Патент ссср 172796

ОПИСАНИЕ l72796

ИЗОБРЕТЕНИЯ

H АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистицеских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Зая.-.лено 1О.VI.1964 (№ 9042?5/23-4) Кл. 12о, 26 4 с присоединением заявки ¹

МПК С 0?f

УДК 547.419.1.751.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 07.Vl1.1965. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 21.VIII.1965

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

Заявитель Каза

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЪ|Х ИНДОЛОВ

Подписная группа № 50

Предложен способ получения фосфорилированных индолов. Полученные соединения могут быть использованы как биологически активные соединения.

Предлагаемый способ заключается в том, что на фенилгидразин действуют фосфорилированными ацеталями в присутствии серной кислоты в среде кипящего этилового спирта.

Пример 1. Получение этилового эфир а $-индолил м етил фен ил фосфиновой кислоты.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и барометром (СО ), вводят 100 мл абсолютного этанола, 9,4 г (0,065 моль) солянокислого фенилгидразина и 18 г (0,060 моль) фосфорилированного ацеталя. Затем полученную смесь кипятят в токе углекислого газа в течение 30 мин и оставляют на ночь.

Затем добавляют раствор 10 мл концентрированной серной кислоты в 100 мл абсолютного этанола и ведут реакцию в течение

16 час при непрерывном кипении реакционной смеси. По окончании выливают содержимое реакционной колбы в 500 мл ледяной воды, откуда вещество экстрагируют бензолом и эфиром. Растворитель удаляют в вакууме.

Получают масло, которое растворяют в этаноле и высаживают в подкисленную воду (рН 4,3). Переосаждение повторяют 5 — 6 раз.

Выделяют 5,5 г (30,6% на фосфорилированный ацеталь этилового эфира) индолилметилфенилфосфиновой кислоты в виде желтоватого аморфного порошка с т. пл. 114,5 — 115,5 С.

Найдено, %: P 10,18 и 10,20; N4,63 и 4,70.

СгтНг О РМ

Вычислено, %: P 10,37; N 4,70.

Пример 2. Получение диизопропилового эфира Р-индолил м етилфосфиновой кислоты.

Методика проведения опыта та же, что и в примере 1.

Получают смесь из 10,85 г (0,075 моль) солянокислого фенилгидразина и 21 г (0,071 моль) фосфорилированного ацеталя.

Очистку проводят так, как это описано выше.

Выход 7,3 г (35% на фосфорилированный ацеталь) индолилметилфосфиновой кислоты в виде аморфного порошка песочного цвета с т. пл. 181 — 182 С.

Найдено, %: Р 10,86 и 10,83; N 4,45 и 4,58.

С г.-Н 20з Р N

Вычислено, %: P 10,80; Х 4,75.

25 Предмет изобретения

Способ получения фосфорилированных индолов, отличающийся тем, что HB фенилгидразин действуют фосфорилированными ацеталями в присутствии серной кислоты в сре30 де кипящего этилового спирта.