Способ получения 2-окси-5-алкилбензилфениламина

Авторы патента:

C07C215/50 - аминогруппы и шестичленное ароматическое кольцо или конденсированная циклическая система, содержащая такое кольцо, связанные с одним и тем же атомом углерода углеродной цепи

C07C211/45 - моноамины

C07C209/78 - из карбонильных соединений, например из формальдегида и аминов с аминогруппами, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец, с образованием метилендиариламинов

246524

1,; . Щ Зй/яЯ

О0ИСАЫ И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союв Ссветсиия

Социвлистнчесиив

Ресоубвив

ИАТЕИТЕО1 т яряякия "

БИ яяЛИО 1 ЕКА

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.111.1968 (№ 1223274/23-4) с присоединением заявки №

Приорите т

Опубликовано 20.Ч1.1969. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 27.XI.1969

Кл. 12q, 1/02

Комитет со селам

МПК С 07с

УДК 547.554.07(088.8) ивобретении и OTKpblTHA ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. М. Кулиев, А. Г. Байрамова, Ф. Н. Мамедов, И. И. Намазов и P. С. Халилов

Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-5-АЛКИЛБЕНЗИЛФЕНИЛАМИНА

Элементарный состав, %

Молекулярный вес

Температура, плавления, ОС найдено вычислено

Формула вычислено найдено

ОН

СнвNHя г 78 вЂ” 80

80,50

8,70

79,95

8,55

5,48

5,76

250

255

ОН

СНРНГЪ

80,30

80;14

4,81

8,778,55

5,20

274

269

С ни

Предлагаемым способом получают соединение из класса ароматических аминов.

Известен способ получения аминосоединений с первичной аминогруппой в молекуле, например ди-(аминофенил)-метана, конденсацией алкилфенола с формальдегидом и анилином в присутствии в качестве катализатора гидрата окиси бария.

Предложен способ получения 2-окси-5-алкилбензилфениламина конденсацией алкилфенола с формальдегидом и анилином с последующим выделением конечного продукта известным способом.

Проведение реакции в отсутствие катализатора приводит к получению новых соединений со вторичной аминогруппой в молекуле.

Полученные соединения могут найти применение в качестве присадок к смазочным маслам.

Пр им ер. В колбу загружают эквимолекулярное количество алкилфенола и анилина.

Смесь разбавляют изооктаном. К этому раствору при температуре 95 вЂ” 100 С прибавляют рассчитанное по формуле количество 37О/>10 ного раствора формальдегида и выдерживают

1,5 час. Сырой продукт промывают теплой водой до нейтральной реакции. При охлаждении до комнатной температуры из раствора выпадают белые кристаллы.

15 Характеристика полученных продуктов приведена в таблице.

246524

Предмет изобретения

Составитель Иоффе

Техред Л. В. Куклина

Корректор Г. С. Мухина

Редактор А. Петрова

Заказ 3002!16 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Структура продукта конденсации п-третбутилфенола с формальдегидом и анилином установлена снятием спектров на приборе

ИКС-14А.

Из кривых видно, что полоса поглощения в области 3260 см > характеризует наличие NH связи, полоса поглощения в области 3305 см 1 соответствует гидроксильной группе, водород которой образует с азотом внутримолекулярную связь:

Способ получения 2-окси-5-алкилбензилфениламина, отличающийся тем, что алкилфе5 нол конденсируют с формальдегидом и анилином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения n-замещенных 3,5-ди-грь7- -бутил-4- оксибензи л аминов // 192215

Способ получения ы-замещенных 3,5-дитретично- бутил-4- оксибензиламинов // 182170

Патент 163631 // 163631

Патент 205707 // 205707

Патент 159856 // 159856

Способ выделения ортои парааминодифенилов из смеси аминов, образующихся при восстановлении мононитродифенила-сырца // 85019

Способ получения 1,2-диметил-4-аминобензола и 1,4-диметил-2- аминобензола // 81929

Способ разделения первичных, вторичных и третичных аминов // 42079

Способ получения n,n'-диaлkилзameщehhыx 4,4'- диаминодифенилметана // 241453

Способ получения n-алкилдиаминодифенилметанов // 218899

Патент 197606 // 197606

Способ получения диаминодифенилметана и его высших гомологов // 2330016

Изобретение относится к способу получения диаминдиофенилметана и его высших гомологов конденсацией анилина и формальдегида в присутствии гетерогенных твердых кислотных катализаторов, отличающихся тем, что используемыми катализаторами являются катализаторы, выбранные из (а) расщепленных цеолитов и/или (b) алюмосиликатных катализаторов, имеющих упорядоченную гексагональную мезопористую структуру с размером пор 3-10 нм

Способ получения диаминодифенилметанов // 2398760

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения диаминодифенилметана и поли(диаминодифенилметана), включающему стадию взаимодействия анилина с формальдегидом при температуре в интервале от 50 до 150°С в присутствии хлороводорода, добавляемого в газообразной форме, характеризующемуся тем, что анилин содержит от 0,1 до 7 масс.%, предпочтительно от 2 до 5 масс.% протонного соединения, выбранного из воды и низшего алифатического спирта

Способ получения ди-(п-фепилам1инофениламино)-метана // 250151

// 336868

// 413671

Способ получения 9,9-бис(4-аминофенил)флуорена // 1664787

Изобретение относится к ароматическим аминам, в частности к получению 9,9-бис(4-аминофенил) флуорена-мономера для производства термостойких полимеров

Способ получения 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена // 1728228

Способ получения полифенилполиаминов с метиленовым мостиком // 2478610

Изобретение относится к улучшенному способу получения полифенилполиаминов с метиленовым мостиком из анилина и формальдегида

Способ получения ди- и полиаминов дифенилметанового ряда и способ получения ди- и полиизоцианатов дифенилметанового ряда // 2501784

Изобретение относится к способу получения ди- и полиаминов дифенилметанового ряда. Способ включает взаимодействие анилина и формальдегида в присутствии кислотного катализатора, причем применяют анилин, содержащий в целом от 0.0001 до 0.25 мас.% в пересчете на вес использованного анилина, соединений, имеющих по меньшей мере одну карбонильную группу или представляющих собой продукты реакции таких карбонильных соединений с анилином. Предлагаемый способ позволяет значительно улучшить цвет получаемого продукта. Изобретение относится также к способу получения ди- и полиизоцианатов дифенилметанового ряда, в котором ди- и полиамины дифенилметанового ряда, полученные предлагаемым выше способом, взаимодействуют с фосгеном. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл., 9 пр.