Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им.A.М.Горького, Ереванский государственный университет и Научно-исследовательский институт ло биологическим испытаниям химических соединений

PI) Заявите 1тн (54) Ъ3-ОРТОХЛОРАНИЛИДо(-БУТИЛ-8 -МЕТИЛГЛУТАРОВОЙ КИСЛОТЫ

ИЛИ ЕГО НАТРИЕВАЯ СОЛЬ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕЭИРУЮЩУЮ

АКТИВНОСТЬ

2 ) 2 2 И2 3 !

КО-С-1Í-(Н-(!Áг-16-МН /

О 1н

Изобретение касается нового биологически активного соединения, а имеяНО 1О-ортохлоранилида -бутил- Р

-метилглутаровой кислоты и его натрие вой соли, которые проявляют анальгезирующую активность и могут найти применение в медицине.

Ближайшими структурными аналогами предлагаемого соединения являются анилид и ортохлоранилид .с,f -диалкилглутаровых кислот общей формулы

8 К Х

f (НООС-6Н-4Н2-СН-(!0-Мк / гДе %-СНЗ, СзН6Н, CLlf обладающие противотуберкулеэной активностью, которые получают взаимодейст.вием анилина или о-хлоранилина с ангидридами M 4 - диалкилглутаровых кислот в среде хлороформа (1) .

Целью изобретения является получе" ние представителя кл .сса глутаровых кислот, проявляющего анальгезирующую активность.

Предлагается to --ортохлоранилид аС° бчтил- Р-метилглуФаровой кнслотв, Йлй его натриевая соль общей формулы где . вЂ” водород или натрий, проявляющие анальгезирующую активность °

10 Соединения общей формуль1 I получают взаимодействием ангидрида с4бутнл- )) -метилглутаровой кислоты с

:о-хлоранилином в среде ацетона с ttoC ледующим выделением целевого продук15 та, а натриевую соль амида глутаровой кислоты вЂ” действием на целевой продукт 1спй Ъовым раствором едкого натра, 20 Пример 1. Смесь 9,2 г

:(0,05 моль) ангидрида (.-бутил- р° метилглутаровой кислоты, 6,65 г (0,053 моль) о-хлоранилнка и 300 мл абсолютного ацетона кипятят на водя25 .кой бане 1,5-2 час. Затем медленно отгоняют ацетон.,Кристаллический î"таток промывают разбавленной (It5) соляной кислотой, сушат и перекристаллиэовывают из смеси бензол-гексая.

З):Получают 12,5 г от-ортохлоранилида

591459

Химическая ст соедннени стннки, рефлекепарата

22,6 вЂ” 2,6

Z5,81 1,4

Крахмальная слизь 2%

Амидопирин 100 мг/кг

12,1 0,8

50,4 <2,8

Формула изобретения где В1- водород или натрий, проявляющие анальгезирующую активность.. ИЭ-Ортохлоранилид 4 -бутил- р-метилглутаровой кислоты или его натриевая соль общей формулы I

CH2CH2CHZCH се

М-С-СН-СН-СН -Со-йН /

2 о сн

Источники информации ° принятые внимание при экспертизе:

1 . ВЛК. 5 evans а(ф- -н-пропил

-бутилглу аровая кис ота и некоторые производные амидов кислот.g СМм. Ьос, 60 1962, р. 1096Тираж 559. Подписное

ЦЯИИПИ Заказ 527/20

Филиал ППП Патент, г. Увгород, ул. Проектная, 4

А: ",бутил- 5 -метилглутаровой кисло" ляют исходный амид до исчезновения ты. окраски. Далее в вакууме отгоняют доВыход 80% (от теории), т.пл. 116- суха спирт. Остаток промывают абсолют118 С. Нйм эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе.

Найдено В С 6lp50j Н 6,90 6 Получают натриевую солью-ортохлораниМ 4,357» лида А-бутил- р-метилглутаровой кисС16 НГОРО СС. лоты. Выход;количественный.

Найдено, Ъ С 57,40; Н 6,10;

ЯЯ 00

К4,49.

С H N0 С5, На титрование 0,1442 г вещества тре-.10 . % 2t Ъ буется 4,90 мл 0,09 н. раствора дкого » натрави по расчету вЂ” 5 мл, ТСх Rfo,74 в . Вычислено, Ф: с 57,57; н 6,291 системе ацетонпэтилацетатгвода (5:5:10) Я 4,17. . на окиси алюминия второй степени актив- : Характеристика биологической активности ° 15,ности предлагаемых соединений дана в

Пример 2. 9 г с0 -ортохлорани- таблице.

Аида К-бутил- р --метилглутаровой кисло- Исследования показали, что предла- . ты растворяют в абсолютном спирте и гаемые соединения обладают умеренной титруют 0,5 н. спиртовым раствором ед- анальгезирующей активностью, сопостакого натра в присутствии фенолфталеи- 1В вимой с активностью применяемых в на до слабого окрашивания. ЛГатеЫ добав практике лекарственных веществ.