Способ получения n-алкилдиаминодифенилметанов

О П И С А Н И Е 2I8899

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социзлистическ <х

Респтблик

Зависимое от авт. свидетельства М комитет по пелгм изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

Кл, 12q, 1/02

23с, 1

Заявлено 10,V.1966 (K 1076197/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано ЗО.V.1968. Бюллетень No 18

Дата опубликования описания 25.Х.1968

МПК С 07с

С 10m

УДК 547.631.3,07: 66..097.62 (088.8) Авторы изобретения

И. Д. Афанасьев, П. Г. Гушанская, Л. И. Лев и Л. Ф. Сычева

Ленинградский опытный нефтемаслозавод им. Шаумяна

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛ КИЛДИАМИ НОДИФЕН ИЛМЕТАНОВ

Повышенные требования к смазочным маслам различного назначения для двигателей вызывает необходимость применения эффективных антиоксидантов. Описаны различные азотсодержащие соединения в качестве антиокислительных присадок, относящиеся к аминам, например п-оксидифениламин, а-нафтиламин, фенил-Р-нафталамин NN -дифенил-ифенилендиамин и фентиазин. Ограниченная растворимость большинства из них в минеральных маслах исключает их применение для стабилизации последних. Для стабилизации смазочных материалов при высоких температурах рекомендуют антиоксиданты диаминодифенилметанового ряда, описанные в патентной литературе.

Эти соединения синтезируют восстановительным алкилированием ароматических аминов кетонами в присутствии дорогостоящих катализаторов (платины, палладия, кобальта) при температуре 150 — 160 С и давлении водорода 100 — 140 атм.

Предложен новый способ получения N-алкилдиаминодифенилметанов (на основе ароматических аминов), являющихся эффективными антиоксидантами и рекомендуемых для повышения стабильности минеральных и синтетических масел при высоких температурах.

Антиоксиданты относятся к диаминодифенилметановым соединениям и содержат в своем составе вторичную ампнную группу, непосредственно связанную с вторичным углеродом алкильного радикала, типа где R — вторичный алкил, например изопропил, втор-бутил.

Способ получения этих антиоксидантов осуществляют на доступном сырье в обычной аппаратуре при атмосферном давлении без применения дефицитных или дорогостоящих катализаторов.

Пример, Способ получения 4,4 -ди-(втор. бутиламино) -дифенилметана.

К водному раствору антраниловой кислоты добавляют йодистый втор-бутил в соотноше. нии 1: 1 (в молях), реакционную массу нагревают при 100 С в течение 8 — 9 час в присутствии К СОг.

Образуется втор-бутилантраниловая кислота, которая подвергается дальнейшему декарбоксилированию при перегонке под вакуумом (остаточное давление 10 — 15 мм рт. ст.).

Втор-бутиланилин конденсируют с формальдегидом в присутствии НС1 (7 — 8%! при тем30 пературе 50 — á5 C; получают 4,4 -ди-(втор-бу218899

Предмет изобретения

Составитель Казанская

Техред T. П. Курилко Корректор В. В. Крылова

Редактор А. Петрова

Заказ 3086/6 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 тиламино) -дифенилметан, После нейтрализации щелочным агентом продукт реакции фракционируют (остаточное давление 2 — 3 мм рт. ст.) с выделением технического продукта, отвечающего по температуре кипения широкой фракции 240 — 250 С.

Описанное соединение может быть получено алкилированием непосредственно анилина и других ароматических аминов.

Выход присадки 55 — 60% от теории на исходный неалкили ров анный ароматический амин.

Используя для синтеза различные йодистые алкилы, синтезируют присадки данного типа с различными алкильными заместителями.

4,4 -Ди- (втор-бутиламино) -дифенилметан слегка окрашенный в желтый цвет вязкий продукт (вязкость 7,8 сст при 100 С); п 1,578—

1,580.

Найдено, p/, N 9,76.

Вычислено, о/p .N 9,05.

Продукт хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, бензине и других органических растворителях, минеральных и синтетических маслах, Испытание антиокислительного действия описанного антиоксиданта проводили на минеральном масле МК-8 и синтетическом масле— эфире.

Способ получения N-алкилдиаминодифенилметанов, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента веществ, используемых в качестве антиокислительных присадок, антраниловую кислоту или анилин алкилируют вторичным йодистым алкилом и полученный

20 продукт конденсируют с формальдегидом.