Способ получения производных 5ацил-1,5- дигидроизоаллоксазина
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 543 847
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 07,07.75(21) 2154158/04 с присоединением заявки %в (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.77 Бюллетень М 1 (45) Дата опубликования описания31.03.—,—, (51) Ч. Кл. -
С 07 1 487/04//
//А Gl К 31/495
Гасударственный намитет
Саавта Министраа СССР па делак иэааретений и аткрытий (53) У ДК57 .164,1..07(088.8) (72) Авторы изобретения
Т. П. Фетисова и В..М. Бере овский
Всесоюзный научно-исследовательский витя.. ннныи;:.нстптут (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
5-АШ1Л-1,5-ДИГИДРОИ ЗОАЛЛОКСА 311HA
К К н % 0 !
H. < йй
1 () 20
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе соединений — производных 5-ацил-1,5-дигидроизоаллоксазина.
Извecтным (1 ) способом восстановления
5 эфиров рибофлавина цинком в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида нельзя получить бутирильные производные рибофлавина по IV<
Предлагаемый способ получения производных 5 яцил- 1,5-дигидроизоаллоксазина обшей форму-лы где К -СНа, СНе(СНОСОСбН )аСН ОСОСа Н5
СНа(СНОСОСтН т) СН ОСОСзНт заключается в том, что изоаллоксазин обшей формулы 25 где R имеет вышеуказанные значения восстачавливя от цинком в яцетонитрпле, со. держаи ем хлорпсгый водород, в присутствии хлорангидрида масляной кислоты.
Обычно нспользу ют ацет пнитрил содер жаший 12-18% хлористого водорода.
Пример 1 . Получение 5-бутирил-1,5-дигидро .ю, 1нфла виня.
К смеси 0,3 г люмифлавння, 3 мл хлористого бутири;а; 20 мл ацетонитрила, содержащего 15 :; хлористого водорода, порциями прибавляют цинковую пыль дэ обесцвечивания ряс-веря. Через 30 мин фильтруют, отгоняют растворитель в вакууме, остаток экстрагируют хлороформом и высаживают гексаном. Осадок отделяют лекантяцией и
541 8л -..?блей фтэрму,1ы
-ном этаноле. ф p p M v л я и з? О Q лы
Состявт1тель т. Архипов;.
Редактор Т. Ларганова Техре)д К. Бябуок» ХетРРЕКтОР -,,ОВЯЛЕВЯ
Заказ 5823/17 Тира?к 554 Подписное
ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, K-35, Раушская наб.,;. 4/5
ФИЛИЯЛ ППП ПатЕНт". Г, .т ?И ОрОд, уЛ. ПтООCII f= 3я получают белое вешество, расплыьаюшееся на воздухе, которое промывают метанолом.
Выход 100 мг (26%), Д.„„„„, т?. ) 308
,0 75 10 нм.
1Р1Р-спектр (С 3 СГ,) т м д.; 6,6 (С,. -Н,, 3,32 (М,-СН )., 2,1 (С, -СН ); 0,7
Пример 2. Получение 2, 3 !
4, 5 -тетрабензоил-5-бутирил-1,5-дигидрорибофлавина, К раствору 0,5 г тетрабензоилрибофлавина в ацетонитриле, содер?хашем 15;o хлористого водорода, приливают 3 мл хлор ис= гого бутирила, порциями добявля|от цинковую пыль до обеспвечивания, через 20 мин фильтрук?т и выделяют целевой продукт, как в примере 1, но промыва от экстракт водой.
Выход 240 мг (45%), ?»Ä Ä, E: 304 (068 10 ) нм.
УФ-спектр продуктов снимают в ИБ ;61. Способ получения производных 5:--яцил-1: 5-дигидроизоаллоксазина обп ей форм ? -=
Й. гт !
- "-ь "= Ф., -", "- "" т р((%- - ХИ вЂ” (j
К С, О(.
„,,-,,(,, С(-,. CH.,(CHQCOC Н > СН,,ОСаС Н
ЕР,(ЕДgCGI,Р,„I:Б,ОСОС Н„-: т -: т1 Ю тц И П I p т ?.I, т Л, тэа I.:тОКСЯЗИ!где Я вЂ” имеют вышеуказанные з ачения, восстанавливают цинком в яцетонитриле, -ОДЕВ?КЯШЕМ ХЛО?ОИ(-тв1й ВОДО QQq> g ПРИС т тТВИИ ХЛО ОЯН: ИДРИДЯ МЯт ПЯ =Ой ИСЛОттв .
CPI?COО ПО Г. =. О " .. т Ч
П И и С ?I т. М. тт тО ИС ПО, т:Ь3yIII ЯцэтоНИ— трил, содер?; 3б 1 Авто "кос свидет?ельс1 :о СССР