Способ получения фосфорилированных бензгидримидазолов

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 26/01

Заявлено 18.Ч.1965 (№ 1008199/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 30.Ч1!.1966. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 12.Х.1966

МПК С 07f

УДК, 547.781.3 18.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

A. И. Разумов и П. А. Гуревич

Казанский химико-технологический институт имени С. М. Кирова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

БЕНЗГИДРИМИДАЗОЛОВ

Г1редмет изооретения

Предлагается способ получения фосфорилированных бензгидримидазолов.

Полученные соединения могут быть использованы для получения биологически активных веществ.

Предлагаемый способ состоит в том, что ортофенилендиамин подвергают взаимодействию с фосфорилированнымн ацеталями при нагревании до 150 — 170 С.

Пример 1. Получение пропилового эфира фенилметил-2- (2,3-дигидробензимидазол)фосфиновой кислоты.

В перегонную колбу (Кляйзена), снабженную барботером азота и термометром на выходе, загружают 8 г (0,0265 г. лоль) диэтилового ацеталя фенилпропоксифосфонуксусного альдегида и 8,37 г (0,0775 г.лоль) ортофенилендиамина. Реакционную смесь нагревают в токе азота на глицериновой бане. При температуре бани 155 C начинает отгоняться этилоьый спирт (собрано 1,7 г — 70%; n„=

=- 1,3620). Содержимое колбы при охлаждении застывает в стекловидную массу, темноокрашенную. Перекрнсталлизовывают дважды из хлороформа. Выделяют 1,94 г (23%) на фосфорилированный ацеталь пропилового эфира фенилметил-2(2,3-дигидробензимидазол) -фосфиновой кислоты. Белый порошок т. пл. 196 — 198" С с разложением.

Для С,т-Нв,Х20>Р найдено, %: P 9,77; 9,89;

Х 8,91; 8,99; гычислено, %: P 9,8; N 8,85.

Пример 2. Получение диэтилового эфи5 ра метил-2- (2,3-дигидробензимидазол) -фосфиновой кислоты.

Методика проведения опыта та же, что и в примере 1. Берут 10 г (0,0441 г люль) диметилового ацеталя диэтоксифосфонуксусного

10 альдегида и 4,77 г (0,0441 г . лоль) ортофениленднамина. Улавливают 2 г метанола (71%;

n ==-1,3290), Перекристаллизовывают продукт нз смеси хлороформ-метанол (1: 1) и выделяют 2,24 г (19% на фосфорилированный ацеталь) диэтилового эфира метил-2-(2,3-дигидрсбензимидазол) -фосфиновой кислоты.

Порошок белого цвета т. пл. 268 С с разложением.

Для С вН сМвОвР найдено, %: Р 11,69; 11,85;

20 Х 10,00; 10,24; вычислено, ip. P 11,49; N 10,36.

1. Способ получения фосфорилированных

25 бензгидримндазолов, отличающийся тем, что ортофеннлендиамнн подвергают взаимодейстг ню с фосфорилированными ацеталями при нагревании.

2. Способ по п. 1, отличатощийся тем, что

30 нагревание ведут до 150 — 170"-С,