — 106 С (разложение).
Найдено, %: С 66,30; 66,25; Н 5,33; 5,39;
5 N 8,60; 8,65.
С,Н,О, .
Вычислено, %: С 66,24; Н 5,52; Х 8,53.
Пр им ер 2. Аналогично из 5,3 г о-нитростирола получают 4 г (60%) о-нитрозоацето10 фенона с т. пл. 128 С (из спирта).
Найдено, %: С 64,13; 64,43; Н 4,81; N 4,95.
С,Н-,О N.
Вычислено, %: С 64,43; Н 4,69.
Литер атур ные данные: т. пл. 129 С.
Предмет изобретения
Способ получения о-Hèòðîçîàöèëáåíçoëîâ, отлачаюtöèéñÿ тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого про20 дукта, о-нитростиролы или о-нитрофенилциклопропапы обрабатывают концентрированной серной кислотой с последующим выделением продуктов известными приемами.
