Способ получения мероцианиновых красителей
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 28.I II.1964 (№ 890699/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Кл. 12р, 4
22е, 8
57b, 8о2
МПК С 07Й
С 09b
G 03с
УДК 77.021.133:547.712
547.789.2.07 (088.8) Государственный комитет ло делаю изобретений и открытии СССР
Опубликовано 06.VIII.1965. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 4.Х.1965
Л. Т. Боголюбская, В. А. Боголюбский, P. В. Тимофеева и 3. П. Сытник
Авторы изобретения
° r у lj! 1 Ц 1 Я
:.1 Т- -:. 0
Всесоюзный научно-исследовательский кииофотоинститут ", !;.
1 1 ,; -Ic ° . ° с
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕРОЦHAHHHOBblX КРАСИТЕЛЕЙ
Подписная группа № 51
Известен способ получения мероцианиновых красителей из четвертичных солей гетероциклических оснований и соответствующих роданинов в среде уксусного ангидрида в присутствии триэтнламина.
Согласно предлагаемому способу мероцианины формулы II с, Н,-,—:;
""- ", г1 о=, ==.; о=. =з СН ) СООк (CH. СОЯ
11 с 1 где R — С Н;„н-C...,H„, изо-С Н-„н-С4Н,, получают взаимодействием 3-г-карбалкоксиалкилроданинов формулы 1 с четвертичными солями 2-Р-анилиновиннл-4,5-дифенилтиазола в уксусном ангидриде в присутствии триэтиламина.
Мероцнанины формулы II обладают повышенной растворимостью в спирте.
Применяют в качестве про: е>куточных продуктов в синтезе днмероцианннов и родацианинов.
Мероциаиины формулы II являются оптическими сенсибилизаторами, очувствляющнмн фотографическую галондсеребряную эмульсию в области 500 — -650 ммк с максимумом сенсибилизации 605 — 610 ммк.
Пример 1. 0,5 г этилэтилсульфата 2-Р-анилиновинил-4,5-дифенилтиазола и 0,28 г 3-карбэтоксиамилроданина растворяют в 4 л.л уксусного ангидрида и прибавляют 0,4 мл триэтиламина. Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 мин. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток кипятят с 4 л л спирта. На следующий день краситель отфильтровывают, промывают спиртом и эфи10 ром.
Выход 3-карбэтоксиамил-5-(3 -этил-4, 5 -дифенилтиазолинилиден -2 -этилиден) - тиазолидннтион- (2) -она- (4) 42.8%. После крнстал",«зации нз этилового спирта (1 г в 80 мл) полу15 чают блестящие темно-зеленые иглы с т. пл.
106 в 107 С.
Максимум поглощения в этиловом спирте при 553 ммк, максимум сенсибилизации при
605 л.ик. граница очувствления 650 лл к.
Пример 2. 0,5 г,этилэтилсульфата 2+анилиновинил-4,5-дифенилтиазол". и 0,29 г 3-карбн-пропилоксиамилродашп1а растворяют в 4 л л уксусного ангидрида н прибавляют 0,4 мл
25 триэтиламина. Реакционную смесь нагревают
30 мин на кипящей водяной бане. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток кипятят с
4 мл спирта. На следующий день краситель отфильтровывают, промывают спиртом и эфпÇ0 ром.
173775 с,н — з
С11-СНс,Н, —
1 0== сн Х
15 (CHZ)5 C00R го
Составитель Э. Рамзова
Редактор Л. Герасимова Техрсд А. А. Камьпнникова Корректор Ф. П. Киреева
Заказ 260273 Тираж 575 Формат бум. 60; ;90>/< Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Выход 3-карб-н-пропилоксиамил-5-(3 -этил4, 5 -дифенилтиазолинилиден-2 — этилиден)— тиазолидинтиоп- (2) -она- (4) 70%.
После кристаллизации из этилового спирга (1 г в 25 лхл) вид блестящих темно-зеленых игл с т. пл. 74 С. Максимум поглощения в этиловом спирте IIpH 554 ммк, максимум сснсибилизации при 601 л як; граница очувствления 650 млк.
Из этилэтилсульфата 2-1з-анилиновинил-4,5дифенилтиазола и 3-карбизопропилоксиамилроданина получают 3-карбизопропилоксиамнл5- (3 -этил-4, 5 -дифенилтиазолинилиден-2 -этнл иден) -тиазолидинтион- (2) -он- (4) с выхо дом
74%. После кристаллизации из этилового спирта (1 г в 20 лил) получаются блестящие темно-зеленые иглы с т. пл. 104 С. Максимум поглощения в этиловом спирте при 554 ч.нч, максимум сенсибилизации при 600 ммк; граница очувствления 650 имк.
П р и м ер 3. 0,5 г этилэтилсульфата 2-(анилиновинил-4,5-дифенилтиазола и 0,3 г 3карб-н-бутоксиамилроданина растворяют в
4 мл уксусного ангидрида и прибавляют 0,4 мл триэтиламина. Реакционную смесь нагревают 30 мин на кипящей водяной бане, растворитель отгоняют в вакууме, а остаток кипятят с 4 л л спирта. На следующий день краситель отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром.
Выход 3-карб-ц-бутоксиамил-5- (3 -этил-4, 5 дифенилтиазолинилиден - 2 -этилиден-тиазолпдинтион- (2) -она- (4) 57,6%. После кристаллизации из этилового спирта (1 г в 60 ял) получаются блестящие темно-зеленые пластипкн с т. пл. 115 — 117 С. Максимум поглощения в этиловом спирте при 552 н,нк; максимум сенсибилизации прн 605,имк; граница очувствления 650 лик.
Предмет изобретения
1. Способ получения мероцианиновых красителей формулы где R — СаНа, н-С:Н-„изо-СзНт, í-С4На, отличающийся тем, что 3-в-карбалкоксиамилроданины конденсируют с четвертичными со25 лями 2+анилиновинил-4,5-дифенилтиазола в уксусном ангидриде в присутствии триэтиламина.
2. Применение веществ, полученных по и. 1 в качестве сенсибилизаторов фотографнче30 ских галоидсеребряных эмульсий.
