Способ получения 4-нитрононафтордифениловогоэфира

Авторы патента:

C07C205/38 - причем атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с атомом углерода шестичленного ароматического кольца, например простые нитродифениловые эфиры

C07C205/32 - нитрогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода, и простые эфирные группы, связанные с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета

C07C205/02 - насыщенного углеродного скелета

C07C201/12 - с помощью реакций, протекающих без образования нитрогрупп

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Йоесоюзнай тт-.::"--," - :--" и: "-чйй

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05.1.1967 (№ 1124235/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 15.V.1968

Кл. 12о, 5/09

МПК С 07с

УДК 547.562,4 562.1 545 112.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. С. Кобрина, Г. Г. Фурии и Г. Г. Якобсон

Новосибирский институт органической химии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-НИТРОНОНАФТОРДИФЕНИЛОВОГО

ЭФИРА

Предмет изобретения

Предложен способ получения ранее неизвестного 4-нитрононафтордифенилового эфира, который может быть использован как исходное соединение для получения различного рода мономеров взаимодействием пентафторнитробензола с пентафторфенолом в присутствии основных агентов или пентафторфенолятами щелочных металлов. При этом можно ожидать образование смеси изомерных нигрононафтордифениловых эфиров.

Показано, что при реакции пентафторнитробензола с пентафторфенолом в присутствии основных агентов или пентафторфенолятами щелочных металлов в полярных растворителях с диэлектрической постоянной выше 30 (нитрометан, ацетонитрил, сульфолан и другие) образуется только 4-нитрононафтордифениловый эфир. Проведение этой реакции в неполярных растворителях или без растворитсля приводит к образованию смеси изомерных

2- и 4-нитрононафтордифениловых эфиров.

Пример. Смесь 15 г пентафторнитробензола, 20 г пентафторфенолята калия в 350 мл ацетонитрила нагревают при 100 С в течение

10 час. Отгоняют ацетонитрил и остаток разбавляют водой, экстрагируют эфиром. Эфир2 ный экстракт сушат сульфатом магния и пос. ле отгонки эфира и разгонки в вакууме получают 30 г (88в/0) 4-нитрононафтордифенилового эфира, т. кип. 155 вЂ” 156 С (10 мм рт. ст.); т. пл. 54 вЂ” 55 С (из петролейного эфира).

4-Нитрононафтордифениловый эфир выделяют из реакционной смеси препаративной газожидкостной хроматографией.

ЯМР-1-спектр 28,7 м, д. (дублет), 35,8 м. д.

1о (дублет), 37,1 м. д. (дублет), 40,0 м. д. (триплег) и 42,8 м. д. (триплет).

УФ-спектр Хмакс 250 ммlс (IgE 3,85).

ИК-спектр содержит полосы при 1500 см 1 (фторированное ароматическое кольцо), 1375, ls 1560 си > (ХОз-группа), 1170 см 1 (ароматические простые эфиры).

20 Способ получения 4-нитрононафтордифенилового эфира, отличающийся тем, что пентафторнитробензол подвергают взаимодейсгвию с пентафторфенолом или пентафторфенолятом щелочного металла в среде полярного раство25 рителя с,диэлектрической постоянной выше 30.