Способ получения 1-метил-3-метокси-4-7р?г- -бутилбензола

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.VI1.1966 (№ 1090512/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.iX.1967. Бюллетснь № 20

Дата опубликования описания 13.XII.1967

Кл. 12о, 26/01

МПК С 07с

УДК 547.532 214.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

А. К. Морящев и В. Г. Воронин

Филиал Всесоюзного научно-исследовательского института синтетических и натуральных душистых веществ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-3-МЕТОКСИ-4-? РЕТ-БУТИЛБЕНЗОЛА

Данное изобретение относится к способу получения производного фенола — 1-метилЗ-метокси-4-трет-бутилбензола, который является полупродуктом в синтезе мускусо-амбрового душистого вещества, выпускаемого промышленностью.

Б производстве 1-метил-3-метокси-4-третбутилбензол получают алкилированием метилового эфира ти-крезола изобутиловым спир".ом в присутствии 61%-ной серной кислоты, при температуре 100 С. Содержание 1-метил3-метокси-4-трет-бутилбензола в эфирном слое в пределах 52 — 56% (данные по газовой хроматографии), Анализ в производственных условиях проводят разгонкой по Энглеру. Содержание фракции т. кип. 212 — 230 С не должно быть ниже 44%, практически около 50%.

Большой объем кислоты, 4-часовая выдержка, значительное количество непрореагировавшего метилового эфира At-крезола (около 35% по даным газовой хроматографии) приводит к уменьшению производительности, излишним вакуум-ректификациям, перерасходу изобутилового спирта и в конечном счете снижает выход товарного 1-метил-3-метокси-4трет-бу1 илбензола.

Предложен способ, отличающийся тем, что к смеси метилового эфира л-крезола и изобутилового спирта приливают 70%-ную серную кислоту при температуре 15 — 20 С и при постоянном перемешивании, содержимое аппарата нагревают до 85 — 100 С и выдержива оч в течение 2 час.

5 Содержание 1-метил-3-метокси-4-трет-бутилбензола в промытом содовым и солевым растворами эфирном слое 66 — 78% (данные по газовой хроматографии).

Несколько ниже содержание 1-метил-3-ме10 токов-4-трет-бутилбензола (63 — 65%) можно полу.чить, добавляя к 70%-ной кислоте смесь метилового эфира лт-крезола и изобутилового спирта, регулируя температуру охлаждением до 28 С.

15 Применение 70%-ной серной кислоты снижает общее содержание ее в реакционной массе, считая на моногидрат, на 31 %, время выдержки снижается вдвое, содержание

1-метил-3-метокси-4-трет-бутилбензола в эфир20 ном слое увеличивается на 10 — 12%. Снижается образование полимеров изобутилена за счет снижения температуры смещения кислоты с реагентами, уменьшается до 22 — 25% содержание непрореагировавшего метилового

25 эфира х. -крезола, а следовательно, сокращается расход изобутилового спирта. Бсе это позволяет более эффективно вести процесс. алкилирования метилового эфира м-крезола.

П р им е р. Б 3-горлую колбу, снабженную

30 термометром, капельной воронкой и механи202948

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Редактор Н. А. Гайнутдинова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: М. П. ромашова и Г. И. Плешакова

Заказ 5817(11 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ческой мешалкой, загружают 80 г изобутилового спирта, 120 г метилового эфира м-крезола.

При температуре 15 — 20 С в колбу приливают 300 г 70%-ной серной кислоты в течение

15 — 20 мин при интенсивном перемешивании и охлаждении водопроводной водой в проточной бане. Затем температуру повышают до

95 — 100 С и выдерживают в течение 2 час.

Реакционную массу охлаждают до температуры 30 — 40 С, отстаиваютв течение 30мин, сливают нижний сернокислый слой, который концентрируют до 70% и вновь подают на бутилирование.

Полученный технический 1-метил-3-метокси-4-трет-бутилбензол промывают 10%-ным содовым и 8 — 12%-ным соленым растворами до нейтральной реакции по фенолфталеину.

Получают 170 — 174 г нейтрального технического 1-метил-3-метокси-4-трет-бутилбензола, в котором хроматографически определяют

66 — 68% основного продукта, разгонкой по

Знглеру — 60%, не вступает в реакцию около 25 — 27% метилового эфира м-крезола.

Нейтральный технический продукт подвергают вакуумректификации.

Взято на ректификацию 300 г.

Получено:

1) Метилового эфира м-крезола 53 г, или

17,6%.

2) 1-метил-3-метокси-4-трет-бутилбензола

181 г, или 60 — 63%.

3) Промежуточной и головной фракции

22 г, или 7,3%.

5 4) Кубового остатка — 22,4 г, или 7,5%.

5) Потери 21,6 г, или 7 3%.

Характеристика продукта, Т. пл. — 19,9 С.

N Выход, считая на прореагировавший метиловый эфир и-крезола — 77%.

15 1. Способ получения 1-метил-3-метокси-4трет-бутилбензола реакцией метилового эфира мета-крезола с изобутиловым спиртом в присутствии серной кислоты при повышенной температуре с последующим выделением це20 левого продукта известным способом, отличаюи1ийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увелиЧения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии

70%-ной серной кислоты при температуре 15—

25 20"С с последующим нагреванием реакционной массы до 100 С.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют серную кислоту в количестве 2,1

30 моль на 1 моль исходного вещества.