Фениламид @ -бромбензоилпировиноградной кислоты,проявляющий противоспалительную активность
Союз Советскик
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ"
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДИИЙЬСТВУ
{61) Дополнительное к авт. сеид-ау(22) ЗаявлЕно 020377 (21) 2458613/23-04 с присоединением заявки Н9(23) Приоритет.—
Опубликоваио 070981. бюллетень Мо 33 (53)М. К .3
С 07 С 103/34
A 61 K 31/165
Государстееииый комитет
СССР ио демам изобретеиий и открытий (53) УДК 547.484. ,23.07(088.8) Дата опубликования описания О 70 981 (72) Авторы изобретения
Ю.С.Андрейчиков, Г.Д.Плахина, Е.Л. Пндзмский, Т.Я.Сахарная и Н.В.Голясная
Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. A.È.Ãîðüêîãî и Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявители (54) ФЕНИЛАМИД 5 -ВРОИБЕНЗОИЛПИРОВИНОГРАДНОЙ
КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ
АКТИВНОСТЬ
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к фениламиду р-бромбензоилпиро. виноградной кислоты, проявляющему протнвовоспалительную активность, который может найти применение в медицине.
Известен амид бензоилпировнноградной кислоты 1, который получают иэ оксиметиленацетофенона, однако противовоспалнтельной активностью он не обладает.
Целью изобретения является. расширение ассортимента средств воздействия15 на живой организм, s частности соединений с противовоспалительной.активностью.
Предлагается фениламид (-бромбенэоилпировиноградной кислоты с новой 20 химической структурой, которая выражается следующей формулой с несо-CHBr-со-соинсбн (1).
Соединение формулы (1) получайт бромированием фениламида бензоилпировиноградной кислоты в среде четыреххлористого углерода при комнатной температуре.
Пример 1. Фениламид (-бромбензонлпировинОградной кислоты. 30
К 1 r (0,0037 моль). фениламида бенэоилпнровиноградной кислоты, растворенного в 70 мл четыреххлористого углерода, прикапывают раствор
0,29 г (0,0037 моль) брома в 5 мл того же растворителя. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч, растворитель отгоняют и получают 1,2 г (97,5В) кристаллического вещества белого цвета, т. пл. 166-167 С (из четыреххлористого углерода).
Найдено, Ъ: С 5,70; Н 3,51; Br
22 94; Н 4 2О н,, Br NO%
Вычислено, Ъ: С 5,52; Н 3,32;
Br 23,11; и 4,04.
В ИК-спектре полученного соединения присутствуют полосы, см ": 1735 (валентные колебания амидного карбонила), 1685 (валентные колебания карбонила), 1.595 (валентные колебания группы йн).
Соединение общей формулы (1) исследуют при внутрибрюшинном введении на белых мышах (тетрагибриды) и белых крысах (линия Вистар). Для оценки противовосналительного действия используют модель формалннового воспаления.
Величину отека определяют онкометри623356
Продолжение табл, Прирост. объема стопы крыс, % к исходному, после введения формалина через. Номер сое-. дине.ния
Доза мг/кг
Название
1 ч ) ° Ъ »
Номе
606 динеиия рирост объема стопы крыс, % к сходному, после ведения формалиа через
Доза мг/к
Название
Контроль (2%-ная крахмальная связь) 69,6 101,9
Формула изобретения
Зч бч
7 52,9 45,2 р 0,01 р 0,01
Редактор Т.Авдейчик Техред Я. Голинка
Корректор E.Ðoøêî
Заказ 6691/60 Тираж 443 Подписное
ВНИИПН Государственного коьМтета- СССР. по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб ., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4 ческим методом А.С.Салямона (1958) через 3 и 6 ч после введения флогогениого агента. Эталоном сравнения служит фЕиилбутазон (30 мг/кг). Препарат в фезе 9 мг/кг, что составляет 1/7 от
ЛД90, проявляет противовоспалительнув активность (см. таблицу).
1 Фениламид ф-бромбенэоилпировиноградной кисло-. ты
Р, Феиилбутаэои (бутадион) 30 55 44 р 0,001 р 0,001
Фениламнд jb -бромбензоилпировиноградиой кислоты формулы
Сь. Н -СО-СНВг-Со-СОИНС .Í Z i проявляющий противовоспалительную
;щ. активность.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. О.Мивв, G.NOnchmeier . Превра щение оксйметилена4етофенона в бен-, зоилпировиноградную кислоту и ее производные. Ber.4, 3335-45, 1910.
