Ческая библиотекаинсектицид

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

244800

CoIos CosBTcKNl

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.11.1968 (Ла 1217802/23-4) с присоединением заявки №

Кл. 45l, 9/02

Приоритет

МПК А 01п

УДК 632.952.2 (088.8) Опубликовано 28.Ч.1969. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 15.1.1970

Авторы изобретения

Г. К. Шаповалова, В. В. Романова, Л. Ф. Марченко, М. И. Гунар, Т. Н. Шумяцкая, E. Б. Михалютина, К, Д. Швецова-Шиловская и

Н. Н. Мельников

Иж-1 ЮЗИ я

Заявитель

ТУХНИ Ч ЕС1 л у

БИБДИОТ 1(д

ИНМКтИЦИД

)1

Предлагается йрименение фосфорорганических соединений общей формулы где R — алкил, содержащий 1 и 2 атома углерода, R — R или другой алкил; R" — замещенный фенил или нафтил, в котором наряду с ацильной группой могут находиться один или,несколько атомов галоида, одна или несколько алкильных групп; Х вЂ” О или $, в качестве инсектицидов.

RO ll

à — oR"

R O

Таблица 1

Температура кипения, С (давление, .нм рт. ст.) со по б20

Соединение

S (СхН, O). E — () l

150

123 †1 (0,1) 1,2542

1,5325 с Eo)CE-E

S (c,H,o),p-o

136 — 141 (О, 12) 1,3519

1800

1,5484

c(o)cH3

IcH,î),р-р

126 — 130 (О, 13) 1,2531

475

1,5295

C(o)cH

Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

1Ур, Aля ыышей при введении в желудок, л кг/кг

244800

Rwi

ВО

R0 II

Р 0

НО р" 1

СК,з, % по действующему веществу для

Температура кипения, С (давление, м.и рт. ст.) с! 20

"О

R //

R / //

R////

Musca

domestica 1

Porthetria

dlspar L

Cafandra

oryzaI L

0,3

2-С (О) СНз S

2-С (О) Снз S

1, 5372 0,3

1,5318 0,4

1,5271 >1,О.

1,5260 . 1,0

1,5070 0,02

1,4970 0,02

1,5445 . 0,03

1,5368 0,03

1,5280 0,03

Н 120 †1 (0,14)

Н 120 †1 (О, 18)

Н 110 †1 (0,09) Н сн

СНз

0,06

1,2465

1,2245

1,1911

1,1378

1,2539

1,1846

1,2648

1,2338

1,1822

1,3519

1,2531

1,2542

1,3555

1,3556

1,2699

1,3463

1,2340

1,1864

1>2400

1,1740

1,2404

1,1656

1,1927

1,1212

1,1896

1,2565

1,2273

1,2264

1,1951

0,2

СН, С,Н, 0,02

2-С (О) СНз з с(о) сн, 0,05 с,н

Сзнз

0,03

0,06

0,08

Н 120 †1 (0,1) с,н

C„H

4-С (О) СНз О

4-С (О) СНз О

4-С (О) СНз S

4-С (О) СНз

H 124 — 130 (О, 08)

H 130 †1 (0,1)

Н 120 †1 (0,08)

Н 121 †1 (0,1)

Н 127 †1 (0,08)

Н 136 †1 (0,15) СНз сн

О,С08

Сзн, Сзнз

0,01

0,I

СНз

СНз

0,2

С,Н, сн

4-С (О) Снз

СзНз

Сзнз

0,2

0,5

4-Сl г-с (о) сн, s

2-С (О) СНз S

2-С (О) СНз S

2-С (О) СН О

4-С (О) СНз О

4-С (О) CHз О

1,5510

1,5295

1,5325

1,5118

СНз сн

0,07

0,01

0,3

4-Cl

C„H

С.нь

126 — 130 (О, 13) c,í;

5-Cl

0,8

Н 125 — 127 (О, 1) сн, 0,1

>1,0

6-Cl

cH3.

127 — 129 (О, 11)

152 †1 (0,15)

159 †1 (0,12) С! !3

0,08

2-С!

1,5218 >1,0

С! !3 сн

0,05

0,4

2-С1

1,5094 с,н

C„H

0,01

2-Сl

4-С (О) СНз

2-С (О) СНз

СНз

1,5538 0,7

1,5405 >1,0

1,5388 >1,0 сн

135 †1 (0,18) 0,07

СН.

