Патент ссср 207228

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ Goes Совете«их

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17,Х11.1966 (№ 1120038/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22.Xll.1967. Бюллетень М 2

Дата опубликования описания 26.II.1968

Кл. 12о, 11

12о, 3/01

МПК С 07с

С 07с

УДК 547,465.5 122.07 (088.8) Комитет по делам иао6рвтвний и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. Ш. Абдрахманов, А. И. Фиркин, С. П. Смирнов и А. А. Чалкова

Заявитель

Дзержинский научно-исследовательский химико-технологический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ cI-СУЛЬФО-у-ПОЛ ИНИТРОКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

Изобретение относится к области получения полупродуктов для синтеза физиологически активных веществ.

Предложен способ получения сс-сульфо-у-полинитрокарбоновых кислот, заключающийся в том, что соответствующие полинитрокарбоновые кислоты или их эфиры обрабатывают олеумом при температуре 65 — 70 С.

П р и и е р. Синтез к-сульфо-у-тринитробутановой кислоты.

В колбу с мешалкой, воздушным холодильником и термометром загружают 37,8 г

103,5%-ного олеума (0,4 моль в пересчете на моногидрат) и небольшими порциями присылают 4,46 г (0,02 ноль) у,у,у-тринитробутановой кислоты. Затем рсакционную массу медленно нагревают на водяной бане до температуры 70 С и при этой температурс дают выдержку 3 час. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают и выливают при перемешивании и охлаждении смесью снега с солью на лед (15 г). При этом выпадают кристаллы а-сульфо-у-тринитробутановой кислоты. Суспензия кристаллов а-сульфокислоты в разбавленной кислоте охлаждается в холодильнике при температуре — 10, — 15 С. При этом выделяется дополнительное количество я-сульфокислоты. Затем кристаллы тщательно отжимают на воронке Шотта от серной кислоты, промывают дихлорэтаном и сушат в вакуум-эксикаторе над серной кислотой. Получают 6,0 г (68% от теории) cr.-сульфо-у-тринитробутановой кислоты.

Найдено, %: С 16,10; Н 2,1; N 13,15;S 10,44.

С,„Н.-Ка$ О„Вычислено, %: С 15,85; Н 1,65; N 13,87;

$10,56. ИК-спектр содержит полосы поглощения 797, 1296, 1600 сл 1 — тринитромельная группа; 710, 1057, 1155 с.«-1 — сульфогруппа;

10 1215, 1718 c,è 1 — карбоксильная группа. и-Сульфо-у-тринитробутановая кислота представляет собой белые гигроскопичныс кристал 1hI. Ввид гигроскопи !ности кислота нс имеет четкой температуры плавления (т. пл.

15 140 — 162 С) .

ПрсдлоiKåíHûì способом получены следующие и-сульфо-у-полинитрокарбоновыс кислоты: а - сульфо-Р-мстил-у,):,ó - тринптробутановая кислота с т. пл. 74 — 76 С; а,-сульфо-р-метил20 у,у,у-трпнитробутановая кислота с т. пл.

124 С; а-сульфо-у-хлор-у,у-динитромасляная кислота с т. пл. 45 — 50 С.

Предмет изобретения

Способ получения о.-сульфо- -полинитрокарбоновых кислот, отлпчаюпушся тем, что соответствующие у-полинптрокарбоновыс кислоты пли IIx эфиры обрабатывают олсумом при тем30 пературе 65 — 70 С.