Способ получения арилзамещенных этинилвиниловых эфиров

27I5l2

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сокга Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 19/03

Заявлено 10.Ч1.1968 (№ 1248555/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26.Ч.1970. Бюллетень № 18

Комитет по делам иаобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

МПК С 07с 43, 00

УДК 547.37.07(088.8) Дата опубликования описания 25.VI I I.1970

Авторы изобретения

Заявитель

А. Н. Волков, Ю. М. Скворцов и И. И. Данда

Иркутский институт органической химии Сибирс отделения АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛЗАМЕЩЕННЪ|Х

Э 1 ИНИЛВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ

Изобретение относится к способу получения арилзамещенных этггнилвиггиловых эфиров, которые могут найти применение в химии полимеров и в качестве физиологически активных веществ.

Известные способы, например взаимодействием фегсилдиацстилена с алифатическими спиртами, не дают возможности получать указанные эфиры с хорошим выходом.

Предлагаемый способ позволяет упростить технологию процесса, увеличить выход целевого продукта и получать различные арилзамещенные этинилвиниловые эфиры.

Способ состоит в том, что диацетиленовый ароматический спирт, например l, l-диметилол-5-фенилпентин-2,3, обрабатывают алпфатпческим спиртом, например бутиловым, в присутствии едкой щелочи при 60 — 100 С. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Выход арилзамещенных этинилвиниловых эфиров около 70%

Пример 1. 1-3TQI сН-4-фенилбутен-l-ин-3.

К 5,6 г l-диметил-l-окси-5-фенилпентипа-2,3 (т. пл. 55 — 56"C1 добавляют шестикратный избыток абсолютного этилового спирта и 0,9 г едкого кали. Реакционную смесь нагревают до

78 С и выдерживагот при этой температуре

7 — 8 час. Избытск спирта отгоняют, остаток экстагируют эфиром, промывают водой и сушат над поташом.

Выделяют 3,81 г (70%) указанного эфира с т. кип. 105 — 106 С>2 д>11; п2р 1,5958: с120 1 1111

Найдено, %: С 8380. 83,81; H 7,1?; 7,19.

С„Н„О.

Вычислено, >р. С 83,69; Н 7,02.

Пример 2. I-Бутокси-4-фенилбутен-l-ин-3.

Смесь 3,7 г l, l-диметил-l-окси-5-фенилпентина-2,3, 15 .1>л бутилового спирта, 0,37 г едкого кали нагревают в ампуле при 100 С в течение 3 час. Избыпгок спирта оггоняют, остаток экстрагируют эфиром, промывают водой и c)iшат над поташом. Выделяют 2,6 г (65,0% ) указнного эфира с т. кип. 125 — 126 С/

1 Illl рт. ст.; г1р 1 5762.

Найдено, %: С 83,49; Н 8,05.

С, Н„О.

Вычислено, >,>. С 83,94; Н 8.05.

Предмет изобретения

Способ получения арилзамещенных этинплвпниловых эфиров, например 1-буToKcil-4-бутен-l-ина-3, от.г» >а>ощиг1ся тем, что, с целью упрощения технологгш процесса ll увеличения выхода целевого продукта, диацетиленовый ароматический спирт, например l,l-диметилол-5-фснилпентин-2,3,. подвергают взаимодействию с алпфатпческпм спиртом, например бутпловым, в присутствии едкой щелочи при 0 60 — 100 С с последующим выделением целевого продукта известны ми и р нема ми.