4-СН, СНз

133 — 138 (0,15)

132 — 138 (О, 17) 0,003 сн г.с (о) сн, s

4-С (О) Снз S

4-С (О) СНз О

4-С (О) Соз S

4-С (О) СНз S г-с (о) сн, s г-с(о) сн s

4-С(0) СНз S г-с (о) с,н, о

4-С (О) Сзнз О

4-C (O) С Í S

4-c(0) c H г-с (о) с,н, о

5-СН

0,l

2-СН

СНз. >1,0

153 — 156 (О, 18) 1,5465

1,5015

1,5442

1,5290

0,02 сн з-сн, >1,0

Сзнз

Сзн, 150 †1 (0,2)

155 †1 (0,22) 0,01

3-СНз

>1,0 сн сн

0,1

3 -СНз

H 152 154 (0,2)

Н 130 132 (0,05)

Н 135 140 (0,05)

Н 156 158 (0,05)

Н 130 †1 (0,1)

Н 149 †1 (0,08)

Н 142 147 (0,1)

Н 148 152 (0,1)

6-С! Т. пл. 109 †1

6-С! Т. пл. 105 †1

>1,0 с,н, Сзнз

0,4

5-СНз

4-СНз

0,2

1,5380 0,16

1,5200 0,25

1,5375 0,1

СНз

СН, 0,02

4-СНз

2-СНз

5-Снз

5-СН

0,07

Сзнз

СH„

0,01

0,06 сн

С,Н, О, 0076 сн

1,0

1,4930 сн

0,003

1,5070 >1,0

1,5420 >1,0

1,5321 >1,0 сн

О, 003

СНз

0,004 сн

CHs сн

С,нз

0,08

4-С1

3-Cl

СНз

CHs

1,0

О, 008

4-Cl

3-С!

0,05

2-С (О) С.знз а фос (перекрист

СНЗ

О, 001 сн

0,02— — 0,04

0i 002

0,04 талон-хлоро ванныи аллизо

Таблица г

Йнсектицидные свойства 0,0-диалкил-о-ациларилфосфатов и- тиофосфатов формулы

244800

Таблица 3

Инсектицидиые свойства О,О-диалкил-О-ацилнафтилфосфатов и- ткефосфатов формулы

С(0) СНз

OB

Π— Р1 OR

СКбо, % по действующему веществу для

Температура кипения, С (давление, мл pm. cm.) 2о пяо п

Са1апйга

oryzal L

Porthetrla

dispal L

Musca

domestical сн

СН

С2Нв

С,Н, С,Н, 156 — 157 (О, 18)

155 — 160 (О, 1)

170 †1 (0,2)

159 — 162 (0,14) 0

S

1,3548

1,2177

1,2396

1,2003

1,5630

1,5465

1,5850

1,5740

>1,0

0,2

>1,0

>1,0

0,04

0,25

0,08

0,1

0,002

0,02

0,02 — 0,04

Эталон-хлорофос (перекристаллизованный) Предмет изобретения

Составитель И. Ялова

Редактор А. Петрова Техред А. А. Камышнмкова Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 37?7/19 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретении и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения указанных соединений осуществляется взаимодействием 0,0-диалкилхлорфосфатов или - тиофосфатов с соответствующими фенолами или нафтолами или с их алкоголятами натрия в присутствии К2СОз в ацетонитриле при 75 — 80 С в инертном растворителе при температуре 90 †1 С.

Пример. Инсектицидное действие полученных соединений исследовалось на следующих объектах: имаго комнатных мух: Musca

domestica L, жуках рисового долгоносика—

Calandra oryzal L. и гусеницах непарного шелкопряда Porthetria dispar L. II возраста.

Испытания инсектицидной активности показали, что некоторые из полученных веществ обладают инсектицидной активностью того же порядка, что и эталон-хлорофос, и малотоксичны для теплокровных животных.

В табл. 1 — 3 приведены инсектицидные свойства предлагаемых соединений.

Применение фосфорорганических. соединений общей формулы

Х

Ко °

V — OR"

R o где R — алкил, содержащий 1 или 2 атома углерода; R — R или другой алкил; R" — замещенный фенил или нафтил, в котором наряду с ацильной группой могут находиться один или несколько атомов галоида, одна или несколько алкильных групп;

Х вЂ” 0 или S, в качестве инсектицидов.