Способ получения n-алкилдиаминодифенилметанов
О П И С А Н И Е 2I8899
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социзлистическ <х
Респтблик
Зависимое от авт. свидетельства М комитет по пелгм изобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
Кл, 12q, 1/02
23с, 1
Заявлено 10,V.1966 (K 1076197/23-4) с присоединением заявки М
Приоритет
Опубликовано ЗО.V.1968. Бюллетень No 18
Дата опубликования описания 25.Х.1968
МПК С 07с
С 10m
УДК 547.631.3,07: 66..097.62 (088.8) Авторы изобретения
И. Д. Афанасьев, П. Г. Гушанская, Л. И. Лев и Л. Ф. Сычева
Ленинградский опытный нефтемаслозавод им. Шаумяна
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛ КИЛДИАМИ НОДИФЕН ИЛМЕТАНОВ
Повышенные требования к смазочным маслам различного назначения для двигателей вызывает необходимость применения эффективных антиоксидантов. Описаны различные азотсодержащие соединения в качестве антиокислительных присадок, относящиеся к аминам, например п-оксидифениламин, а-нафтиламин, фенил-Р-нафталамин NN -дифенил-ифенилендиамин и фентиазин. Ограниченная растворимость большинства из них в минеральных маслах исключает их применение для стабилизации последних. Для стабилизации смазочных материалов при высоких температурах рекомендуют антиоксиданты диаминодифенилметанового ряда, описанные в патентной литературе.
Эти соединения синтезируют восстановительным алкилированием ароматических аминов кетонами в присутствии дорогостоящих катализаторов (платины, палладия, кобальта) при температуре 150 — 160 С и давлении водорода 100 — 140 атм.
Предложен новый способ получения N-алкилдиаминодифенилметанов (на основе ароматических аминов), являющихся эффективными антиоксидантами и рекомендуемых для повышения стабильности минеральных и синтетических масел при высоких температурах.
Антиоксиданты относятся к диаминодифенилметановым соединениям и содержат в своем составе вторичную ампнную группу, непосредственно связанную с вторичным углеродом алкильного радикала, типа где R — вторичный алкил, например изопропил, втор-бутил.
Способ получения этих антиоксидантов осуществляют на доступном сырье в обычной аппаратуре при атмосферном давлении без применения дефицитных или дорогостоящих катализаторов.
Пример, Способ получения 4,4 -ди-(втор. бутиламино) -дифенилметана.
К водному раствору антраниловой кислоты добавляют йодистый втор-бутил в соотноше. нии 1: 1 (в молях), реакционную массу нагревают при 100 С в течение 8 — 9 час в присутствии К СОг.
Образуется втор-бутилантраниловая кислота, которая подвергается дальнейшему декарбоксилированию при перегонке под вакуумом (остаточное давление 10 — 15 мм рт. ст.).
Втор-бутиланилин конденсируют с формальдегидом в присутствии НС1 (7 — 8%! при тем30 пературе 50 — á5 C; получают 4,4 -ди-(втор-бу218899
Предмет изобретения
Составитель Казанская
Техред T. П. Курилко Корректор В. В. Крылова
Редактор А. Петрова
Заказ 3086/6 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3 тиламино) -дифенилметан, После нейтрализации щелочным агентом продукт реакции фракционируют (остаточное давление 2 — 3 мм рт. ст.) с выделением технического продукта, отвечающего по температуре кипения широкой фракции 240 — 250 С.
Описанное соединение может быть получено алкилированием непосредственно анилина и других ароматических аминов.
Выход присадки 55 — 60% от теории на исходный неалкили ров анный ароматический амин.
Используя для синтеза различные йодистые алкилы, синтезируют присадки данного типа с различными алкильными заместителями.
4,4 -Ди- (втор-бутиламино) -дифенилметан слегка окрашенный в желтый цвет вязкий продукт (вязкость 7,8 сст при 100 С); п 1,578—
1,580.
Найдено, p/, N 9,76.
Вычислено, о/p .N 9,05.
Продукт хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, бензине и других органических растворителях, минеральных и синтетических маслах, Испытание антиокислительного действия описанного антиоксиданта проводили на минеральном масле МК-8 и синтетическом масле— эфире.
Способ получения N-алкилдиаминодифенилметанов, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента веществ, используемых в качестве антиокислительных присадок, антраниловую кислоту или анилин алкилируют вторичным йодистым алкилом и полученный
20 продукт конденсируют с формальдегидом.
![Способ получения n-алкилдиаминодифенилметанов](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/379/3794190-s.jpg)
![Способ получения n-алкилдиаминодифенилметанов](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/379/3794191-s.jpg)